Đang tải... (xem toàn văn)
Các chất tham gia phản ứng tráng gương I Phản ứng tráng gương là gì? Phản ứng tráng gương là một phản ứng hóa học đặc trưng của các chất như anđehit, glucozơ, este, axit fomic với hợp chất của kim loạ[.]
Các chất tham gia phản ứng tráng gương I Phản ứng tráng gương gì? Phản ứng tráng gương phản ứng hóa học đặc trưng chất anđehit, glucozơ, este, axit fomic… với hợp chất kim loại bạc (Ag) Hợp chất kim loại bạc AgNO3 Ag2O môi trường NH3 viết gọn AgNO3/NH3 Phản ứng tạo thành kim loại bạc Chính thế, phản ứng có tên gọi khác phản ứng tráng bạc Phản ứng tráng gương phản ứng dùng để nhận biết chất este, andehit,… Trong đó, thuốc thử dùng cho phản ứng dung dịch AgNO3 mơi trường NH3 Nó viết gọn AgNO3/NH3 Hiện loại phản ứng sử dụng nhiều trong công nghiệp sản xuất ruột phích, gương, II Các chất tham gia phản ứng tráng gương Phản ứng Ank-1-in Nguyên tử H ankin–1–in chứa liên kết ba ( ≡ ) linh động Vì Ankin–1–in tham gia phản ứng tráng gương Đây phản ứng nguyên tử H ion kim loại Ag+ tạo kết tủa màu vàng nhạt, sau chuyển sang màu xám Đây phản ứng để nhận biết ankin có liên kết ba đầu mạch R-C≡CH + AgNO3 + NH3 → R-C≡CAg + NH4NO3 R–C≡C–H + [Ag(NH3)2]OH → R–C≡C–Ag ↓ (màu vàng nhạt) + 2NH3 + H2O Ví dụ: Axetilen (C2H2) phản ứng với dung dịch AgNO3 môi trường NH3: AgNO3 + 3NH3 + H2O → [Ag(NH3)2]OH + NH4NO3 H–C≡C–H + 2[Ag(NH3)2]OH → Ag–C≡C–Ag ↓ (màu vàng nhạt) + 4NH3 + 2H2O Các chất thường gặp là: C2H2: etin (hay gọi axetilen), CH3-C≡C propin(metylaxetilen), CH2=CH-C≡CH but-1-in-3-en (vinyl axetilen) Phản ứng tráng gương Anđehit a Phương trình phản ứng tổng quát R-(CHO)x + 2xAgNO3 + 3xNH3 + xH2O → R-(COONH4)x + xNH4NO3 + 2xAg → Phản ứng chứng minh anđehit có tính khử dùng để nhận biết anđehit Riêng HCHO có phản ứng: HCHO + 4AgNO3 + 6NH3 + 2H2O → (NH4)2CO3 + 4NH4NO3 + 4Ag Phản ứng HCHO tạo muối vô muối axit hữu anđehit khác b Phương pháp giải tập phản ứng tráng gương anđehit Phản ứng: R(CHO)a + aAg2O → R(COOH)a+ 2aAg Dựa vào tỷ lệ số mol andehit Ag + Nếu => Andehit A andehit đơn chức + Nếu => Andehit A HCHO andehit hai chức R(CHO)2 + Hỗn hợp andehit đơn chức cho phản ứng tráng gương => có chất HCHO + Hỗn hợp andehit mạch thẳng (khác HCHO) cho phản ứng tráng gương với: => có andehit đơn chức andehit đa chức Dựa và phản ứng tráng gương: + 1mol anđehit đơn chức (R-CHO) cho 2mol Ag + Trường hợp đặc biệt: H-CH = O phản ứng Ag2O tạo 4mol Ag %O = 53,33% c Chú ý giải tập phản ứng tráng gương anđehit Phản ứng tổng quát áp dụng với anđehit khơng có nối ba nằm đầu mạch Nếu có nối ba nằm đầu mạch H C nối ba bị thay Ag Các đặc điểm phản ứng tráng bạc anđehit: + Nếu đ anđehit thuộc loại đơn chức khơng phải HCHO + Nếu đ anđehit thuộc loại chức HCHO + Nếu ỗ ợ anđehit đơn chức hỗn hợp có HCHO + Số nhóm đ (nếu hỗn hợp khơng có HCHO) Tất chất cấu tạo có chứa nhóm chức -CHO tham gia vào phản ứng tráng bạc Do chương trình hóa học phổ thơng, ngồi anđehit hợp chất sau có khả tham gia phản ứng gồm: + HCOOH muối este nó: HCOONa, HCOONH4, (HCOO)nR Các chất HCHO, HCOOH, HCOONH4 phản ứng tạo chất vơ + Các tạp chức có chứa nhóm chức CHO: glucozơ, fructozơ, mantozơ… Phản ứng tráng gương Axit fomic este Este có dạng HCOOR, RCOOCH=CHR’, HCOOOCH=CHR phản ứng với dung dịch AgNO3/NH3 đun nóng, sinh kết tủa Ag kim loại Một số hợp chất este cho phản ứng tráng gương este axit fomic (HCOOR muối este nó: HCOONa, HCOONH4, (HCOO)nR) ) Một số hợp chất gặp RCOOCH=CHR’, với R’ gốc hidrocacbon Một số phương trình hóa học điển hình phản ứng tráng gương este: Với R gốc hidrocacbon: HCOOR + 2[Ag(NH3)2]OH → NH4OCOOR + 2Ag ↓ + 3NH3 + H2O Với R H: (axit fomic) HCOOH + 2[Ag(NH3)2]OH → (NH4)2CO3 + 2Ag ↓ + 2NH3 + H2O Muối (NH4)2CO3 muối axit yếu, nên không bền dễ phân hủy thành NH3 theo phương trình: HCOOH + 2[Ag(NH3)2]OH → CO2 + 2Ag ↓ + 3NH3 + 2H2O Phản ứng tráng gương glucozơ fructozơ saccarozơ Phức bạc amoniac oxi hóa glucozơ tạo amoni gluconat tan vào dung dịch giải phóng Ag kim loại CH2OH[CHOH]4CHO + 2[Ag(NH3)2]OH → CH2OH[CHOH]4COONH4 + 2Ag ↓ + 3NH3 + H2O Phản ứng tráng gương glucozơ fructozơ saccarozơ Fructozơ đồng phân glucozơ, nhiên fructozơ khơng có nhóm –CH=O nên không xảy phản ứng tráng gương điềuu kiện nhiệt độ phịng Nhưng đun nóng môi trường kiềm, fructozơ chuyển thành glucozơ theo cân bằng: Fructozơ (OH–) ⇔ Glucozơ Cho nên có phản ứng tráng gương fructozơ Đối với saccarozơ, saccarozơ dung dịch khơng có tính khử Tuy nhiên, đun nóng mơi trường axit, bị thủy phân tạo thành dung dịch có tính khử gồm glucozơ fructozơ Sau đó, glucozơ tham gia phản ứng tráng gương Phương trình phân hủy sau: C12H22O11 (saccarozơ) + H2O → C6H12O6 (glucozơ) + C6H12O6 (fructozơ) III Ví dụ minh họa phản ứng tráng gương Ví dụ 1: Cho 11,6 gam andehit đơn no A có số cacbon lớn phản ứng hoàn toàn với dd AgNO3/NH3 dư, toàn lượng Ag sinh cho vào dd HNO3 đặc nóng sau phản ứng xảy hoàn toàn ta thấy khối lượng dung dịch tăng lên 24,8 gam Tìm cơng thức cấu tạo A Gợi ý đáp án Gọi công thức andehit no đơn chức là: RCHO Phương trình phản ứng: R-CHO + 2AgNO3 + 3NH3 + H2O → R-COONH4 + 2NH4NO3 + 2Ag Gọi số mol A x => nAg = 2x Phương trình phản ứng: Ag + 2HNO3 → AgNO3 + NO2 + H2O mdd tăng = mAg - mNO2= 2x.108 - 2x.6 = 124x = 24,8 gam => x = 0,2 mol Vậy công thức phân tử andehit là: C2H5CHO Ví dụ 2: Cho 10,2g hỗn hợp X gồm anđehit axetic anđehit propioic tác dụng với dung dịch AgNO3 ammoniac dư, thấy có 43,2g bạc kết tủa a) Viết phương trình hóa học phản ứng xảy b) Tính % khối lượng chất hỗn hợp ban đầu Gợi ý đáp án a) Phương trình phản ứng hóa học CH3CHO + 2AgNO3 + 4NH3 + H2O → CH3COONH4 + 2NH4NO3 + 2Ag C2H5CHO + 2AgNO3 + 4NH3 + H2O → C2H5COONH4 + 2NH4NO3 + 2Ag b) Gọi x, y số mol anđehit axetic, anđehit propioic Ta có hệ phương trình: 44x + 58y = 10,2 (*) 2x + 2y = 0,4 (**) Giải hệ (*) (**) ta được: x = y = 0,1 % khối lượng CH3CHO = 43,14% % khối lượng C2H5CHO = 56,86 IV Bài tập phản ứng tráng gương Câu 1: Cho 11,6 gam andehit đơn no A có số cacbon lớn phản ứng hoàn toàn với dd AgNO3/NH3 dư, toàn lượng Ag sinh cho vào dd HNO3 đặc nóng sau phản ứng xảy hồn tồn ta thấy khối lượng dung dịch tăng lên 24,8 gam Tìm cơng thức cấu tạo A Đáp án hướng dẫn giải Gọi công thức andehit no đơn chức là: RCHO Phương trình phản ứng: R-CHO + 2AgNO3 + 3NH3 + H2O → R-COONH4 + 2NH4NO3 + 2Ag Gọi số mol A x => nAg = 2x Phương trình phản ứng: Ag + 2HNO3 → AgNO3 + NO2 + H2O mdd tăng = mAg - mNO2= 2x.108 - 2x.6 = 124x = 24,8 gam => x = 0,2 mol Vậy công thức phân tử andehit là: C2H5CHO Câu 2: Cho 10,2g hỗn hợp X gồm anđehit axetic anđehit propioic tác dụng với dung dịch AgNO3 ammoniac dư, thấy có 43,2g bạc kết tủa a) Viết phương trình hóa học phản ứng xảy b) Tính % khối lượng chất hỗn hợp ban đầu Đáp án hướng dẫn giải a) Phương trình phản ứng hóa học CH3CHO + 2AgNO3 + 4NH3 + H2O → CH3COONH4 + 2NH4NO3 + 2Ag C2H5CHO + 2AgNO3 + 4NH3 + H2O → C2H5COONH4 + 2NH4NO3 + 2Ag b) Gọi x, y số mol anđehit axetic, anđehit propioic Ta có hệ phương trình: 44x + 58y = 10,2 (*) 2x + 2y = 0,4 (**) Giải hệ (*) (**) ta được: x = y = 0,1 % khối lượng CH3CHO = 43,14% % khối lượng C2H5CHO = 56,86% V Bài tập trắc nghiệm phản ứng tráng gương Câu 1: Dãy gồm chất tác dụng với AgNO3 (hoặc Ag2O) dung dịch NH3, là: A anđehit axetic, butin-1, etilen B anđehit axetic, axetilen, butin-2 C axit fomic, vinylaxetilen, propin D anđehit fomic, axetilen, etilen Câu 2: Cho 0,1 mol anđehit X tác dụng với dung dịch dư AgNO3/NH3 thu 0,4 mol Ag Mặt khác cho 0,1 mol X tác dụng hoàn toàn với H2 cần 22,4 lít H2 (đktc) Cơng thức cấu tạo phù hợp với X là: A HCHO B CH3CHO C (CHO)2 D A C Câu 3: Cho 5,8 gam anđehit A tác dụng hết với lượng dư AgNO3/NH3 thu 43,2 gam Ag Tìm CTPT A A CH3CHO B CH2=CHCHO C OHCCHO D HCHO Câu 4: Cho 0,15 mol anđehit Y tác dụng hoàn toàn với lượng dư dung dịch AgNO3/NH3 thu 18,6 gam muối amoni axít hữu Công thức cấu tạo anđehit là: A C2H4(CHO)2 B (CHO)2 C C2H2(CHO)2 D HCHO Câu 5: Khi cho 0,l mol X tác dụng với dung dịch AgNO3 dư/NH3 ta thu Ag kim loai Hoà tan hoàn toàn lượng Ag thu vào dung dịch HNO3 đặc nóng dư thu 8,96 lít NO2 (đktc) X là: A X anđêhit hai chức B X anđêhitformic C X hợp chất chứa chức – CHO D Cả A, B Câu 6: Cho 6,6 gam anđehit X đơn chức, mạch hở phản ứng với lượng dư AgNO3/ NH3, đun nóng Lượng Ag sinh cho phản ứng hết với axit HNO3 lỗng, 2,24 lít khí NO (sản phẩm khử nhất, đktc) Cơng thức cấu tạo thu gọn X A CH3CHO B HCHO C CH3CH2CHO D CH2 = CHCHO Câu 7: Cho m gam hỗn hợp X gồm hai ancol no, đơn chức, dãy đồng đẳng tác dụng với CuO dư nung nóng, thu hỗn hợp rắn Z hỗn hợp Y có tỉ khối so với H2 13,75 Cho toàn Y phản ứng với lượng dư dung dịch AgNO3 NH3 đun nóng, sinh 64,8 gam Ag Giá trị m A 7,8 B 8,8 C 7,4 D 9,2 Câu 8: Hỗn hợp X gồm hai ancol no, đơn chức, mạch hở, dãy đồng đẳng Oxi hóa hồn tồn 0,2 mol hỗn hợp X có khối lượng m gam CuO đun nóng thu hỗn hợp sản phẩm hữu Y Cho Y tác dụng với lượng dư dung dịch AgNO3/NH3, thu 54 gam Ag Giá trị m A 15,3 B 13,5 C 8,1 D 8,5 Câu 9: Cho m gam hỗn hợp etanal propanal phản ứng hoàn toàn với lượng dư dung dịch AgNO3/NH3, thu 43,2 gam kết tủa dung dịch chứa 17,5 gam muối amoni hai axit hữu Giá trị m A 9,5 B 10,9 C 14,3 D 10,2 Câu 10: Cho 1,97 gam dung dịch fomalin tác dụng với dung dịch AgNO3/NH3 dư thu 10,8 gam Ag Nồng độ % anđehit fomic fomalin A 49% B 40% C 50% D 38,07% Câu 11: Dãy gồm dung dịch tham gia phản ứng tráng bạc A glucozơ , mantozơ , axit fomic, anđehit axetic B fructozơ, mantozơ , glixerol, anđehit axetic C glucozơ, glixerol, mantozơ , axit fomic D glucozơ, fructozơ , mantozơ , saccarozơ Câu 12 Cho chất sau: glucozơ, fructozơ, axit fomic, saccarozơ, glixerol, anđehit axetic Số chất tham gia phản ứng tráng bạc A B C D Câu 13: Cho dãy chất sau : glucozơ, xenlulozơ, saccarozơ, tinh bột, fructozơ Số chất dãy tham gia phản ứng tráng bạc A B C D Câu 14 Cho chất sau: tinh bột, glucozo, saccarozo, mantozo, xenlulozo Số chất không tham gia phản ứng tráng gương là: A B C D Câu 15; Chất không tham gia phản ứng tráng gương A glucozo B tinh bột C mantozo D fructozơ Câu 16; Cho dãy chất sau : glucozo, xenlulozo, saccarozo, tinh bột, fructozo Số chất dãy tham gia phản ứng tráng bạc A B C D Câu 17: Cho m gam cacbohiđrat X phản ứng tráng bạc thu a gam Ag Đun nóng X dung dịch axit, sau cho hỗn hợp sau phản ứng tráng bạc thu b gam Ag( b> a).Vậy X chất sau đây: A Xenlulozơ B Saccarozơ C Glucozơ D Mantozơ Câu 18: Cho cacbohiđrat X không phản ứng tráng bạc Đun nóng mol X dung dịch axit, sau cho hỗn hợp sau phản ứng tráng bạc thu mol Ag Vậy X chất sau đây: A Xenlulozơ B Saccarozơ C Glucozơ D Mantozơ