Bài tập Acid amin mạch vòng Báo cáo Hóa Học Thực Phẩm PROLINE I ĐỊNH NGHĨA Viết tắt là Pro hay P Là một amino acid, một trong 20 amino acid mã hoá DNA Các codon của nó là CCU, CCC, CCA, và CCG[.]
Acid amin mạch vịng Báo cáo Hóa Học Thực Phẩm PROLINE I II ĐỊNH NGHĨA Viết tắt Pro hay P Là -amino acid, 20 amino acid mã hố DNA Các codon CCU, CCC, CCA, CCG Nó khơng phải amino acid thiết yếu, mà người tổng hợp ĐỒNG PHÂN CIS - TRANS Lên kết peptid có dạng đồng phân cis trans Chủ yếu đồng phân trans (chiếm 99.9% trường hợp tự nhiên) lực đẩy khơng gian Q trình đồng phân hố diễn chậm Nó ngăn cản gấp nếp protein cách giữ Pro trạng thái không tự nhiên, protein yêu cầu dang cis ( Pro tổng hợp ribosome dạng trans Có khả tạo chuỗi xoắn cấu trúc bậc collagen III SINH TỔNG HỢP Proline sinh tổng hợp từ amino acid L-glutamic tiền chất imino acid (S)- 1- pyrroline - - caboxylate (P5C) Acid amin mạch vòng Báo cáo Hóa Học Thực Phẩm Các enzyme xúc tác thông thường bao gồm : - Glutamate kinase - Glutamate dehydrogenase ( yêu cầu NADH hay NADPH ) - Pyrroline-5-caboxylate redutase ( yêu cầu NADH hay NADPH ) Đặc điểm cấu trúc Cấu trúc mạch vịng đặc biệt với góc nhị diện -750 cứng hình thể Hồ tan dù có tính béo Do Pro thiếu H nhóm amide, nên dóng vaitrị chất nhận liên kết H Sự hydro hoá Pro ( xúc tác enzyme prolyl hydroxylase ) tăng đáng kể ổn định collagen Acid amin mạch vòng Báo cáo Hóa Học Thực Phẩm then chốt trì chuỗi liên kết cấu trúc cao Proline + a-ketoglutarate + O2 + Fe2+ 4-hydroxyproline + Fe4+ + CO2 + succinate IV TiO2 hào tan chiếu tia UV xúc tác phá huỷ protein (nhanh đầu có proline) ỨNG DỤNG Chất xúc khơng đối xứng cho phản ứng hũư Chất bảo vệ thẩm thấu Thành phần thức uống lượng Acid amin mạch vịng Báo cáo Hóa Học Thực Phẩm Có vị với dư vị riêng HYDROXYPROLINE I ĐỊNH NGHĨA Viết tắt HYP Công thức phân tử C5H9O3N Là amino acid không phổ biến HYP khác với Pro chỗ có nhóm OH- C Những dạng HYP khác tồn tự nhiên, đáng kể 2,3-cis-trans-3,4dihydroxyproline tìm thấy tảo cát có vai trị lắng silic oxit II SẢN XUẤT VÀ CHỨC NĂNG Hydroxy hố từ Pro nhờ enzyme prolyl dydroxylase (q trình hydroxy hố địi hỏi ascorbic acid) Proline + a-ketoglutarate + O2 + Fe2+ 4-hydroxyproline + Fe4+ + CO2 + succinate Cấu thành nên collagen, đóng vài trị quan trọng ổn định collagen tạo nên cấu trúc xoắn collagen chuỗi X—Y— Gly (trong dó thơng thường HYP vị trí X, Pro vị trí Y) Acid amin mạch vịng Báo cáo Hóa Học Thực Phẩm tăng ổn định xoắn lên lần Nguyên nhân cho : - Do H2O hình thành mạng lưới lêin kết H prolylhydroxyl carbonyl - Hiệu ứng điện tử khơng gian, hydrat hố HYP HYP cịn tìm thấy vài loại protein khác (lastin động vật có vú) TRYPTOPHAN I ĐỊNH NGHĨA Viết tắt: Trp hay W Là 20 amino acid tiêu chuẩn Mã hố codon UGG Chỉ có dạng L-tryptophan sử dụng protein cấu trúc enzyme Tuy nhiên dạng D- tìm thấy peptid tự nhiên Điểm khác biệt cấu trúc Trp có chứa nhóm indole Acid amin mạch vịng II Báo cáo Hóa Học Thực Phẩm SỰ CƠ LẬP Sự cô lập Trp báo cáo lần vào năm 1901 Sir Frederick Hopkins cách phân huỷ casein III Từ 600 gram casein 4-8 gram Trp SINH TỔNG HỢP VÀ SẢN XUẤT CÔNG NGHIỆP Cây VSV thường tổng hợp Trp từ shikimic acid anthranilate Anthranilate Shikimic acid Acid amin mạch vịng Báo cáo Hóa Học Thực Phẩm Trong cơng nghiệp Trp sinh tổng hợp, phụ thuộc vào lên men serine indole Quá trình xúc tác enzyme Tryptophan synthase Serine IV Indole CHỨC NĂNG Trong nhiều thể hữu (bao gồm người), Trp amino acid thiết yếu đóng vai trị ngun liệu để sinh tổng protein Tiền chất sinh hoá để tạo nên hợp chất: - Serotonin ( chất vận chuyển neuron ) tổng hợp nhờ Tryptophan hydroxylase Serotonin chuyển thành melatonin ( hormone thần kinh ) nhờ N-acetyltransferase 5-hydroxyindole-O-methyltransferase - Niacin tổng hợp từ Trp nhờ kynurenine quinolinic acid Acid amin mạch vịng Báo cáo Hóa Học Thực Phẩm Sử dụng thực phẩm chức Dạng chuyển hoá 5-Hydroxytryptophan (5-HTP) ứng dụng y hoc 5-HTP V NGUỒN CUNG CẤP Có nhiều loại protein, phụ thuộc vào nguồn gốc thức ăn Socola, yến mạch, xoài, chuối Chà là, sữa, trứng, cá, vừng, lạc Gia cầm, gà tây Food egg, white, dried spirulina, dried cod, atlantic, dried soybeans, raw cheese, Parmesan caribou sesame seed cheese, cheddar sunflower seed pork, chop turkey chicken beef salmon lamb, chop perch, Atlantic egg wheat flour, white milk rice, white Tryptophan (Trp) Content of Various Foods Protein Tryptophan Tryptophan/Protein [g/100 g of food] [g/100 g of food] [%] 81.10 1.00 1.23 57.47 0.93 1.62 62.82 0.70 1.11 36.49 0.59 1.62 37.90 0.56 1.47 29.77 0.46 1.55 17.00 0.37 2.17 24.90 0.32 1.29 17.20 0.30 1.74 19.27 0.25 1.27 21.89 0.24 1.11 20.85 0.24 1.14 20.13 0.23 1.12 19.84 0.22 1.12 18.33 0.21 1.17 18.62 0.21 1.12 12.58 0.17 1.33 10.33 0.13 1.23 3.22 0.08 2.34 7.13 0.08 1.16 Acid amin mạch vòng potatoes, russet banana Báo cáo Hóa Học Thực Phẩm 2.14 1.03 0.02 0.01 0.84 0.87 HISTIDINE I II III ĐỊNH NGHĨA Là loại acid amin không thay trẻ em Histidine tìm thấy vào năm 1896 Albrecht Kossel – bác sĩ người Đức Công thức: C6H9N3O2 Danh pháp IUPAC: 2-amino-3-(3H-imidazol-4-yl)propanoic acid Công thức cấu tạo TÍNH CHẤT VẬT LÝ Nhiệt độ phân hủy 2870C pI = 7.59 Ở 250C độ tan 4.0 g/100 g H2O SỰ CHUYỂN HÓA TRONG CƠ THỂ Trong thể, histidine chuyển hóa thành histamine enzyme histidine dercaboxylase Sự chuyển hóa histidine thành histamine Histamine biểu tác dụng việc kết hợp với thụ thể histamine tế bào đặc hiệu Có loại thụ thể hsstamine xác định thụ thể thư H1 đến H4 Acid amin mạch vịng Loại Báo cáo Hóa Học Thực Phẩm Vị trí Chức Thụ thể H1 Gây giãn mạch, co thắt khí quản, hoạt hóa trơn, phân chia tế bào Thấy tổ chức trơn, nội mạc, nội mạc; gây đau ngứa côn trùng hệ thần kinh trung ương cắn; thụ thể sơ cấp liên quan đến hội chứng viêm mũi dị ứng bệnh tiêu chảy Thụ thể H2 Có tế bào đỉnh thành dày Chủ yếu kích thích biết axít gastric Thụ thể H3 - Giảm giải phóng chất dẫn truyền thần kinh như: histamine, acetylcholine, norepinephrine, serotonin Thụ thể H4 Chủ yếu thấy tuyến giáp, ruột non, lách, đại tràng Còn thấy bạch Vai trò sinh lý chưa biết cầu kiềm, tuỷ xương IV V • • • • • CHỨC NĂNG TÁC DỤNG Là acid amin cần thiết cho thể phát triển trì sức khỏe, trẻ em thay tế bào bị thương, bị bệnh Histidine tham gia vào trình tạo hemoglobin Cần phải cân lượng histidine thể để đảm bảo cho thần kinh sức khỏe ổn định Ðối với người lớn Histidine (chuyển hóa thành histamine) làm cho mạch máu nở rộng, làm giảm huyết áp, tăng tính thẩm thấu thành mạch Quá nhiều Histidine sinh dị ứng Nếu bị ảnh hưởng di truyền thể biến tạo chất Histidine người sinh bệnh nói ngọng, rối loạn tâm lý Ngược lại với lượng thấp histidine làm tăng bệnh thấp khớp, tật điếc CÁC LOẠI THỰC PHẨM CHỨA HISTIDINE Các sản phẩm giàu protein như: Thịt Các sản phẩm từ sữa Gạo Lúa mì Lúa mạch đen … 10 Acid amin mạch vòng Lúa mạch Báo cáo Hóa Học Thực Phẩm Gạo Sản phẩm từ sữa Các lồi cá có thịt sẫm thường vận động cá ngừ, cá thu có hàm lượng histidine cao Cơ thịt sẫm chứa histidin nhiều thịt trắng Trong thời gian bảo quản, histidine bị vi sinh vật khử nhóm carboxyl hình thành độc tố histamine PHENYLALANINE I II NGUỒN GỐC Phenylalanine tìm thấy măng vào năm 1879 ơng Schulze ông Bariberi Năm 1882 ông Erlenmeyer Lipp xác định phương trình cấu tạo chất Phenylalamine ĐỊNH NGHĨA Là acid amin không thay Công thức : C9H11NO2 Khối lượng : 165.19 g/mol Danh pháp (IUPAC): 2-Amino-3-phenyl-propanoic acid Công thức cấu tạo 11 Acid amin mạch vịng Báo cáo Hóa Học Thực Phẩm Có loại phenylalanine – L-phenylalanine – D-phenylalanine – DL-phenylalanine D- Phenylalanine L- Phenylalanine III TÍNH CHẤT VẬT LÝ Nhiệt độ phân hủy 2830C pI = 5.48 Ở 250C độ tan 2.7g/100g H2O Dạng bột, màu trắng mịn IV SINH TỔNG HỢP Phenylalanine có nhiều sữa động vật Ở thực vật vi sinh vật, phenylalanine tổng hợp từ prephenate Sinh tổng hợp phenylalanien từ prephenate V CHỨC NĂNG TÁC DỤNG Là amino acid cần thiết cho hoạt động hệ thần kinh trung tâm Phenylalanine dùng để chữa chứng rối loạn não có khả thấm qua lớp blood-brain barrier(được tạo thành từ tế bào hồng cầu tế bào thần kinh đệm,dùng bảo vệ não khỏi chất độc,vi khuẩn virut) 12 Acid amin mạch vòng Báo cáo Hóa Học Thực Phẩm Có loại phenylalanine L-phenylalanine, D-phenylalanine, and DL-phenylalanine.L có hiệu việc kiểm sốt đau,trong D có hiệu việc điểu chỉnh tâm trạng,sự thèm ăn giúp trí óc nhanh nhẹn.DL có hiệu cho chấn thương nhạy cảm Những người bị cao huyết áp bị chứng phenylketon niệu,1 chứng mà phenylalanine ko chuyển hóa ko nên ăn nhiều thức ăn có chứa phenylalanine.Quá liều phenylalanine gây ảnh hưởng đến hệ thần kinh Phenylalanine tổng hợp nên epinephrine, dopamine norepinephrine loại chất dẫn truyền thần kinh giúp thể nhận biết thích nghi với mơi trường Tổng hợp hormones dopamine, norepinephrine (noradrenaline) epinephrine 13 Acid amin mạch vòng Báo cáo Hóa Học Thực Phẩm TYROSINE I II NGUỒN GỐC Là 20 loại acid amin Được tìm thấy lần vào năm 1846 Casein từ phơ-mai cơng nhà hóa học Đức Justus von Leibig Tyrosine tên gọi xuất phát từ tiếng Hy Lạp có nghĩa phơ-mai ĐỊNH NGHĨA Công thức: C9H11NO3 Khối lượng phân tử: 181.19 g/mol Danh pháp (IUPAC): (S)-2-Amino-3-(4-hydroxyphenyl)-propanoic acid Công thức cấu tạo 14 Acid amin mạch vòng Báo cáo Hóa Học Thực Phẩm Đồng phân Orthor- meta- Tyrosine tự nhiên so với para- tyrosine tạo enzyme mà gốc hydroxyl tự III TÍNH CHẤT VẬT LÝ Bị phân hủy 3420C pI = 5.66 Ở 250C, độ tan 0.04 g/100 g H2O IV TỔNG HỢP SINH HỌC Ở hầu hết thực vật vi sinh vật Tyrosine tổng hợp thông qua Prephenate Tổng hợp tyrosine từ prephenate 15 Acid amin mạch vòng Báo cáo Hóa Học Thực Phẩm Động vật hữu nhũ tổng hợp từ acid amin thiết yếu Phenylalanine xúc tác enzyme phenylalanine hydroxylase Phenylalanine hydroxylase Sự chuyển hóa từ phenylalanine thành tyrosine V SỰ CHUYỂN HĨA Tyrosine gắn với nhóm phosphate nhờ protein kinases Quá trình giai đoạn quan trọng chuyển đổi tín hiệu tế bào (signal transduction) điều khiển hoạt động enzyme Tyrosine gắn với nhóm sulfate Q trình xúc tác Tyrosylprotein sulfotransferase (TPST) có vai trò việc tăng cường tương tác protein-protein Là tiền thân sắc tố melanine dùng để sản xuất alkaloid morphine Tyrosine chuyển đổi thành L-DOPA enzyme Tyrosine Hydroxylase Tổng hợp hormones dopamine, norepinephrine (noradrenaline) epinephrine 16 Acid amin mạch vòng VI Báo cáo Hóa Học Thực Phẩm CHỨC NĂNG TÁC DỤNG Đóng vai trị chất nhận nhóm phosphate số trình sinh học thể Có vai trị quan trọng quang hợp đóng vai trò chất cho electron khử chorophill bị oxy hóa Trong q trình Tyrosine tách proton từ -OH nhóm phenol m-Tyrosine ứng dụng việc chữa bệnh Parkinson, Alzheimer chúng viêm khớp Nhiều nghiên cứu cho thấy Tyrosine hữu dụng điều kiện stress, cảm lạnh, mệt mỏi, làm việc lâu ngủ, cịn nhiều cải thiện thể chất thần kinh người Tuy nhiên dùng Tyrosine nhiều gây tác hại làm giảm khả hấp thụ acid amin khác Tác dụng y học: Tyrosine vật liệu để tạo chất chuyển thần kinh (neurontrasmitter) chất tăng khả chuyển thần kinh Do có nhiều ảnh hưởng đến yếu tố tâm trạng Và tác động ý sử dụng người điều kiện bị stress 17 Acid amin mạch vịng Báo cáo Hóa Học Thực Phẩm TÀI LIỆU THAM KHẢO Hóa sinh cơng nghiệp (Lê Ngọc Tú chủ biên) http://binhphu.info http://wikipedia.org http://www.umm.edu http://www.biology.arizona.edu 18 ... Là acid amin không thay Công thức : C9H11NO2 Khối lượng : 165.19 g/mol Danh pháp (IUPAC): 2-Amino-3-phenyl-propanoic acid Công thức cấu tạo 11 Acid amin mạch vịng Báo cáo Hóa Học. .. 0.08 2.34 7.13 0.08 1.16 Acid amin mạch vòng potatoes, russet banana Báo cáo Hóa Học Thực Phẩm 2.14 1.03 0.02 0.01 0.84 0.87 HISTIDINE I II III ĐỊNH NGHĨA Là loại acid amin không thay trẻ em... phần thức uống lượng Acid amin mạch vòng Báo cáo Hóa Học Thực Phẩm Có vị với dư vị riêng HYDROXYPROLINE I ĐỊNH NGHĨA Viết tắt HYP Công thức phân tử C5H9O3N Là amino acid không phổ biến