Thầy Ngọc Anh – Hocmai vn Người đam mê truyền lửa cho mọi học sinh SO SÁNH NHIỆT ĐỘ SÔI Lời nói đầu Để xử lý các bài tập liên quan đến nhiệt độ sôi trong đề thi thật đơn giản nếu như em đọc hết tài li[.]
Thầy Ngọc Anh – Hocmai.vn Người đam mê truyền lửa cho học sinh SO SÁNH NHIỆT ĐỘ SÔI Lời nói đầu : Để xử lý tập liên quan đến nhiệt độ sôi đề thi thật đơn giản em đọc hết tài liệu này… Thầy Ngọc Anh -Hocmai.vn ( facebook : thaygiaoXman ) I PHƯƠNG PHÁP SO SÁNH NHIỆT ĐỘ SƠI Cơ sở lí thuyết để so sánh nhiệt độ sơi: Q trình sơi trình chuyển cách chất từ thể rắn lỏng sang thể khí, để hiểu vấn đề em xem chất trạng thái tồn : - Thể rắn : trạng thái tồn ổn định nên liên kết trạng thái bền Thể lỏng : trạng thái có độ ổn định thể rắn, vị trạng thái lỏng , chất khơng có hình dạng định mà phụ thuộc vào bình chứa Thể khí : thể phân tử trạng thái hỗn độn chúng khơng có lực liên kết Kết luận : xét nhiệt độ sôi chất tức cần cung cấp lượng dạng nhiệt để phá vỡ liên kết phân tử trạng thái rắn lỏng để tạo thành thể khí Như nhiệt độ sôi cao lực liên kết phân tử bền * Các chất liên kết ion có nhiệt độ sơi lớn so với chất cộng hóa trị VD: nhiệt độ sơi: CH3COONa > CH3COOH Giải thích : Liên kết ion ion dương ( cation ) ion âm ( anion ), hai ion có điện tích rõ ràng trái dấu nên hút mạnh * Đối với chất có liên kết cộng hóa trị: - Các yếu tố ảnh hướng tới nhiệt độ sôi: Các em nhớ thứ tự ưu tiên nha (1) Liên kết Hidro ( có dạng X-H… Y , X,Y nguyên tố có độ âm điện mạnh O , N …) (2) Khối lượng phân tử : M lớn nhiệt độ sơi cao (3) Hình dạng phân tử : Phân tử có mạch C dài tiếp xúc tốt , lực tương tác nhiều nên có nhiệt độ sôi cao (1) Liên kết Hidro: Liên kết hidro liên kết hình thành từ phần mang điện tích (+) phần mang điện tích (-) phân tử khác Để có liên kết Hidro bắt buộc phải có Hidro linh động ( H axit cacboxylic , phenol , ancol , H2O … ) - Các chất có lực liên kết hidro lớn nhiệt độ sơi lớn : Axit có liên kết H mạnh ancol axit phân cực VD: nhiệt độ sôi CH3COOH > CH3CH2OH - Cách so sánh liên kết Hidro chất: Lưu ý: Trong chương trình phổ thơng xét liên kết Hidro phân tử H (mang điện tích dương +) phân tử O (mang điện tích âm -) Đối với nhóm chức khác nhau: Thầy Ngọc Anh – Hocmai.vn Người đam mê truyền lửa cho học sinh -COOH > -OH > -COO- > -CHO > -CO(axit) (ancol (este) (andehit) (ete) phenol) VD: nhiệt độ sôi axit lớn ancol: CH3COOH > CH3CH2OH Đối với chất nhóm chức: Đối với chất có nhóm chức, gốc R- liên kết với nhóm chức ảnh hưởng đến lực liên kết Hidro - Gốc R- gốc hút e làm cho lực liên kết Hidro tăng lên, ví dụ gốc Phenyl C6H5-, Vinyl CH2=CH- Gốc R- gốc đẩy e làm giảm lực liên kết Hidro , ví dụ gốc ankyl VD: Gốc C2H5- làm lực liên kết giảm so với gốc CH2=CHNhiệt độ sôi: CH2=CH-COOH > C2H5COOH (2) Khối lượng phân tử: Các chất có phân tử khối lớn nhiệt độ sôi cao VD: Khối lượng phân tử lớn nhiệt độ sơi lướn hơn: CH3COOH > HCOOH (3) Hình dạng phân tử: Phân tử co trịn nhiệt độ sơi thấp Giải thích: Theo sở lí thuyết sức căng mặt ngồi phân tử co trịn sức căng mặt ngồi thấp -> phân tử dễ bứt khỏi bề mặt chất lỏng -> dễ bay > nhiệt độ sôi thấp VD: Cùng phân tử C4H10 đồng phân: n-C4H10 > (CH3)3CH Hay hiểu đơn giản đồng phân phân nhánh nhiệt độ sơi thấp Lưu ý: Đồng phân Cis có nhiệt sơi cao Trans (do dạng trans có triệt tiêu phân cực ) Chú ý quan trọng: Axit > ancol > amin > este > xeton > anđehit > dẫn xuất halogen > ete > CxHy o - Nếu có H2O: t s (H2O) = 100oC > ancol có nguyên tử C < ancol có từ 4C trở lên - Nếu có phenol: t s phenol > ancol có 7C trở xuống axit có ≤ 4C o II PHƯƠNG PHÁP TƯ DUY GIẢI BÀI TẬP Đặt vấn đề: Khi gặp phải tập so sánh nhiệt độ sơi chất tư để có hướng giải hợp lí? Trả lời: Khi đó, ta có bước để giải sau: Bước 1: Phân loại chất liên kết ion hay cộng hóa trị Đối với chất liên kết cộng hóa trị thực bước sau: Bước 2: Phân loại chất có liên kết Hidro - Việc phân loại chất có liên kết Hidro chất khơng có liên kết Hidro thành nhóm khác Thầy Ngọc Anh – Hocmai.vn Người đam mê truyền lửa cho học sinh Bước 3: So sánh chất nhóm - Trong nhóm có liên kết Hidro phân thành nhóm nhỏ có nhóm chức khác nhau, dựa theo quy tắc độ mạnh liên kết Hidro chất để xác định nhóm nhỏ có nhiệt độ sơi thấp, cao - Trong nhóm chức khơng có lực liên kết Hidro dựa vào khối lượng, hình dạng phân tử để so sánh nhiệt độ sôi Bước 4: Kết luận - Dựa vào bước phân tích để tổng kết đưa đáp án xác Trình tự so sánh nhiệt độ sơi: Phân loại liên kết Hidro khơng liên kết Hidro Nhóm liên kết Hidro: Loại liên kết hidro → Khối lượng → Cấu tạo phân tử Nhóm khơng lk Hidro: Khối lượng → Cấu tạo phân tử VD: Cho chất sau: C2H5OH (1), C3H7OH (2), CH3CH(OH)CH3 (3), C2H5Cl (4), CH3COOH (5), CH3-O-CH3 (6) Các chất xếp theo chiều nhiệt độ sôi tăng dần là: A (4), (6), (1), (2), (3), (5) B (6), (4), (1), (3), (2), (5) C (6), (4), (1), (2), (3), (5) D (6), (4), (1), (3), (2), (5) GIẢI: Đầu tiên, ta phân nhóm chất thành nhóm bao gồm: Nhóm 1: C2H5OH, C3H7OH, CH3CH(OH)CH3, CH3COOH Nhóm 2: C2H5Cl, CH3-O-CH3 (sở dĩ phân nhóm nhóm nhóm chứa liên kết Hidro, nhóm nhóm khơng chứa liên kết hidro (C2H5Cl este vô khác chung ta xét trạng thái không chứa liên kết Hidro)) Sau đó, ta phân loại nhóm: Nhóm 1: Chức -COOH: CH3COOH Chức –OH: C2H5OH, C3H7OH, CH3CH(OH)CH3 Trong nhóm chức –OH: - nhóm chức nên ta xét khối lượng C2H5OH có khối lượng bé C3H7OH - chất có cơng thức là: C3H7OH CH3CH(OH)CH3 dựa vào hình dạng cấu tạo phân tử CH3CH(OH)CH3 dạng nhánh, nên co trịn nhiệt độ sơi thấp Nhóm 2: C2H5Cl este nên có nhiệt độ sơi cao CH3-O-CH3 Kết luận: Dựa vào yếu tố ta kết luận đáp án B đáp án Thầy Ngọc Anh – Hocmai.vn Người đam mê truyền lửa cho học sinh Nhiệt độ sôi số chất ( Dành cho sinh viên Khoa Hóa Học , bạn học thi ĐH không cần xem , để dành sau lên Đại học xem ) Chất CH3OH C2H5OH C3H7OH C4H9OH C5H11OH C6H13OH C7H15OH H2O C6H5OH C6H5NH2 CH3Cl C2H5Cl C3H7Cl C4H9Cl CH3Br C2H5Br C3H7Br CH3COC3H7 C2H5COC2H5 t 0nc t 0s - 97 - 115 - 126 - 90 - 78,5 - 52 - 34,6 43 -6 -97 -139 -123 -123 -93 -119 -110 -77,8 -42 64,5 78,3 97 118 138 156,5 176 100 182 184 -24 12 47 78 38 70,9 101,7 102,7 Chất HCOOH CH3COOH C2H5COOH n - C3H7COOH i – C3H7COOH n – C4H9COOH n- C5H11COOH CH2=CH- COOH (COOH)2 C6H5COOH CH3OCH3 CH3OC2H5 C2H5OC2H5 CH3OC4H9 HCHO CH3CHO C2H5CHO CH3COCH3 CH3COC2H5 t 0nc t 0s Ka 8,4 17 - 22 -5 - 47 - 35 -2 13 180 122 -92 -123,5 -31 -95 -86,4 101 118 141 163 154 187 205 141 249 -24 11 35 71 -21 21 48,8 56,5 79,6 3,77 4,76 4,88 4,82 4,85 4,86 4,85 4,26 1,27 4,2 III BÀI TẬP Câu Nhiệt độ sôi axit cacboxylic cao anđehit, xeton, ancol có số nguyên tử C A Axit cacboxylic chứa nhóm C = O nhóm OH B Phân tử khối axit lớn nguyên tử H nhóm axit linh động C Có tạo thành liên kết hiđro liên phân tử bền D Các axit cacboxylic chất lỏng chất rắn Câu So sánh nhiệt độ sôi chất axit axetic, axeton, propan, etanol A CH3COOH > CH3CH2CH3 > CH3COCH3 > C2H5OH B C2H5OH > CH3COOH > CH3COCH3 > CH3CH2CH3 C CH3COOH > C2H5OH > CH3COCH3 > CH3CH2CH3 D C2H5OH > CH3COCH3 > CH3COOH > CH3CH2CH3 Câu Nhiệt độ sôi axit thường cao ancol có số nguyên tử cacbon A Vì ancol khơng có liên kết hiđro, axit có liên kết hiđro B Vì liên kết hiđro axit bền ancol C Vì khối lượng phân tử axit lớn D Vì axit có hai nguyên tử oxi Câu Trong số chất sau, chất có nhiệt độ sơi cao A CH3CHO B C2H5OH C CH3COOH D C5H12 Câu Chỉ thứ tự tăng dần nhiệt độ sôi chất ? A CH3CHO, C2H5OH, CH3COOH C C2H5OH, CH3COOH, CH3CHO B CH3CHO, CH3COOH, C2H5OH D CH3COOH, C2H5OH, CH3CHO Câu Cho chất CH3CH2COOH (X) ; CH3COOH ( Y) ; C2H5OH ( Z) ; CH3OCH3 (T) Dãy gồm chất xếp tăng dần theo nhiệt độ sôi A T, X, Y, Z B T, Z, Y, X C Z, T, Y, X D Y, T, Z, X Thầy Ngọc Anh – Hocmai.vn Người đam mê truyền lửa cho học sinh Câu Cho chất sau: CH3COOH (1) , C2H5COOH (2), CH3COOCH3 (3), CH3CH2CH2OH (4) Chiều tăng dần nhiệt độ sôi chất theo thứ tự từ trái qua phải là: A 1, 2, 3, B 3, 4, 1, C 4, 1, 2, D 4, 3, 1, Câu Nhiệt độ sôi chất tương ứng dãy chất sau đây, dãy hợp lý ? C2H5OH HCOOH CH3COOH A 118,2oC 78,3oC 100,5oC o o B 118,2 C 100,5 C 78,3oC o o C 100,5 C 78,3 C 118,2oC o o D 78,3 C 100,5 C 118,2oC Câu Chỉ thứ tự tăng dần nhiệt độ sôi chất ? A CH3OH < CH3CH2COOH < NH3 < HCl B C2H5Cl < CH3COOCH3 < C2H5OH < CH3COOH C C2H5Cl < CH3COOH < C2H5OH D HCOOH < CH3OH < CH3COOH < C2H5F Câu 10 Xét phản ứng: CH3COOH + C2H5OH CH3COOC2H5 + H2O Trong chất phương trình phản ứng trên, chất có nhiệt độ sôi thấp là: A C2H5OH B CH3COOC2H5 C H2O D CH3COOH Câu 11 Cho chất sau: C2H5OH (1), C3H7OH (2), CH3CH(OH)CH3 (3), C2H5Cl (4), CH3COOH (5), CH3-O-CH3 (6) Các chất xếp theo chiều nhiệt độ sôi tăng dần là: A (4), (6), (1), (2), (3), (5) B (6), (4), (1), (3), (2), (5) C (6), (4), (1), (2), (3), (5) D (6), (4), (1), (3), (2), (5) Câu 12 Cho chất: ancol etylic (1), andehit axetic (2), metyl ete (3), axit fomic (4) Các chất xếp theo chiều nhiệt độ sôi tăng dần là: A (2), (3), (1), (4) B (3), (2), (1), (4) C (4), (1, (2), (3) D (4), (1), (3), (2) Câu 13 Cho chất: ancol propylic (1), axit axetic (2), metyl fomiat (3), ancol iso propylic (4), natri fomat (5) Chất có nhiệt độ sơi thấp cao tương ứng là: A (1), (2) B (4), (1) C (3), (5) D (3), (2) Câu 14 Cho chất: Etyl clorua (1), Etyl bromua (2), Etyl iotua (3) Các chất xếp theo chiều nhiệt độ sôi tăng dần là: A (1), (2), (3) B (2), (3), (1) C (3), (2), (1) D (3), (1), (2) Câu 15 Cho ancol: butylic (1), sec butylic (2), iso butylic (3), tert butylic (4) Chất có nhiệt độ sơi cao là: A (1) B (2) C (3) D (4) Câu 16 Cho hidrocacbon: Pentan (1), iso – Pentan (2), neo – Pentan (3) Các chất xếp theo chiều nhiệt độ sôi tăng dần: A (1), (2), (3) B (3), (2), (1) C (2), (1), (3) D (3), (1), (2) Câu 17 Cho sơ đồ: C2H6 (X) → C2H5Cl ( Y) → C2H6O ( Z) → C2H4O2 (T) → C2H3O2Na ( G) → CH4 (F) Chất có nhiệt độ sơi cao A (Z) B (G) C (T) D (Y) Câu 18 Sắp xếp chất sau theo chiều nhiệt độ sôi tăng dần: C 2H5OH (1), C3H8 (2), C3H7OH (3), C3H7Cl (4), CH3COOH (5), CH3OH (6) A (2), (4), (6), (1), (3), (5) B (2), (4), (5), (6), (1), (3) C (5), (3), (1), (6), (4), (2) D (3), (4), (1), (5), (6), (2) Câu 19 Sắp xếp chất sau theo thứ tự nhiệt độ sôi giảm dần: ancol etylic (1), metyl axetat (2), etyl amin (3), axit fomic (4), Natri fomiat (5) A (1), (5), (3), (4), (2) B (5), (4), (1), (3), (2) C (2), (3), (1), (4), (5) D (5), (2), (4), (1), (3) Câu 20 Cho chất: CH3-NH2 (1), CH3-OH (2), CH3-Cl (3), HCOOH (4) Các chất xếp theo chiều nhiệt độ sôi tăng dần là: A (1), (2), (3), (4) B (3), (2), (1), (4) C (3), (1), (2), (4) D (1), (3), (2), (4) Câu 21 Nhiệt độ sôi chất sặp xếp theo chiều tăng dần Trường hợp đúng: Thầy Ngọc Anh – Hocmai.vn Người đam mê truyền lửa cho học sinh A C2H5Cl < CH3COOH < C2H5OH B C2H5Cl < CH3COOCH3 < C2H5OH < CH3COOH C CH3OH < CH3CH2COOH < NH3 < HCl D HCOOH < CH3OH < CH3COOH < C2H5F Câu 22 Trong chất sau chất có nhiệt sôi thấp nhất: A Propyl amin B iso propyl amin C Etyl metyl amin D Trimetyl amin Câu 23 So sánh nhiệt độ sôi cuả chất sau: ancol etylic (1), Etyl clorua (2), đimetyl ete (3), axit axetic (4), phenol (5) A > > > > B > > > > C > > > > D > > 5> > Câu 24 Sắp xếp chất sau theo thứ tự tăng dần nhiệt độ sôi: CH 3COOH (1), HCOOCH3 (2), CH3CH2COOH (3), CH3COOCH3 (4), CH3CH2CH2OH (5) A > > > > B > > > > C > > > > D > > > > Câu 25 Sắp xếp nhiệt độ sôi chất sau theo thứ tự giảm dần: ancol etylic(1), etylclorua (2), đimetyl ete (3) axit axetic(4)? A (1)>(2)>(3)>(4) C (4) >(1) >(2)>(3) B (4)>(3)>(2)>(1) D (1)>(4)>(2)>(3) Câu 26 Cho chất sau: (1) HCOOH, (2) CH3COOH, (3) C2H5OH, (4) C2H5Cl Các chất xếp theo chiều nhiệt độ sôi tăng dần là: A (1) < (3) < (1) < (4) C (2) < (4) < (3) < (1) B (4) < (3) < (1) < (2) D (3) < (2) < (1) < (4) Câu 27 Cho chất: CH3CH2CH2COOH (1), CH3CH2CH(Cl)COOH (2), CH3CH(Cl)CH2COOH (3), CH2(Cl)CH2CH2COOH (4) Các chất xếp theo chiều nhiệt độ sôi giảm dần là: A (1), (2), (3), (4) B (4), (3), (2), (1) C (2), (3), (4), (1) D (1), (4), (3), (2) ... lực liên kết giảm so với gốc CH2=CHNhiệt độ sôi: CH2=CH-COOH > C2H5COOH (2) Khối lượng phân tử: Các chất có phân tử khối lớn nhiệt độ sơi cao VD: Khối lượng phân tử lớn nhiệt độ sôi lướn hơn: CH3COOH... vào khối lượng, hình dạng phân tử để so sánh nhiệt độ sơi Bước 4: Kết luận - Dựa vào bước phân tích để tổng kết đưa đáp án xác Trình tự so sánh nhiệt độ sôi: Phân loại liên kết Hidro không liên... iso butylic (3), tert butylic (4) Chất có nhiệt độ sơi cao là: A (1) B (2) C (3) D (4) Câu 16 Cho hidrocacbon: Pentan (1), iso – Pentan (2), neo – Pentan (3) Các chất xếp theo chiều nhiệt độ sôi