Bài 42 Luyện tập Dẫn xuất halogen, ancol và phenol Bài 1 Khẳng định nào dưới đây không đúng? A Hầu hết các ancol đều nhẹ hơn nước B Ancol tan tốt trong nước do có nhóm OH tạo liên kết hiđro với phân t[.]
Bài 42: Luyện tập: Dẫn xuất halogen, ancol phenol Bài 1: Khẳng định không đúng? A Hầu hết ancol nhẹ nước B Ancol tan tốt nước có nhóm OH tạo liên kết hiđro với phân tử nước C Nhiệt độ sôi ancol cao nhiệt độ sôi ete, anđehit D Phenol tan tốt nước có nhóm OH phân tử Hướng dẫn giải: Đáp án D Theo tính chất vật lý thì: Phenol tan nước Bài 2: Ancol no, đơn chức có 10 nguyên tử H phân tử có số đồng phân A B C D Hướng dẫn giải: Đáp án C C4H10O có đồng phân ancol là: CH3(CH2)2CH2OH ; CH3CHOHCH2CH3 ; (CH3)2CHCH2OH ; (CH3)3C-OH Bài 3: Tên quốc tế hợp chất có cơng thức CH3CH(C2H5)CH(OH)CH3 A 4-etylpentan-2-ol B 2-etylbutan-3-ol C 3-etylhexan-5-ol D 3-metylpentan-2-ol Hướng dẫn giải: Đáp án D - metylpentan - - ol (Chú ý chọn mạch C dài nhất, có chứa nhóm -OH làm mạch chính) Bài 4: Khi đun nóng dẫn xuất halogen X với dung dịch NaOH tạo thành hợp chất anđehit axetic Tên hợp chất X A 1,2- đibrometan B 1,1- đibrometan C etyl clorua D A B Hướng dẫn giải: Đáp án B NaOH,t chuyen vi CH3CHO CH3CH(OH)2 CH3CHBr2 (1,1 - đibrometan) Bài 5: X dẫn xuất clo etan Đun nóng X NaOH dư thu chất hữu Y vừa tác dụng với Na vừa tác dụng với Cu(OH)2 nhiệt độ thường Vậy X A 1,1,2,2-tetracloetan B 1,2-đicloetan C 1,1-đicloetan D 1,1,1-tricloetan Hướng dẫn giải: Đáp án B Ta thấy: o Na NaOH CH2ONa - CH2ONa CH2Cl - CH2Cl CH2OH - CH2OH Cu(OH) NaOH CH2Cl - CH2Cl CH2OH - CH2OH phức Bài 6: Công thức công thức ancol no, mạch hở xác ? A R(OH)n B CnH2n + 2O C CnH2nOx D CnH2n + – x (OH)x Hướng dẫn giải: Đáp án D Thay x nguyên tử H ankan CnH2n+2 nhóm OH => Ancol CnH2n+2-x(OH)x Loại B đề khơng nói ancol đơn chức Bài 7: Đun nóng ancol X với H2SO4 đặc nhiệt độ thích hợp thu olefin Cơng thức tổng quát X (với n > 0, n nguyên) A CnH2n + 1OH B ROH C CnH2n + 2O D CnH2n + 1CH2OH Hướng dẫn giải: Đáp án D Tách nước ancol tạo olein ancol bậc I, đơn chức Vậy ancol có dạng CnH2n+1CH2OH Bài 8: Một ancol no có cơng thức thực nghiệm (C2H5O)n CTPT ancol A C2H5O B C4H10O2 C C4H10O D C6H15O3 Hướng dẫn giải: Đáp án B Ancol có dạng C2nH5nOn , mà ta có 2n.2 + ≥ 5n (với CxHy y ≤ 2x + 2) →n≤2 Vậy n = thỏa mãn Ancol C4H10O2 Bài 9: Một ancol no đơn chức có %H = 13,04% khối lượng Cơng thức ancol A C6H5CH2OH B CH3OH C C2H5OH D CH2=CHCH2OH Hướng dẫn giải: Đáp án C Ancol no, đơn chức : CnH2n+2O 2n 100% 13,04% 14n 18 → n = Ancol C2H6O hay CTCT C2H5OH Câu 10: Một ancol no đơn chức có %O = 50% khối lượng Công thức ancol A C3H7OH B CH3OH C C6H5CH2OH D CH2=CHCH2OH Hướng dẫn giải: Đáp án B Ancol no, đơn chức có chứa oxi 16 Mancol 100 32 Vậy ancol CH3OH 50 Bài 11: Có rượu (ancol) bậc II, no, đơn chức, mạch hở đồng phân cấu tạo mà phân tử chúng có phần trăm khối lượng cacbon 68,18% ? A B C D Hướng dẫn giải: Đáp án B Gọi ancol CnH2n+2O 12n 100% 68,18% n 14n 18 Các đồng phân ancol bậc II là: CH3 - CH(OH) - CH2 - CH2 - CH3 ; CH3 - CH2 -CH(OH) - CH2 -CH3 ; (CH3)2CH -CH(OH) - CH3 ; Bài 12: Cho 15,6 gam hỗn hợp hai ancol (rượu) đơn chức, dãy đồng đẳng tác dụng hết với 9,2 gam Na, thu 24,5 gam chất rắn Hai ancol (cho H = 1, C = 12, O = 16, Na = 23) A C3H5OH C4H7OH B C2H5OH C3H7OH C C3H7OH C4H9OH D CH3OH C2H5OH Hướng dẫn giải: Đáp án B Ancol + Na → chất rắn (có thể gồm cả Na dư) + H2 Bảo toàn khối lượng : mhidro = m ancol + mNa – m chất rắn = 0,3g 0,3 n H2 0,15mol 15,6 M ancol 52 Vậy ancol C2H5OH C3H7OH 0,3 Bài 13: Cho m gam hỗn hợp ancol no, đơn chức, bậc 1, đồng đẳng tác dụng với Na dư thu 1,68 lít khí 0oC; 2atm Mặt khác đun m gam hỗn hợp 140oC với H2SO4 đặc thu 12,5 gam hỗn hợp ete (H = 100%) Tên gọi hai ancol X là: A Etanol propan-1-ol B Propan-1-ol butan-1-ol C Metanol etanol D Pentan-1-ol butan-1-ol Hướng dẫn giải: Đáp án A PV 2.1,68 n H2 = 0,15 mol RT 0,082.273 2n n H 2O nancol = H = 0,3 mol (trong phản ứng tạo ete) = 0,15 mol Bảo toàn khối lượng: m Ancol = m ete + m nước = 12,5 + 0,15.18 = 15,2 g 15,2 Mancol 50,67 Vậy ancol C2H5OH C3H7OH 0,3 Bài 14: Oxi hóa gam ancol đơn chức A oxi khơng khí (có xúc tác đun nóng) thu 8,4 gam hỗn hợp anđehit, ancol dư nước Phần trăm A bị oxi hóa A 60% B 75% C 80% D 53,33% Hướng dẫn giải: Đáp án C xt,t 2RCHO + 2H2O Ta có : 2RCH2OH + O2 Bảo toàn khối lượng: mO2 8,4 – 2,4g o 2,4 0,15mol 32 Vậy nROH thực tế > 0,15 mol → M ROH < 6/0,15 = 40 Vậy ancol CH3OH nancol = : 32 = 0,1875 mol 0,15 100% = 80% % ancol phản ứng = 0,1875 Bài 15: Một hợp chất X chứa ba nguyên tố C, H, O có tỉ lệ khối lượng mC : mH : mO = 21 : : Hợp chất X có cơng thức đơn giản trùng với công thức phân tử Số đồng phân cấu tạo thuộc loại hợp chất thơm ứng với công thức phân tử X A B C D Hướng dẫn giải: Đáp án D Gọi CTPT X CxHyOz 21 Ta có: x : y : z = : : :8:1 12 16 Vậy X C7H8O Có đồng phân: C6H5CH2OH; CH3C6H4OH (o- ; m - ; p-); C6H5OCH3 Bài 16: Hiđrat hóa anken hỗn hợp Z gồm ancol liên tiếp dãy đồng đẳng Đốt cháy hoàn toàn 0,53 gam Z hấp thụ tồn sản phẩm cháy vào lít dung dịch NaOH 0,05M dung dịch T nồng độ NaOH 0,025M (Giả sử thể tích dung dịch thay đổi không đáng kể) Công thức cấu tạo anken A CH2=CH2 CH2=CHCH3 B CH2=CHCH3 CH2=CHCH2CH3 C CH2=CHCH3 CH3CH=CHCH3 D CH2=CHCH3 CH2=C(CH3)2 n ROH p/ u n O2 Hướng dẫn giải: Đáp án A Vì NaOH dư nên CO2 + NaOH → Na2CO3 + H2O nNaOH p/ứng = 2.(0,05 – 0,025 ) = 0,05 mol n CO2 0,025 mol Gọi CT chung ancol CnH2n+2O 0,53 n 0,025 → n = 2,5 14n 18 Vậy ancol C2H5OH C3H7OH Anken : CH2=CH2 , CH3CH=CH2 Bài 17: Đun hỗn hợp gồm mol C2H5OH mol C3H7OH với H2SO4 đặc 140oC (hiệu suất phản ứng tạo ete 80%) thu m gam ete Gía trị m là: A 111,2 gam B 132,8 gam C 139 gam D 89,6 gam Hướng dẫn giải: Đáp án A n ancol = + = mol => n ancol p/ứng = 0,8 = 2,4 mol n H2O n ancol 1,2mol mete mancol m H2O 1.0,8.46 2.0,8.60 1,2.18 111,2g Bài 18: Đun nóng 15,2 gam hỗn hợp rượu no, đơn chức, đồng đẳng với H2SO4 đặc 140oC, thu 12,5 gam hỗn hợp ete (H = 100%) Công thức rượu là: A C3H7OH C4H9OH B CH3OH C2H5OH C C2H5OH C3H7OH D.CH3OH C3H7OH Hướng dẫn giải: Đáp án C Áp dụng tăng giảm khối lượng có số mol H2O = (15,2 – 12,5)/ 18 = 0,15 mol → n ancol = 2nnước = 0,3 mol 15,2 50,67 0,3 Vậy ancol C2H5OH C3H7OH Bài 19: Đốt cháy hoàn toàn ancol đơn chức X thu 4,4 gam CO2 3,6 gam H2O Nếu cho lượng X tách nước tạo ete (H=100%) số gam ete thu là: A 3,2 B.1,4 C 2,3 D 2,4 Hướng dẫn giải: Đáp án C n ancol = n H2O – n CO2 = 0,1 mol M ancol m ancol = mC + mH + mO = 12 n CO2 n H2O 16 n ancol = 3,2 g n ancol = 2,3 g Bài 20: Đốt cháy ancol đơn chức, mạch hở X thu CO2 nước theo tỉ lệ thể tích VCO2 : VH2O : CTPT X m ete = m ancol - mnước tách = 3,2 – 18 A C4H10O B C3H6O C C5H12O D C2H6O Hướng dẫn giải: Đáp án A Theo đề ta có: VCO2 : VH2O = : Với chất khí điều kiện, tỉ lệ thể tích tỉ lệ số mol Giả sử nCO2 = mol, nH2O = mol Nhận thấy nH2O > nCO2 => Ancol ancol no, mạch hở => n ancol = nH2O - nCO2 = - = mol => Số nguyên tử C ancol là: C = nCO2 : n ancol = : = Vậy công thức phân tử ancol C4H10O Bài 21: Cho 0,01 mol phenol tác dụng với lượng dư dung dịch hỗn hợp HNO3 đặc H2SO4 đặc Phát biểu khơng đúng? A Axit sunfuric đặc nóng đóng vai trị xúc tác cho phản ứng nitro hóa phenol B Sản phẩm thu có tên gọi 2,4,6 – trinitrophenol C Lượng HNO3 tham gia phản ứng 0,03 mol D Khối lượng axit picric hình thành 6,87 gam Hướng dẫn giải: Đáp án D PTHH: NO2 H2SO4 dac OH + HNO3 O2N OH + H2O NO2 2,4,6-trinitrophenol Axit picric A đúng, H2SO4 xúc tác phản ứng nitro hóa phenol B C theo PTHH: nHNO3 = 3nC6H5OH = 0,03 mol D sai n axit picric = nC6H5OH = 0,01 mol => maxit picric = 0,01.229 = 2,29 gam Bài 22: Cho X hợp chất thơm; a mol X phản ứng vừa hết với a lít dung dịch NaOH 1M Mặt khác, cho a mol X phản ứng với Na (dư) sau phản ứng thu 22,4a lít khí H2 (ở đktc) Cơng thức cấu tạo thu gọn X A HOC6H4COOCH3 B CH3C6H3(OH)2 C C6H5COOH D HOCH2C6H4OH Hướng dẫn * a mol X phản ứng vừa hết với a lít dung dịch NaOH 1M X: + Có nhóm -OH phenol + Hoặc có nhóm -COOH + Hoặc có nhóm este -COO=> Loại A, B * a mol X tác dụng với Na dư thu a mol khí hidro nên X có thể: + Có nhóm -OH + Có nhóm -COOH (loại điều kiện thứ nhất) + nhóm -OH nhóm -COOH => Loại C Vậy X HOCH2C6H4OH Đáp án D Bài 23: Cho 9,4 gam phenol (C6H5OH) tác dụng hết với brom dư số mol brom tham gia phản ứng là: A mol B 0,1 mol C mol D 0,3 mol Hướng dẫn giải: Đáp án D nC6H5OH = 9,4 : 94 = 0,1 mol PTHH: C6H5OH + 3Br2 → HOC6H2Br3 + 3HBr 0,1 → 0,3 (mol) Bài 24: Cho m gam hỗn hợp X gồm phenol etanol phản ứng hồn tồn với natri dư, thu 2,24 lít khí H2 (đktc) Mặt khác, để phản ứng hoàn toàn với m gam X cần 100 ml dung dịch NaOH 1M Giá trị m là: A 21 B 14 C D 12 Hướng dẫn giải: Đáp án B - Khi cho hỗn hợp phản ứng với NaOH có phenol phản ứng: C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O Theo PTHH: nphenol = nNaOH = 0,1 mol - Khi cho hỗn hợp phản ứng với Na dư: C6H5OH + Na → C6H5ONa + 0,5H2 C2H5OH + Na → C2H5ONa + 0,5H2 Vậy nH2 = 0,5(nphenol + nancol) => 0,1 = 0,5(0,1 + nancol) => nancol = 0,1 mol => m = 0,1.94 + 0,1.46 = 14 gam Bài 25: Từ 1,2 kg cumen điều chế tối đa gam phenol Cho biết hiệu suất tồn q trình đạt 80% A 752 gam B 940 gam C 1175 gam D 725 gam Hướng dẫn giải: Đáp án A 1.O C6H5OH Ta có sơ đồ: C6H5CH(CH3)2 2.H SO 2 Ta thấy: 120 kg cumen điều chế 94 kg phenol 1,2 kg → 0,94 kg Do hiệu suất toàn trình đạt 80% nên lượng phenol thực tế thu là: mC6H5OH (TT) = 0,94.0,8 = 0,752 kg = 752 gam Bài 26: Cho 0,4 lít dung dịch phenol 0,1M phản ứng vừa đủ với dung dịch chứa NaOH 0,2M KOH 0,3M Cô cạn dung dịch sau phản ứng thu m gam muối khan Giá trị m là: A 5,024 B 5,744 C 4,64 D 5,28 Hướng dẫn giải: Đáp án A nphenol = 0,1.0,4 = 0,04 mol PTHH tổng quát cho phenol phản ứng với dung dịch kiềm: C6H5OH + MOH → C6H5OM + H2O n C6H5OH n MOH n H2O 0,04mol Đặt số mol NaOH KOH 2x 3x (mol) → 2x + 3x = 0,04 → x = 0,008 => nNaOH = 0,016 mol; nKOH = 0,024 mol Bảo toàn khối lượng: mphenol + mNaOH + mKOH = mmuối + mnước => m = mmuối = mphenol + mNaOH + mKOH – mH2O = 0,04.94 + 0,016.40 + 0,024.56 – 0,04.18 = 5,024 gam Bài 27: Cho 9,4 gam phenol tác dụng với hỗn hợp gồm 84 gam dung dịch HNO3 60% 116 gam dung dịch H2SO4 98% Khối lượng axit picric thu nồng độ phần trăm HNO3 dư A 23,2 gam 15,05 % B 22,9 gam 16,89% C 23,2 gam 16,89% D 22,9 gam 15,05% Hướng dẫn giải: Đáp án B NO2 H2SO4 dac OH + HNO3 O2N OH + H2O NO2 2,4,6-trinitrophenol Axit picric *Tính khối lượng axit picric thu được: Theo PTHH: n axit picric = nphenol = 0,1 mol => maxit picric = 0,1.229 = 22,9 gam *Tính nồng độ HNO3 dư: mHNO3 bđ = 84.0,6 = 50,4 gam nHNO3 phản ứng = 3nC6H5OH = 0,3 mol => m HNO3 phản ứng = 18,9 gam m HNO3 dư = mHNO3 ban đầu - mHNO3 phản ứng = 50,4 – 18,9 = 31,5 gam Khối lượng dung dịch thu sau phản ứng: m dd sau pư = mC6H5OH + m dd HNO3 + m dd H2SO4 - m axit picric = 9,4 + 84 + 116 - 22,9 = 186,5 gam => C% HNO3 dư = (31,5/186,5).100% = 16,89% Bài 28: Đốt cháy hoàn toàn 5,4 gam hợp chất hữu X (trong phân tử chứa C, H, O) sản phẩm thu cho qua bình đựng H2SO4 đặc, bình đựng dung dịch Ca(OH)2 dư sau phản ứng thấy bình tăng 3,6 gam, bình tạo thành 35 gam kết tủa X tác dụng với Na sinh H2 MX < 120 Biết X có vịng thơm Số cơng thức cấu tạo X là: A B C D Hướng dẫn giải: Đáp án A Ta có: + Bình hấp thụ nước: mH2O = mbình tăng = 3,6 gam => nH2O = 0,2 mol => nH = 2nH2O = 0,4 mol + Do Ca(OH)2 dư nên ta có: nCO2 = nCaCO3 = 0,35 mol => nC = 0,35 mol + BTKL: mO = mX – mC – mH = 5,4 - 0,35.12 - 0,2.2 = 0,8 gam => nO = 0,05 mol Ta có: nC : nH : nO = 0,35 : 0,4 : 0,05 = : : => CTPT X: (C7H8O)n Do MX < 120 => 108n < 120 n → n < 1,11 => n = => CTPT X là: C7H8O X phản ứng với Na sinh H2 nên phân tử X chứa nhóm -OH Các CTCT thỏa mãn là: Bài 29: Để diều chế axit picric (2,4,6 – trinitrophenol) người ta từ 4,7 gam phenol dùng lượng HNO3 lớn 50% so với lượng HNO3 cần thiết Số mol HNO3 dùng khối lượng axit picric thu (các phản ứng xảy hoàn toàn): A 0,225 mol 11,45 gam B 0,225 mol 13,85 gam C 0,2 mol 11,45 gam D 0,15 mol 9,16 gam Hướng dẫn giải: Đáp án A NO2 H2SO4 dac OH + HNO3 O2N OH NO2 2,4,6-trinitrophenol Axit picric nC6H5OH = n axit picric = 0,05 mol = > m axit picric = 0,05.229 = 11,45 gam + H2O nHNO3 phản ứng = 3.nC6H5OH = 3.0,05 = 0,15 mol => nHNO3 dùng = 0,15 + 0,15.0,5 = 0,225 mol Bài 30: Một dung dịch chứa 1,22 gam chất hữu X đồng đẳng phenol Cho dung dịch tác dụng với nước brom dư thu 3,59 hợp chất Y chứa nguyên tử brom phân tử Biết phản ứng xảy với hiệu suất 100% Công thức phân tử X A C7H8O B C9H12O C C8H10O D C10H14O Hướng dẫn giải: Đáp án C Đặt công thức phân tử X CnH2n-6O (n ≥ 7) CnH2n-6O → CnH2n-9OBr3 14n + 10 (g) 14n + 247 (g) 1,22 (g) 3,59 (g) => 1,22(14n + 247) = 3,59(14n + 10) => n = Vậy CTPT X C8H10O ... Hướng dẫn giải: Đáp án B Ancol no, đơn chức có chứa oxi 16 Mancol 100 32 Vậy ancol CH3OH 50 Bài 11: Có rượu (ancol) bậc II, no, đơn chức, mạch hở đồng phân cấu tạo mà phân tử chúng có phần trăm... C6H15O3 Hướng dẫn giải: Đáp án B Ancol có dạng C2nH5nOn , mà ta có 2n.2 + ≥ 5n (với CxHy y ≤ 2x + 2) →n≤2 Vậy n = thỏa mãn Ancol C4H10O2 Bài 9: Một ancol no đơn chức có %H = 13,04% khối lượng... D CnH2n + 1CH2OH Hướng dẫn giải: Đáp án D Tách nước ancol tạo olein ancol bậc I, đơn chức Vậy ancol có dạng CnH2n+1CH2OH Bài 8: Một ancol no có cơng thức thực nghiệm (C2H5O)n CTPT ancol A C2H5O