Bài 39 Dẫn xuất halogen của hidrocacbon Bài 1 Đun nóng 13,875 gam một ankyl clorua Y với dung dịch NaOH dư, axit hóa dung dịch thu được bằng dung dịch HNO3, nhỏ tiếp vào dung dịch AgNO3 thấy tạo[.]
Bài 39: Dẫn xuất halogen hidrocacbon Bài 1: Đun nóng 13,875 gam ankyl clorua Y với dung dịch NaOH dư, axit hóa dung dịch thu được dung dịch HNO3, nhỏ tiếp vào dung dịch AgNO3 thấy tạo thành 21,525 gam kết tủa CTPT Y : A C2H5Cl B C3H7Cl C C4H9Cl D C5H11Cl Hướng dẫn giải: Đáp án C Đặt công thức Y RCl, phương trình phản ứng : RCl + NaOH ROH + NaCl mol: mol: x (1) x HNO3 + NaOH NaNO3 + H2O (2) AgNO3 + NaCl AgCl↓ + NaNO3 (3) x x Theo giả thiết phản ứng ta có : 21,525 x x 0,15 143,5 x(R 35,5) 13,857 R 57 (R:C4H ) Vậy Y C4H9Cl Bài 2: Đun nóng 1,91 gam hỗn hợp X gồm C3H7Cl C6H5Cl với dung dịch NaOH lỗng vừa đủ, sau thêm tiếp dung dịch AgNO3 đến dư vào hỗn hợp sau phản ứng, thu được 1,435 gam kết tủa Khối lượng C6H5Cl hỗn hợp đầu A 1,125 gam B 1,570 gam C 0,875 gam D 2,250 gam Hướng dẫn giải: Đáp án A Căn vào tính chất halogen ta thấy có C3H7Cl phản ứng được với dung dịch NaOH đun nóng Phương trình phản ứng : C3H7Cl + NaOH C3H7OH + NaCl mol: x x AgNO3 + NaCl AgCl + NaNO3 mol: x (1) (2) x Theo (1), (2) giả thiết ta có : 1,435 0,01 mol 143,5 1,91 0,01.78,5 1,125 gam nC H Cl nNaCl nAgCl mC H Cl Chú ý: C6H5Cl phản ứng với NaOH nhiệt độ cao, áp suất cao Bài 3: Hỗn hợp X gồm 0,1 mol anlyl clorua; 0,3 mol benzyl bromua ; 0,1 mol hexyl clorua ; 0,15 mol phenyl bromua Đun sôi X với nước đến phản ứng xảy hoàn toàn, chiết lấy phần nước lọc, cho tác dụng với dung dịch AgNO3 dư thu được m gam kết tủa Giá trị m A 28,7 B 57,4 C 70,75 D 14,35 Hướng dẫn giải: Đáp án C Khi đun sơi hỗn hợp X nước có anlyl clorua benzyl bromua bị thủy phân Phương trình phản ứng : C6H5CH2Br + H2O C6H5CH2OH + HBr (1) mol: 0,3 CH2=CH–CH2Cl + mol: 0,3 H2O CH2=CH–CH2OH + HCl (2) 0,1 0,1 AgNO3 + HBr AgBr ↓ + HNO3 mol: 0,3 (3) 0,3 AgNO3 + HCl AgCl↓ + HNO3 mol: 0,1 (4) 0,1 Theo phương trình phản ứng giả thiết ta có : m = 0,3.188 + 0,1.143,5 = 70,75 gam Bài 4: Đun nóng 27,40 gam CH3CHBrCH2CH3 với KOH dư C2H5OH, sau phản ứng xảy hồn tồn thu được hỗn hợp khí X gồm hai olefin sản phẩm chiếm 80%, sản phẩm phụ chiếm 20% Đốt cháy hoàn toàn X thu được lít CO2 (đktc)? Biết phản ứng xảy với hiệu suất phản ứng 100% A 4,48 lít B 8,96 lít C 11,20 lít D 17,92 lít Hướng dẫn giải: Đáp án D Khi đun nóng CH3CHBrCH2CH3 với KOH dư C2H5OH thu được hai sản phẩm hữu but-1-en but-2-en Phương trình phản ứng : C2H5OH/KOH, to CHCHBrCH2CH3 CH2=CHCH2CH3 (sản phẩm phụ) CH3CH=CHCH3 (sản phẩm chính) o t C4H8 + 6O2 4CO2 + 4H2O Theo phương trình phản ứng giả thiết ta thấy : nCO 4.nC H 4.nCH CHBrCH CH 4 3 27,4 4.0,2 0,8 mol 137 Vậy VCO 0,8.22,4 17,92 lít Bài 5: Đun sôi 15,7 gam C3H7Cl với hỗn hợp KOH/C2H5OH dư, sau loại tạp chất dẫn khí sinh qua dung dịch brom dư thấy có x gam Br2 tham gia phản ứng Tính x hiệu suất phản ứng ban đầu 80% A 25,6 gam B 32 gam C 16 gam D 12,8 gam Hướng dẫn giải: Đáp án A Phương trình phản ứng : o KOH/ C H OH,t C3H6 + HCl (1) C3H7Cl mol: mol: 0,2.80% C3H6 + Br2 0,16 0,16 0,16 C3H6Br2 (2) Theo phản ứng giả thiết ta có : x = 0,16.160 = 25,6 gam Bài 6: Khi cho but-1-en tác dụng với dung dịch HBr, theo quy tắc Mac-cop-nhi-cop sản phẩm thu được A CH3-CH2-CHBr-CH2Br B CH3-CH2-CHBr-CH3 C CH2Br-CH2-CH2-CH2Br D CH3-CH2-CH2-CH2Br Hướng dẫn giải: Đáp án B Phương trình hóa học: CH CHBr CH CH (spc) CH CH CH CH HBr CH Br CH CH CH (spp) Bài 7: Số đồng phân cấu tạo anken thể khí (đktc) mà cho anken tác dụng với dung dịch HCl cho sản phẩm hữu A B C D Hướng dẫn giải: Đáp án A Có công thức thỏa mãn là: CH2=CH2 CH3-CH=CH-CH3 Bài 8: Cho hình vẽ mơ tả thí nghiệm điều chế khí Y từ dung dịch X Hình vẽ minh họa cho phản ứng t NaCl + NH3 + H2O A NH4Cl + NaOH t NaHSO4 + HCl B NaCl(rắn) + H2SO4 (đặc) C C2H5OH C2H4 + H2O H 2SO4 ( dac ) ,1700 C CaO,t Na2CO3 + CH4 D CH3COONa(rắn) + NaOH(rắn) Hướng dẫn giải: Đáp án C Khí Y được thu phương pháp dời chỗ nước, nên khí Y không tan nước → loại đáp án A, B Khí Y được điều chế từ dung dịch X → loại đáp án D Bài 9: 0,05 mol hiđrocacbon mạch hở X làm màu vừa đủ dung dịch chứa gam brom cho sản phẩm có hàm lượng brom đạt 69,56% Công thức phân tử X A C3H6 B C4H8 C C5H10 D C5H8 Hướng dẫn giải: Đáp án C n Br 0,05 mol;n X 0,05 mol 160 n 0,05 Xét tỉ lệ T Br 1 n X 0,05 2 → X anken CnH2n (n ≥ 2) Phương trình hóa học: CnH2n + Br2 → CnH2nBr2 80.2 Ta có: %m Br 100% 69,56% 14n 80.2 →n=5 Vậy công thức X C5H10 Câu 10: Cho hiđrocacbon mạch hở X phản ứng với brom (dung dịch) theo tỉ lệ mol 1:1, thu được chất hữu Y (chứa 74,08% Br khối lượng) Khi X phản ứng với HBr thu được hai sản phẩm hữu khác Tên gọi X A but-1-en B but-2-en C propilen D butan Hướng dẫn giải: Đáp án A X phản ứng với Br2 theo tỉ lệ mol 1:1 nên X anken, có cơng thức CnH2n (n ≥ 2) Phương trình hóa học: CnH2n + Br2 → CnH2nBr2 80.2 Ta có: %m Br 100% 74,08% 14n 80.2 →n=4 Vậy công thức X C4H8 Khi X phản ứng với HBr thu được hai sản phẩm hữu khác nên X but1-en CH CHBr CH CH (spc) CH CH CH CH HBr CH Br CH CH CH (spp) Bài 15: Cho phản ứng buta-1,3-đien HBr -800C (tỉ lệ mol 1:1), sản phẩm phản ứng A CH3-CHBr-CH=CH2 B CH3-CH=CH-CH2Br C CH2Br-CH2-CH=CH2 D CH3-CH=CBr-CH3 Hướng dẫn giải: Đáp án A Ở 800C, buta-1,3-đien ưu tiên cộng 1,2 Phương trình hóa học CH CHBr CH CH (spc) CH CH CH CH HBr CH CH CH CH Br(spp) Bài 16 Hợp chất được dùng để tổng hợp PVC: A CH2=CHCH2Cl B CH2=CHBr C C6H5Cl D CH2=CHCl Hướng dẫn giải: Đáp án D PVC: poli vinyl clorua Bài 17 Đồng phân dẫn xuất halogen hiđrocacbon no gồm A Đồng phân vị trí nhóm chức đồng phân hình học B Đồng phân mạch cacbon đồng phân vị trí nhóm chức C Đồng phân hình học đồng phân cấu tạo D Đồng phân nhóm chức đồng phân cấu tạo Hướng dẫn giải: Đáp án B Bài 18 Cho dẫn xuất halogen sau : (1) C2H5F (2) C2H5Br Thứ tự giảm dần nhiệt độ sôi A (3) > (2) > (4) > (1) C (1) > (2) > (3) > (4) (3) C2H5I (4) C2H5Cl B (1) > (4) > (2) > (3) D (3) > (2) > (1) > (4) Hướng dẫn giải: Đáp án A Các chất thuộc dẫn xuất halogen etan nên phân tử có M lớn nhiệt độ sơi cao Bài 19 Dẫn xuất halogen khơng có đồng phân hình học là: A CHCl=CHCl B CH2=CH-CH2F C CH3CH=CBrCH3 D CH3CH2CH=CHCHClCH3 Hướng dẫn giải: Đáp án B Điều kiện có đồng phân hình học: - a khác b B khơng có đồng phân hình học - Nếu nhóm có khối lượng phân tử nhỏ nằm phía ta được đồng phân cis, nằm khác phía ta được đồng phân trans Bài 20: Theo quy tắc Zai-xep, sản phẩm phản ứng tách HCl khỏi phân tử 2-clobutan? A But-2-en B But-1-en C But-1,3-đien D But-1-in Đáp án A Khi tách HX khỏi dẫn xuất halogen, nguyên tử halogen (X) ưu tiên tách H nguyên tử C bậc cao bên cạnh xt,t CH3 CHCl CH CH3 HCl CH3 CH CH CH3 Sản phẩm ... NaOH(rắn) Hướng dẫn giải: Đáp án C Khí Y được thu phương pháp dời chỗ nước, nên khí Y khơng tan nước → loại đáp án A, B Khí Y được điều chế từ dung dịch X → loại đáp án D Bài 9: 0,05 mol hiđrocacbon... CH3CH=CBrCH3 D CH3CH2CH=CHCHClCH3 Hướng dẫn giải: Đáp án B Điều kiện có đồng phân hình học: - a khác b B khơng có đồng phân hình học - Nếu nhóm có khối lượng phân tử nhỏ nằm phía ta được đồng... (2) > (1) > (4) Hướng dẫn giải: Đáp án A Các chất thuộc dẫn xuất halogen etan nên phân tử có M lớn nhiệt độ sơi cao Bài 19 Dẫn xuất halogen khơng có đồng phân hình học là: A CHCl=CHCl B CH2=CH-CH2F