Đang tải... (xem toàn văn)
MTH Tổng hợp lý thuyết Hóa 12 THPT QG Trang 1 Chương 1 ESTE LIPT A ESTE I – KHÁI NIỆM, DANH PHÁP 1 Khái niệm Tổng quát RCOOH + R''''OH RCOOR'''' + H2O H2SO4 ñaëc, t0 Khi thay thế nhóm OH ở nhóm cacboxyl c[.]
MTH - Tổng hợp lý thuyết Hóa 12 THPT QG Chương 1: ESTE - LIPT A-ESTE I – KHÁI NIỆM, DANH PHÁP Khái niệm - Tổng quát: RCOOH + R'OH H2SO4 đặ c, t0 RCOOR' + H2O Khi thay nhóm OH nhóm cacboxyl axit cacboxylic nhóm OR’ este CTCT este đơn chức: RCOOR’ R: gốc hiđrocacbon axit H R’: gốc hiđrocacbon ancol (R # H) - Đối với hợp chất chứa nguyên tố C, H C, H, O CTTQ CnH2n+2-2kOz ( k độ bất bão hòa k =π + v) Nên ta có CTTQ este sau: + CTCT chung este no đơn chức (k=1 z = 2): CnH2n+1COOCmH2m+1 (n ≥ 0, m ≥ 1) CnH2nO2 (n ≥ 2) RCOOR’ với R R’ gốc HC no, R’ H + CTTQ este không no, liên kết đôi, đơn chức ( k=2): CnH2n-2O2 (n≥3) RCOOR’ với R R’ có chứa nối đơi Danh pháp: Tên gọi este: Tên gốc hiđrocacbon R’ + tên anion gốc axit (đuôi “at”) - Tên gốc axit: Xuất phát từ tên axit tương ứng, thay ic→at Thí dụ: CH3COOCH2CH2CH3: propyl axetat HCOOCH3: metyl fomat - Tên số gốc HC: * Gốc HC no: *Gốc HC không no: + CH3metyl + CH2=CH- vinyl +-CH2metylen + C2H5etyl + CH2=CH-CH2- anlyl + CH3CH2CH2propyl *Gốc HC thơm + CH3CH(CH3)isopropyl + C6H5- phenyl + CH3CH2CH2CH2- butyl + C6H5-CH2- benzyl + CH3CH(CH3)CH2- isobutyl + CH3CH2CH(CH3)- secbutyl + (CH3)3CHtert-butyl + CH3CH2CH2CH2CH2- pentyl +CH3CH(CH3)CH2CH2- isoamyl - Tên số axit hữu thường gặp: Một số axit hữu đơn chức H-COOH Axit metanoic (Axit fomic) CH3COOH Axit etanoic (axit axetic) CH3CH2COOH Axit propanoic (C2H5COOH; C3H6O2 Axit propionic; Axit metylaxetic) CH3CH2CH2COOH Axit butanoic (C3H7COOH; C4H8O2 Axit butiric; Axit etylaxetic) CH3-CH(CH3)-COOH Axit 2-metylpropanoic (C3H7COOH; C4H8O2 Axit isobutiric) CH3CH2CH2CH2COOH Axit pentanoic (C4H9COOH; C5H10O2 Axit valeric) CH3-CH(CH3)-CH2-COOH Axit 3-metylbutanoic (C4H9COOH; C5H10O2 Axit isovaleric) CH3CH2CH2CH2CH2COOH Axit hexanoic (C5H11COOH; C6H12O2 Axit caproic) CH3CH2CH2CH2CH2CH2COOH Axit heptanoic (C6H13COOH; C7H14COOH Axit enantoic) CH3[CH2]6COOH Axit octanoic (C7H13COOH; C8H14O) Axit caprilic) CH3[CH2]7COOH Axit nonanoic (C8H17COOH; C9H18O2 Axit pelacgonic) CH3[CH2]8COOH Axit decanoic (C9H19COOH; C10H20O2 Axit capric) Một số axit béo thường gặp (axit béo cao, gặp chất béo, ) C13H27COOH Axit miristic; Axit tetradecanoic C15H31COOH Axit panmitic; Axit hexadecanoic C15H29COOH Axit panmitoleic C17H35COOH Axit stearic; Axit octadecanoic C17H33COOH Axit oleic; Axit cis-9-octadecenonic C17H31COOH Axit linoleic; Axit cis, cis-9, 12-octadecadienoic Trang MTH - Tổng hợp lý thuyết Hóa 12 THPT QG C17H29COOH Axit linolenic; Axit cis, cis, cis–9, 12, 15-octadecatrienoic Một số axit hữu đơn chức không no CH2=CH-COOH Axit propenoic; Axit acrylic CH2=C(CH3)-COOH Axit 2- metylpropenoic; Axit metacrylic CH3-CH=CH-COOH Axit 2-butenoic; Axit crotonic (dạng trans) CH2=CH-CH2-COOH Axit 3-butenoic; Axit vinylaxetic CH2=CH-CH2-CH2-COOH Axit 4-pentenoic; Axit alylaxetic CH3-C≡C-COOH Axit 2-butinoic; Axit tetrolic CH≡C-COOH Axit propinoic; Axit propiolic Một số axit hữu đa chức HOOC-COOH Axit etandioic; Axit oxalic HOOC-CH2-COOH Axit propandoic; Axit malonic HOOC-CH2-CH2-COOH Axit butandioic; Axit sucxinic (Axid succinic) HOOC-(CH2)3-COOH Axit pentandioic; Axit glutaric HOOC-(CH2)4-COOH Axit hexandioic; Axit adipic (Axid adipic) HOOC-(CH2)5-COOH Axit heptandioic; Axit pimelic HOOC-(CH2)6-COOH Axit octandioic; Axit suberic; Axit terephtalic; HOOC-C6H4-COOH Axit p – benzendicacboxilic; 1,4 – Ðicacboxibenzen Một số axit hữu tạp chức CH3-CH(OH)-COOH Axit lactic; Axit 2-hidroxipropanoic; Axit α-hidroxipropionic HOOC-CH2-CH2-CH(NH2)-COOH Axit glutamic; Axit α-aminoglutaric; Axit 2aminopentandioic CH2(OH)-[CH(OH)]4-COOH Axit gluconic; Axit 2,3,4,5,6hexahidroxihexanoic HOOC-CH2-(HO)C(COOH)-CH2-COOH Axit xitric (Axid citric); Axit limonic; Axit 2-hidroxi-1,2,3-propantricacboxilic II – TÍNH CHẤT VẬT LÍ - Các este chất lỏng chất rắn điều kiện thường, không tan nước - Có nhiệt độ sơi thấp hẳn so với axit đồng phân ancol có khối lượng mol phân tử có số nguyên tử cacbon Thí dụ: CH3CH2CH2COOH CH3[CH2]3CH2OH CH3COOC2H5 (M = 88) (M = 88), t s0 = (M = 88), t s0 = 0 t s =163,5 C 1320C 770C Tan nhiều Tan nước Khơng tan nước nước Nguyên nhân: Do phân tử este không tạo liên kết hiđro với liên kết hiđro phân tử este với nước - Các este thường có mùi đặc trưng: isoamyl axetat có mùi chuối chín, etyl butirat etyl propionat có mùi dứa; geranyl axetat có mùi hoa hồng… III TÍNH CHẤT HỐ HỌC Thuỷ phân mơiH2SO trường axit 4đ,to ’ RCOOR + H2O RCOOH + R’OH CH3COOC2H5 + H2O H2SO4 đặ c, t0 C2H5OH + CH3COOH * Đặc điểm phản ứng: Thuận nghịch xảy chậm Thuỷ phân mơi trường bazơ (Phản ứng xà phịng hố) t0 CH3COOC2H5 + NaOH CH3COONa + C2H5OH • Đặc điểm phản ứng: Phản ứng xảy chiều IV ĐIỀU CHẾ Trang MTH - Tổng hợp lý thuyết Hóa 12 THPT QG Phương pháp chung: Bằng phản ứng este hoá axit cacboxylic ancol RCOOH + R'OH H2SO4 đặ c, t0 RCOOR' + H2O Phương pháp riêng: Điều chế este ancol không bền phản ứng axit cacboxylic ankin tương ứng CH3COOH + CH CH t0, xt CH3COOCH=CH2 V ỨNG DỤNG - Dùng làm dung môi để tách, chiết chất hữu (etyl axetat), pha sơn (butyl axetat), - Một số polime este dùng để sản xuất chất dẻo poli(vinyl axetat), poli (metyl metacrylat), dùng làm keo dán - Một số este có mùi thơm, không độc, dùng làm chất tạo hương công nghiệp thực phẩm (benzyl fomat, etyl fomat, ), mĩ phẩm (linalyl axetat, geranyl axetat,…),… VI MỘT SỐ LƯU Ý KHI GIẢI BÀI TẬP ESTE Phản ứng đốt cháy este - Khi đốt cháy este mà thu số mol CO2 = số mol H2O este ban đầu este no, đơn chức mạch hở CnH2nO2 Số đồng phân este no, đơn, hở 2n-2 (2≤n