GV Trần Thanh Bình SĐT 0977111382 DẠNG 2 BÀI TOÁN ESTE CỦA PHENOL LÝ THUYẾT VÀ PHƯƠNG PHÁP GIẢI 1 Dấu hiệu nhận biết este của phenol Este đơn chức tác dụng với NaOH tỉ lệ 1 2 Hỗn hợp este đơn chức tác[.]
GV: Trần Thanh Bình DẠNG 2: BÀI TỐN ESTE CỦA PHENOL LÝ THUYẾT VÀ PHƯƠNG PHÁP GIẢI Dấu hiệu nhận biết este phenol - Este đơn chức tác dụng với NaOH tỉ lệ : - Hỗn hợp este đơn chức tác dụng với NaOH mà có nNaOH > nancol - Hỗn hợp este đơn chức tác dụng với NaOH Phương pháp Xét với trường hợp hỗn hợp este đơn chức có este phenol: - BTKL: meste + mNaOH = mmuối + mancol + mnước - nNaOH = nancol + - Nếu muối sinh đem đốt cháy với O2 ⇒ Na2CO3 Nếu ancol sinh tác dụng với Na ⇒ ❖ VÍ DỤ MINH HỌA Câu (B.11): Khi cho 0,15 mol este đơn chức X tác dụng với dung dịch NaOH (dư), sau phản ứng kết thúc lượng NaOH phản ứng 12 gam tổng khối lượng sản phẩm hữu thu 29,7 gam Số đồng phân cấu tạo X thoả mãn tính chất A B C D Hướng dẫn giải nNaOH = 0,3 mol ⇒ ⇒ X este phenol: RCOOC6H4R’ RCOOC6H4R’ + 2NaOH → RCOONa + R’C6H4ONa + H2O 0,3 → 0,15 (mol) BTKL: mX + 12 = 29,7 + 0,15.18 ⇒ mX = 20,4 gam ⇒ MX = 136: C8H8O2 C8H8O2: HCOOC6H4CH3 (o-, m- , p-); CH3COOC6H5 Câu [MH2 - 2020] Hỗn hợp X gồm hai este có cơng thức phân tử C8H8O2 chứa vòng benzen Để phản ứng hết với 0,25 mol X cần tối đa 0,35 mol NaOH dung dịch, thu m gam hỗn hợp hai muối Giá trị m A 17,0 B 30,0 C 13,0 D 20,5 Các dạng tập mức độ vận dụng (8 – điểm) Chuyển giao file word Trang GV: Trần Thanh Bình Hướng dẫn giải Vì ⇒ X gồm Vì sau phản ứng thu muối nên muối este ancol sinh phải trùng với muối este phenol sinh ⇒ R1 ≡ R2 ⇒ Cơng thức thỏa mãn Ta có hệ: ⇒ Chọn B Câu (B.14): Hai este X, Y có cơng thức phân tử C 8H8O2 chứa vòng benzen phân tử Cho 6,8 gam hỗn hợp gồm X Y tác dụng với dung dịch NaOH dư, đun nóng, lượng NaOH phản ứng tối đa 0,06 mol, thu dung dịch Z chứa 4,7 gam ba muối Khối lượng muối axit cacboxylic có phân tử khối lớn Z A 3,40 gam B 0,82 gam C 0,68 gam D 2,72 gam Hướng dẫn nhh este = 0,05 mol ⇒ BTKL: 6,8 + 0,06.40 = 4,7 + 0,04.Mancol + 0,01.18 ⇒ Mancol = 108: C7H7OH: C6H5CH2OH Este ancol: HCOOCH2C6H5 Este phenol: CH3COOC6H5 ⇒ CH3COONa: 0,01 mol ⇒ m = 0,82 gam Câu (202 – Q.17) Cho 0,3 mol hỗn hợp X gồm hai este đơn chức tác dụng vừa đủ với 250 ml dung dịch KOH 2M, thu chất hữu Y (no, đơn chức, mạch hở có tham gia phản ứng tráng bạc) 53 gam hỗn hợp muối Đốt cháy toàn Y cần vừa đủ 5,6 lít khí O2 (đktc) Khối lượng 0,3 mol X A 29,4 gam B 31,0 gam C 33,0 gam D 41,0 gam Hướng dẫn giải nKOH = 0,5 mol ⇒ Y no, đơn, hở có phản ứng tráng gương ⇒ Y anđehit: CnH2nO: 0,1 mol CnH2nO + O2 → nCO2 + nH2O Các dạng tập mức độ vận dụng (8 – điểm) Chuyển giao file word Trang GV: Trần Thanh Bình 0,1 0,25 ⇒ BTKL: m + 0,5.56 = 53 + 44.0,1 + 18.0,2 ⇒ m = 33 gam Câu (203 – Q.17) Hỗn hợp X gồm phenyl axetat, metyl benzoat, benzyl fomat etyl phenyl oxalat Thủy phân hoàn toàn 36,9 gam X dung dịch NaOH (dư, nóng), có 0,4 mol NaOH phản ứng, thu m gam hỗn hợp muối 10,9 gam hỗn hợp Y gồm ancol Cho toàn Y tác dụng với Na dư, thu 2,24 lít khí H2 (đktc) Giá trị m A 40,2 B 49,3 C 42,0 D 38,4 Hướng dẫn giải Câu (QG.18 - 203): Cho m gam hỗn hợp X gồm ba etse đơn chức tác dụng tối đa với 400 ml dung dịch NaOH 1M, thu hỗn hợp Y gồm hai ancol dãy đồng đẳng 34,4 gam hỗn hợp muối Z Đốt cháy hồn tồn Y, thu 3,584 lít khí CO2 (đktc) 4,68 gam H2O Giá trị m là: A 24,24 B 25,14 C 21,10 D 22,44 Hướng dẫn giải mancol = mC + mH + mO = 4,04 gam Câu Đốt cháy hoàn toàn 14,28 gam hỗn hợp X gồm este đơn chức, thu 12,992 lít CO (đktc) 8,28 gam H2O Mặt khác, xà phịng hóa hồn tồn 14,28 gam X cần vừa đủ 230 ml dung dịch NaOH 1M, thu sản phẩm hữu gồm ancol hai muối Khối lượng muối có phân tử khối lớn A 13,6 gam B 3,9 gam C 2,52 gam D 4,38 gam Hướng dẫn giải Câu (Sở TN – L1 - 2020): Cho 0,075 mol hỗn hợp hai este đơn chức X Y tác dụng vừa đủ với dung dịch NaOH thu hỗn hợp chất hữu Z Đốt cháy hoàn toàn Z thu 0,18 mol CO 2, 0,045 mol Na2CO3 Làm bay hỗn hợp Z thu m gam chất rắn Giá trị gần m A 5,2 B 3,7 C 8,2 D 6,8 Các dạng tập mức độ vận dụng (8 – điểm) Chuyển giao file word Trang GV: Trần Thanh Bình Hướng dẫn giải BTNT (Na) ⇒ Ta có: BTNT (C) ⇒ Có este có số C < 3: C2H4O2 Theo đường chéo ta có: Câu (QG.18 - 201): Hỗn hợp E gồm bốn este có cơng thức C 8H8O2 có vịng benzen Cho m gam E tác dụng tối đa với 200 ml dung dịch NaOH 1M (đun nóng), thu hỗn hợp X gồm ancol 20,5 gam hỗn hợp muối Cho tồn X vào bình đựng kim loại Na dư, sau phản ứng kết thúc khối lượng chất rắn bình tăng 6,9 gam so với ban đầu Giá trị m A 13,60 B 8,16 C 16,32 D 20,40 Hướng dẫn giải Chú ý: Câu 10 Đốt cháy hoàn toàn 20,16 gam hỗn hợp X gồm ba este đơn chức cần dùng 1,16 mol O 2, thu CO2 11,52 gam H2O Mặt khác đun nóng 20,16 gam X với dung dịch NaOH vừa đủ, thu hỗn hợp Y gồm hai ancol dãy đồng đẳng 25,2 gam hỗn hợp Z gồm hai muối Dẫn toàn Y qua bình đựng Na dư, thấy khối lượng bình tăng 5,06 gam Phần trăm khối lượng este có khối lượng phân tử nhỏ hỗn hợp X A 26,19% B 17,46% C 17,86% D 22,02% Hướng dẫn giải TH1: X không chứa este phenol ⇒ nancol = 0,2 mol ⇒ mancol = 5,06 + 0,2 = 5,26 gam ⇒ TH2: X chứa este phenol Các dạng tập mức độ vận dụng (8 – điểm) Chuyển giao file word Trang GV: Trần Thanh Bình Câu 11 Đốt cháy hồn tồn 12,82 gam hỗn hợp X gồm hai este đơn chức cần dùng 0,775 mol O 2, thu CO2 5,94 gam H2O Mặt khác, đun nóng 12,82 gam X với dung dịch NaOH vừa đủ, thu ancol Y 15,64 gam hỗn hợp muối Z Dẫn toàn ancol Y qua bình đựng Na dư, thấy khối lượng bình tăng 2,85 gam Phần trăm khối lượng muối axit cacboxylic có khối lượng phân tử lớn Z A 34,53% B 29,41% C 44,50% D 30,69% Hướng dẫn giải TH1: X không chứa este phenol ⇒ nancol = 0,11 mol ⇒ mancol = 2,18 + 0,11 = 2,29 gam ⇒ TH2: X chứa este phenol Các dạng tập mức độ vận dụng (8 – điểm) Chuyển giao file word Trang GV: Trần Thanh Bình Câu 12 Hỗn hợp X gồm este đơn chức este hai chức, phân tử este chứa vòng benzen chứa loại nhóm chức Đun nóng 0,1 mol X cần dùng tối đa 12,4 gam NaOH dung dịch, chưng cất dung dịch sau phản ứng thu ancol Y hỗn hợp Z gồm muối Đốt cháy hoàn toàn Z cần dùng 1,105 mol O 2, thu Na2CO3 1,31 mol hỗn hợp gồm CO2 H2O Dẫn tồn Y qua bình đựng Na dư thấy khối lượng bình tăng 3,21 gam Số nguyên tử hiđro este đơn chức A 10 B C 14 D 12 Hướng dẫn giải Câu 13 Cho hỗn hợp X gồm hai este có cơng thức phân tử C 9H8O2 chứa vịng benzen Để phản ứng hết với 7,4 gam X cần tối đa 75 ml dung dịch NaOH 1M, thu dung dịch Y chứa m gam hai muối Dung dịch Y tác dụng với lượng dư dung dịch AgNO NH3, thu 16,2 gam Ag Biết phản ứng xảy hoàn toàn Giá trị m A 6,95 B 9,95 C 9,50 D 3,40 Hướng dẫn giải ❖ BÀI TẬP TỰ LUYỆN Câu 14 (QG.18 - 204): Cho m gam hỗn hợp X gồm ba este đơn chức tác dụng tối đa với 350 ml dung dịch NaOH 1M, thu hỗn hợp Y gồm hai ancol dãy đồng đẳng 28,6 gam hỗn hợp muối Z Đốt cháy hoàn toàn Y, thu 4,48 lít khí CO2 (đktc) 6,3 gam H2O Giá trị m A 21,9 B 30,4 C 20,1 D 22,8 Hướng dẫn giải Các dạng tập mức độ vận dụng (8 – điểm) Chuyển giao file word Trang GV: Trần Thanh Bình Câu 15 (Thanh Chương – L2 - 2020): Hỗn hợp E gồm hai este đơn chức, đồng phân cấu tạo chứa vịng benzen Đốt cháy hồn tồn m gam E cần vừa đủ 30,24 lít khí O (đktc), thu 52,80 gam CO2 10,80 gam H2O Đun nóng m gam E với dung dịch NaOH dư có tối đa 200ml dung dịch NaOH 1M phản ứng, thu dung dịch T chứa 16,70 gam hỗn hợp ba muối Khối lượng muối axit cacboxylic T A 10,90 gam B 4,10 gam C 9,75 gam D 6,80 gam Hướng dẫn giải Câu 16 (Sở HN – L1 - 2020): Hỗn hợp E gồm hai este đơn chức, đồng phân cấu tạo, chứa vòng benzen Đốt cháy hoàn toàn m gam E cần vừa đủ 8,064 lít khí O 2 (đktc), thu 14,08 gam CO2 và 2,88 gam H2O Đun nóng m gam E với dung dịch KOH dư, có tối đa 2,8 gam KOH phản ứng, thu 7,1 gam ba muối a gam ancol Giá trị a A 1,08 B 0,96 C 1,14 D 1,76 Hướng dẫn giải Câu 17 (Sở TN – L2 - 2020): Thủy phân hoàn toàn 38,5 gam hỗn hợp X gồm este đơn chức dung dịch NaOH dư, đun nóng, có 0,6 mol NaOH tham gia phản ứng Kết thúc phản ứng thu m gam hỗn hợp muối a gam hỗn hợp Y gồm ancol Đốt cháy hoàn toàn Y cần dùng 0,4 mol O2, thu 0,35 mol CO2 0,4 mol H2O Giá trị m A 52,7 B 45,8 C 50,0 D 47,3 Hướng dẫn giải Ancol Y đơn chức Câu 18 (Sở HN – L2 - 2020): Cho 26,8 gam hỗn hợp X gồm hai este đơn chức tác dụng vừa đủ với 350 ml dung dịch NaOH 1M Sau phản ứng kết thúc, thu ancol T m gam hỗn hợp Y gồm hai muối Đốt cháy hoàn toàn T thu 6,72 lít khí CO2(đktc) 8,1 gam nước Giá trị m A 32,1 B 33,9 C 23,9 D 20,5 Hướng dẫn giải Các dạng tập mức độ vận dụng (8 – điểm) Chuyển giao file word Trang GV: Trần Thanh Bình Vì este đơn chức mà nNaOH = 0,35 > nancol ⇒ X chứa este phenol ⇒ BTKL ta có: 26,8 + 0,35.40 = Câu 19 (Sở HN – L3 – 2020): Cho 0,06 mol hỗn hợp hai este đơn chức X Y tác dụng vừa đủ với dung dịch KOH thu hỗn hợp Z gồm chất hữu Đốt cháy hoàn toàn Z thu H 2O; 0,144 mol CO2 và 0,036 mol K2CO3 Làm bay Z thu m gam chất rắn Giá trị m A 6,840 B 6,624 C 5,472 D 5,040 Hướng dẫn giải Câu 20 Hỗn hợp X gồm hai este đơn chức, đồng phân chứa vòng benzen Đốt cháy 21,76 gam X lượng oxi vừa đủ, thu 56,32 gam CO 11,52 gam H2O Mặt khác, cho 21,76 gam X phản ứng tối đa với dung dịch chứa 11,2 gam KOH, thu dung dịch Y chứa hai muối Khối lượng muối có khối lượng phân tử lớn Y A 4,64 B 5,84 C 5,28 D 5,20 Hướng dẫn giải Câu 21 (QG.18 - 202): Hỗn hợp E gồm bốn este có cơng thức C 8H8O2 có vịng benzen.Cho 16,32 gam E tác dụng tối đa với V ml dung dịch NaOH 1M (đun nóng), thu hỗn hợp X gồm ancol 18,78 gam hỗn hợp muối Cho hồn tồn X vào bình đựng kim loại Na dư, sau phản ứng kết thúc khối lượng chất rắn bình tăng 3,83 gam so với ban đầu Giá trị V A 190 B 100 C 120 D 240 Hướng dẫn giải Câu 22 Đốt cháy hoàn toàn 17,22 gam hỗn hợp X gồm ba este đơn chức, thu 41,8 gam CO 12,06 gam H2O Mặt khác đun nóng 17,22 gam X với dung dịch NaOH vừa đủ, thu hỗn hợp Y Các dạng tập mức độ vận dụng (8 – điểm) Chuyển giao file word Trang GV: Trần Thanh Bình gồm hai ancol 20,58 gam hỗn hợp Z gồm hai muối Dẫn tồn Y qua bình đựng Na dư, thấy khối lượng bình tăng 3,71 gam Phần trăm khối lượng este có khối lượng phân tử lớn hỗn hợp X gần với giá trị sau đây? A 63% B 61% C 64% D 62% Hướng dẫn giải TH1: X không chứa este phenol ⇒ nancol = 0,14 mol ⇒ mancol = 3,71 + 0,14 = 3,85 gam ⇒ TH2: X chứa este phenol HẾT Các dạng tập mức độ vận dụng (8 – điểm) Chuyển giao file word Trang ... không chứa este phenol ⇒ nancol = 0 ,11 mol ⇒ mancol = 2,18 + 0 ,11 = 2,29 gam ⇒ TH2: X chứa este phenol Các dạng tập mức độ vận dụng (8 – điểm) Chuyển giao file word Trang GV: Trần Thanh Bình Câu... file word Trang GV: Trần Thanh Bình Vì este đơn chức mà nNaOH = 0,35 > nancol ⇒ X chứa este phenol ⇒ BTKL ta có: 26,8 + 0,35.40 = Câu 19 (Sở HN – L3 – 2020): Cho 0,06 mol hỗn hợp hai este đơn... gam ⇒ TH2: X chứa este phenol Các dạng tập mức độ vận dụng (8 – điểm) Chuyển giao file word Trang GV: Trần Thanh Bình Câu 11 Đốt cháy hoàn toàn 12,82 gam hỗn hợp X gồm hai este đơn chức cần dùng