1 TRẦN VĂN THANH BÀI TẬP HÓA HỮU CƠ ✓ Dùng cho học sinh lớp 11, 12 ôn thi Quốc gia ✓ Tài liệu tham khảo bổ ích cho giáo viên ✓ Biên soạn theo cấu trúc mới nhất của Bộ Giáo dục và Đào tạo 2 LỜI NÓI ĐẦU[.]
TRẦN VĂN THANH BÀI TẬP HÓA HỮU CƠ ✓ Dùng cho học sinh lớp 11, 12 ôn thi Quốc gia ✓ Tài liệu tham khảo bổ ích cho giáo viên ✓ Biên soạn theo cấu trúc Bộ Giáo dục Đào tạo LỜI NÓI ĐẦU Để có kết tốt kỳ thi quốc gia Các em học sinh cần học tập rèn luyện với trọng tâm đề thi Bên cạnh sách giáo khoa em cần có hệ thống dạng tập thường gặp đề thi Với niềm đam mê nghề nghiệp tình u dành cho học trị thầy biên soạn sách: Tuyệt đỉnh công phá đề thi THPT Quốc gia Hóa học chuyên đề lý thuyết Hóa Học Vô Cơ Tuyệt đỉnh công phá đề thi THPT Quốc gia Hóa học chun đề tập Hóa Học Vơ Cơ Tuyệt đỉnh công phá đề thi THPT Quốc gia Hóa học chuyên đề tập Hóa Học Hữu Cơ Tuyệt đỉnh cơng phá đề thi THPT Quốc gia Hóa học chuyên đề lý thuyết Hóa Học Hữu Cơ Bộ sách dùng làm tài liệu tham khảo cho học sinh Để sử dụng sách có hiệu em cần làm làm lại dạng tập 10 lần Trong trình biên soạn, dù làm việc nghiêm túc khoa học , sai sót điều khó tránh khỏi Rất mong nhận chia sẻ góp ý bạn độc giả để sách ngày hoàn thiện Trân trọng cảm ơn Tác giả TRẦN VĂN THANH Mời bạn vào trực tuyến tại: khangvietbook.com.vn để cập nhật mua online cách nhanh chóng, thuận tiện tựa sách Công ty Khang Việt phát hành Số điện thoại trực tuyến: 083 9103821 - 0903906848 PHẦN I : CHỦ ĐỀ BÀI TẬP TRỌNG TÂM CHỦ ĐỀ 1: BÀI TẬP HROCACBON DẠNG 1: PƯ CRACKING ANKAN Anken + dd brom Ankan.sp Ankan.sp Cracking dd Brom Ankan ⎯⎯⎯⎯ → Ankan.du ⎯⎯⎯⎯ → nAnken = nbrom ⎯⎯ → Ankan.du Anken m = m Anken dd brom Chú ý : Khi cracking isobutan ta thu CH4 C3H6 khơng thu C2H4 C2H6 Nhận xét : Bình Brom hút anken cho khối lượng bình tăng m (g) khối lượng anken học sinh khơng nhìn thấy anken có đặc điểm chung mol H gấp đơi mol C khơng giải tốn học sinh cần ý sp pư crăckinh dẫn qua bình brom tác giải cho khối lượng bình tăng ta nghĩ đến mol H gấp đơi mol C để tìm số mol H C Nhận xét : toán crackinh cho thể tích đầu sau pư ta nghĩ đến việc tính mol ankan pư ( thể tích ankan pư thể tích đầu trừ thể tích sau ) Nhận xét : toán crackinh mol brom pư nghĩa cho mol anken cho biêt mol ankan pư mol ankan tạo thành Nhận xét : Cracking ankan thu hỗn hợp X đêm đốt cháy X thu CO2 H2O học sinh nhớ đốt X đốt ankan ban đầu để tốn quay ẩn đơn giản dễ tìm đáp án Câu 1: (Trích Đề Thi Thử Chuyên Thăng Long Lần 1-2015 ) Thực phản ứng crackinh m gam isobutan thu hỗn hợp X có hiđrocacbon Dẫn hỗn hợp X qua dung dịch chứa 6,4 gam brom, thấy brom phản ứng hết có 4,704 lít hỗn hợp khí Y (đktc) Tỉ khối Y so với H2 117/7 Giá trị m A 10,44 B 8,70 C 9,28 D 8,12 Hướng dẫn: Chọn đáp án B Chú ý : Khi cracking isobutan ta thu CH4 C3H6 không thu C2H4 C2H6 n Y = 0,21 → mY = 7, 02 CH4 ;C3H6 → m = 7, 02 + 0, 04.42 = 8,7 n Br2 = 0, 04 Câu 2: (Trích Đề Thi Thử Chuyên Vĩnh Phúc Lần 1-2014 ) Cracking 0,1 mol C4H10 thu hỗn hợp X gồm CH4, C2H6, C2H4, C3H6và C4H10 Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp X, sau cho sản phẩm cháy hấp thụ hết vào dung dịch nước vôi dư Khối lượng dung dịch sau phản ứng thay đổi ? A Khối lượng dung dịch tăng 35,6 gam B Khối lượng dung dịch giảm 40 gam C Khối lượng dung dịch tăng 13,4 gam D Khối lượng dung dịch giảm 13,4 gam Hướng dẫn: Chọn đáp án D 0,1C H10 → 0, 4CO2 + 0,5H 2O →Chọn D m = ( 0, 4.44 + 0,5.18 ) − 0, 4.100 = −13, Câu 3: ( Trích HSG Thái Bình 2013) Cho m gam butan qua xúc tác (ở nhiệt độ thích hợp), thu hỗn hợp gồm hiđrocacbon Cho hỗn hợp khí sục qua bình đựng dung dịch nước brom dư lượng brom tham gia phản ứng 25,6 gam sau thí nghiệm bình brom tăng 5,32 gam Hỗn hợp khí cịn lại sau qua dung dịch nước brom có tỉ khối so với metan 1,9625 Giá trị m A 17,4 B 8,7 C 5,8 D 11,6 Hướng dẫn: nBr2 = 0,16 = nanken anken = ankan = 0,16 → C4 H10 → C4 H10bandau : a + 0,16 du C4 H10 : a manken = 5,32 16.1,9625 = 31, = 58 ( a + 0,16 ) − 5,32 → a = 0, 04 → m = 58.0, = D a + 0,16 Câu : (Trích Đề Thi Thử Chuyên Hùng Vương Phú Thọ Lần 2-2014 ) Tiến hành crăckinh 17,4 (g) C4H10 thời gian bình kín với xúc tác thích hợp thu hỗn hợp khí A gồm: CH4, C3H6, C2H6, C2H4, C4H8, H2 phần C4H10 chưa bị nhiệt phân Cho toàn A vào dung dịch Br2 thấy dung dịch Br2 bị nhạt màu đồng thời khối lượng bình tăng 8,4(g) có V (lít) hh khí B Đốt cháy hồn tồn B thu m(g) hỗn hợp gồm CO2 H2O Giá trị m là: A 46,4 B 54,4 C 42,6 D 26,2 Hướng dẫn: Chọn đáp án C n C4 H10 = 17,4 = 0,3 58 n = 1,2 BTNT ⎯⎯⎯ → C nH = Bình Brom hút anken manken = 8,4 C : a → → 12a + 2a = 8,4 H : 2a CO : 0,6 C : 1,2 − 0,6 = 0,6 BTNT ⎯⎯⎯ → m = 42,6 H : − 1,2 = 1,8 H 2O : 0,9 Vậy B có : C : 0,6 → H :1,2 →Chọn C Nhận xét : Bình Brom hút anken C3H6, C2H4, C4H8 cho khối lượng bình tăng 8,4(g) khối lượng anken học sinh khơng nhìn thấy anken có đặc điểm chung mol H gấp đơi mol C khơng giải tốn học sinh cần ý sp pư crăckinh dẫn qua bình brom tác giải cho khối lượng bình tăng ta nghĩ đến mol H gấp đôi mol C để tìm số mol H C Câu 5: (Trích Đề Thi Thử Chuyên Nguyễn Trải Hải Dương Lần 2-2014 ) Thực crackinh V lit khí butan thu 1,75V lit hỗn hợp khí gồm hiđrocacbon Hiệu suất phản ứng crackinh butan (Biết khí đo điều kiện nhiệt độ áp suất) A 80% B 25% C 75% D 50% Hướng dẫn: Để ý thấy H = 100% crackinh V lit khí butan thu 2V lít hỗn hợp khí Vậy ta có : H= V 0,75V = = 0,75 = 75% 1V V → H = 75% →Chọn C Nhận xét : toán crackinh cho thể tích đầu sau pư ta nghĩ đến việc tính mol ankan pư ( thể tích ankan pư thể tích đầu trừ thể tích sau ) Câu : (Trích Đề Thi Thử Chuyên Nguyễn Huệ Lần 2-2014 )Đem crackinh lượng butan thu hỗn hợp gồm khí hiđrocacbon Cho hỗn hợp khí sục qua dung dịch nước brom dư lượng brom tham gia phản ứng 25,6 gam sau thí nghiệm khối lượng bình brom tăng thêm 5,32 gam Hỗn hợp khí cịn lại sau qua dung dịch nước brom có tỷ khối metan 1,9625 Hiệu suất phản ứng crackinh là: A 20,00% B.80,00% C.88,88% D.25,00% Hướng dẫn: Chọn đáp án A Bu tan → CH + C 3H Bu tan → C H + C H CH : 0,06 C H : 0,1 3,96 + 58a n Br2 = 0,16 → → hh C H : 0,1 → 31,4 = → a = 0,04 m 0,16 + a = 5,32 C H : 0,06 binh Br C H : a 10 0,04 →H= = 20% 0,1 + 0,06 + 0,04 Nhận xét : toán crackinh mol brom pư nghĩa cho mol anken cho biêt mol ankan pư mol ankan tạo thành Câu (Trích Đề Thi Thử Chuyên KHTNHN Lần 1-2015 )Nung nóng etan nhiệt độ cao với chất xúc tác thích hợp thu hỗn hợp X gồm etan, etilen, axetilen H2 Tỉ khối hỗn hợp X etan 0,4 Nếu cho 0,4 mol hỗn hợp X qua dung dịch Br2 dư số mol Br2 phản ứng là: A 0,24 mol B 0,16 mol C 0,60mol D 0,32mol Hướng dn: Chn ỏp ỏn A BTKL đầu n CBan = Ta có : m X = 0, 4.30.0, = 4,8(gam) ⎯⎯⎯ H6 4,8 = 0,16(mol) 30 Lượng hỗn hợp khí tăng H2 tách ra.Do có n H2 = n Br2 = 0, − 0,16 = 0, 24(mol) Câu 8.(Trích Đề Thi Thử Chuyên KHTNHN Lần 5-2014 ) Khi điều chế axetilen phương pháp nhiệt phân nhanh metan thu hỗn hợp A gồm axetilen, hidro phần metan chưa phản ứng Tỉ khối A so với Hidro Hiệu suất q trình chuyển hóa metan thành axetilen : A 30% B 70% C 60% D 40% Hướng dẫn: Chọn đáp án C Ta có phương trình : Lấy n CH4 = → nA = 16 = 1,6 10 → n = 1,6 − = 0,6 Nếu H =100% n = → H= 60% →Chọn C Câu : (Trích Đề Thi Thử Chuyên SPHN Lần 3-2014 ) Thực phản ứng cracking hoàn toàn ankan thu 6,72 lít hỗn hợp X (đktc) gồm ankan anken Cho hỗn hợp X qua dung dịch brom thấy Brom màu khối lượng bình brom tăng thêm 4,2 gam Khí Y khỏi bình đựng dung dịch brom tích 4,48 lít (đktc) Đốt cháy hoàn toàn Y thu 17,6 gam CO2 Tên gọi ankan ban đầu là: A propan B butan C pentan D heptan Hướng dẫn: 4, Br2 ⎯⎯→ anken : 0,1(mol) → M anken = 0,1 = 42 → C3H Ta có : n X = 0,3 → X CH CO2 :0,4(mol) → n = 0, anken : 0,1 ⎯⎯⎯⎯⎯ →Y Y ankan : 0,1 C3 H Câu 10: (Trích Đề Thi Thử Chuyên SPHN Lần 4-2014 ) Thực phản ứng cracking hoàn toàn ankan thu 6,72 lít hỗn hợp X(đktc) gồm ankan anken Cho hỗn hợp X qua dung dịch brom thấy brom màu khối lượng bình brom tăng thêm 4,2gam Khí Y khỏi bình đựng dung dịch brom tích 4,48 lít(đktc) Đốt cháy hoàn toàn Y thu 26,4 gam CO2 Tên gọi ankan ban đầu là: A.Pentan B propan C Hexan D butan Hướng dẫn: Khi cracking mà thu ankan anken nankan = nanken = 0,15(mol) anken : 0, 05 4,2 = 42 → C 3H → X qua Brom : M anken = 0,1 ankan : 0,15 Khi : n Y = 0,2 chay n C3 H6 = 0,05 ⎯⎯⎯ → n CO2 = 0,15 → Y : C 3H8 → C H14 → C Ta có : n CO2 = 0,6 Câu 11: (Tích THPT Phan Châu Trinh Đà Nẵng Lần 2-2014) Cracking 0,1 mol C4H10 thu hỗn hợp X gồm CH4, C2H6, C2H4, C3H6 C4H10 Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp X, sau cho sản phẩm cháy hấp thụ hết vào dung dịch nước vôi dư Nhận định sau đúng? A Khối lượng dung dịch giảm 13,4 gam B Khối lượng dung dịch tăng 13,4 gam C Khối lượng dung dịch tăng 35,6 gam D Khối lượng dung dịch giảm 40 gam Hướng dẫn: CH : x C H : y CO O2 : C3 H : x ⎯⎯ → H 2O C H : y C4 H10 : z CH : x C H : y bt C CO2 ⎯⎯ ⎯ → 0, 44.mol mCO2 = 17, O2 C4 H10 : 0,11.mol ⎯⎯ → X : C3 H : x ⎯⎯→ bt H → 0,5.mol H 2O ⎯⎯⎯ mH 2O = C H : y C4 H10 : z CO2 + Ca(OH ) ⎯⎯ → CaCO3 + H 2O C4 H10 ⎯⎯ → CH + C3 H → x ⎯⎯ →x x ⎯⎯⎯⎯ X → C2 H + C2 H C4 H10 ⎯⎯ y ⎯⎯⎯⎯ → y ⎯⎯ →y 0, 44 ⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯ → 0, mCaCO3 = 0, 4.100 = 40 m = mCaCO3 − mCO2 − mH 2O = 13, 4.g Nhận xét : Cracking ankan thu hỗn hợp X đêm đốt cháy X thu CO2 H2O học sinh nhớ đốt X đốt ankan ban đầu để toán quay ẩn đơn giản dễ tìm đáp án Câu 12: Hỗn hợp X gồm Ankan A H2 có tỷ khối X so với H2 : 29 Nung nóng X để cracking hoàn toàn A thu hh Y có tỷ khối so với H2 : 145/9 Xác định công thức phân tử A: A C3H8 B C6H14 C C4H10 D C5H12 Hướng dẫn: Chọn đáp án D MX=29.2=58 → loại A ;C MY = 290 Cho mY=mX → M X ny = = 1,8 M Y nX n = n crackinh ankan 58 − 0, 2.2 = 0,8 → Mankan = = 72 0,8 Câu 13: Craking 8,8 gam propan thu hỗn hợp A gồm: →Chọn D phần propan chưa bị cracking (10%) Khối lượng phân tử trung bình A là: A: 39,6 B: 23,15 C: 3,96 D: 2,315 Hướng dẫn: Chọn đáp án B nC3H8 = 0,2→ nA = 0,2 90% + 0,2 10% = 0,38 M A = 8,8 = 23,15 →Chọn B 0,38 Câu 14: (Trích Đề Thi Thử Trường THPT Quỳnh Lưu Lần 2-2013) Khi nung butan với xúc tác thích hợp đến phản ứng hoàn toàn thu hỗn hợp T gồm CH4, C3H6, C2H4, C2H6, C4H8, H2 C4H6 Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp T thu 8,96 lít CO2 (đo đktc) 9,0 gam H2O Mặt khác, hỗn hợp T làm màu vừa hết 19,2 gam Br2 dung dịch nước brom.Phần trăm số mol C4H6 T là: A 16,67% Hướng dẫn: B 9,091% C 22,22% D 8,333% C4 H10 ⎯⎯ → CH + C3 H CH : a →a a ⎯⎯⎯⎯→ a ⎯⎯ C H : a C H ⎯⎯ → C2 H + C H 10 C2 H : b b ⎯⎯⎯⎯→ b ⎯⎯ →b CO : 0, O2 T : C2 H : b ⎯⎯ → → C4 H + H H 2O : 0,5 C4 H10 ⎯⎯ C H :c c ⎯⎯⎯⎯ → c ⎯⎯ →c H : c + 2d C4 H10 ⎯⎯ → C4 H + H C4 H : d → d ⎯⎯ → 2d d ⎯⎯⎯⎯ nC4 H10 = a + b + c + d = 0,5 − 0, = 0,1(1) CH : a C H : a C2 H : b Br2 :0,12.mol T : C2 H : b ⎯⎯⎯⎯→ a + b + c + 2d = 0,12(2) C H :c H : c + 2d C4 H : d Từ (1) (2) suy d=0,02 mol nT = 2a + 2b + 2c + 3d = 2(a + b + c + d ) + d = 2.0,1 + 0, 02 = 0, 22 %nC4 H6 = 0, 02 100 = 9, 09% 0, 22 Câu 15: (Trích Đề Thi Thử Trường THPT Nguyễn Thị Minh Khai Lần 1-2013) Nung nóng đến phản ứng hồn tồn m1 gam C4H10 thu hỗn hợp X gồm C2H4, C2H6, C3H6, CH4 Hấp thụ từ từ X vào bình chứa dung dịch KMnO4 dư, thấy khối lượng bình tăng m2 gam Đốt cháy hết hỗn hợp khí Y khỏi dung dịch KMnO4 thu 5,6 lít CO2 (đktc) 8,1 gam H2O Giá trị m1, m2 A 11,2 7,8 B 14,5 7,7 C 11,6 7,7 D 11,6 3,9 Hướng dẫn: CO2 : 0, 25.mol nankan = 0, 2.mol = nAnken = nC2 H + nC3H = 0, 2.mol H 2O : 0, 45.mol nC4 H10 = 0, m1 = 0, 2.58 = 11, 6.g btkl ⎯⎯→ mAnken = m1 − mC − mH = 11, − 0, 25.12 − 0, 45.2 = 7, 7.g DẠNG : XÁC ĐỊNH CÔNG THỨC PHAN TỬ HIDROCACBON Bài toán đốt chấy hidrocacbon sản phẩm CO2 H2O cho vào Ca(OH)2 Ba(OH)2 cho khối lượng kết tủa khối lượng dung dịch giảm Nhận xét : tốn khơng cho khối lượng hidrocabon mà cho Ca(OH)2 dư dễ làm đề cho khối lượng lượng hidrocabon khơng cho Ca(OH)2 dư khó khoăn hơn.suy mol C mol CO2 mol kết tủa Nhận xét: toán đốt cháy hdrocabon cho khối lượng hidrocacbon đêm đốt sp cháy gồm CO2 nước vào dung dịch Ba(OH)2 cho khối lượng kết tủa khối lượng dung dịch giảm học sinh ý tránh nhầm lẫn mol CO2 mol kết tủa cịn lượng CO2 tạo muối axit Câu : (Tích THPT Phan Châu Trinh Đà Nẵng Lần 2-2014) Đốt cháy hoàn toàn hiđrocacbon A, dẫn tồn sản phẩm cháy qua bình chứa dung dịch nước vơi (dư), khối lượng dung dịch bình giảm 2,48 g có g kết tủa tạo Công thức phân tử A A C6H12 B C6H14 C C7H14 D C7H16 Hướng dẫn: Khối lượng dd giảm khối lượng kết tủa trừ tổng khối lượng CO2 nước CO : a Ca (OH )2 a = nCaCO3 = 0, 07 C : a qd Cx H y ⎯⎯ → ⎯⎯ → ⎯⎯⎯⎯ → 7 − 44a − 18b = 2, 48 b = 0, 08 H : 2b H 2O : b x nC a 0, 07 = = = = C7 H16 y nH 2b 0, 08.2 16 Nhận xét : tốn khơng cho khối lượng hidrocabon mà cho Ca(OH)2 dư dễ làm đề cho khối lượng lượng hidrocabon khơng cho Ca(OH)2 dư khó khoăn hơn.suy mol C mol CO2 mol kết tủa Câu (Trích Đề Thi Thử Trường THPT Trần Phú Thanh Hóa Lần 1-2013) Đốt cháy hồn tồn 12,5 gam hiđrocacbon X mạch hở (là chất khí điều kiện thường), đem toàn sản phẩm cháy hấp thụ hết vào bình đựng dung dịch Ba(OH)2 Sau phản ứng thu 108,35 gam kết tủa phần dung dịch giảm 59,85 gam Số nguyên tử hiđro phân tử X A B C D Hướng dẫn: C : a qd 12,5.g.Cx H y ⎯⎯ → 12a + b = 12,5(1) H : b CO2 : a BaCO3 : 0,55.mol Ba ( OH )2 Cx H y ⎯⎯→ → b ⎯⎯⎯⎯ Ba( HCO3 ) H 2O : O2 Khối lượng dung dịch giảm 59,85 gam mBaCO3 − mCO2 − mH 2O = mddgiam = 59,85.g 44a + 9b = 48,5(2) 12a + b = 12,5(1) a = 44a + 9b = 48,5(2) b = 0,5 x = = C2n H n y 0,5 Vì hiđrocacbon X mạch hở chất khí điều kiện thường nên số cacbon nhỏ C2 n H n 2n n n = C4 H A Nhận xét: toán đốt cháy hdrocabon cho khối lượng hidrocacbon đêm đốt sp cháy gồm CO2 nước vào dung dịch Ba(OH)2 cho khối lượng kết tủa khối lượng dung dịch giảm học sinh ý tránh nhầm lẫn mol CO2 mol kết tủa cịn lượng CO2 tạo muối axit Câu 3: ( Trích TS A 2010 ) Đốt cháy hoàn toàn lượng hiđrocacbon X Hấp thụ toàn sản phẩm cháy vào dung dịch Ba(OH)2 (dư) tạo 29,55 gam kết tủa, dung dịch sau phản ứng có khối lượng giảm 19,35 gam so với dung dịch Ba(OH)2 ban đầu Công thức phân tử X A C3H8 B C3H6 C C3H4 D C2H6 Hướng dẫn: Khối lượng dd giảm khối lượng kết tủa trừ tổng khối lượng CO2 nước 10 ... cơng phá đề thi THPT Quốc gia Hóa học chuyên đề lý thuyết Hóa Học Vơ Cơ Tuyệt đỉnh cơng phá đề thi THPT Quốc gia Hóa học chuyên đề tập Hóa Học Vơ Cơ Tuyệt đỉnh cơng phá đề thi THPT Quốc gia Hóa học... b = 12,5(1) H : b ? ?CO2 : a BaCO3 : 0,55.mol Ba ( OH )2 Cx H y ⎯⎯→ → b ⎯⎯⎯⎯ Ba( HCO3 ) H 2O : O2 Khối lượng dung dịch giảm 59,85 gam mBaCO3 − mCO2 − mH 2O = mddgiam = 59,85.g 44a... 4, 64(1) H : b ? ?CO2 : a BaCO3 : 0, 2.mol Ba ( OH )2 Cx H y ⎯⎯→ → b ⎯⎯⎯⎯ Ba( HCO3 ) H 2O : O2 Khối lượng dung dịch giảm bớt 19,912 gam mBaCO3 − mCO2 − mH 2O = mddgiam = 19,912 gam