3 4.a) CHạ=CH-CH=CH; + 2H; Nit! + CH3-CH2-CH2-CH3 b) 356 5 H;SO¿ —-> H” + HSO; — Theo giả thiết : nị = 9 ; nạ =4; nụ = 1 và r¡ = 1 Ta có : + 4r 100 - ey + w —C= tộc XS =225 CH; CH; CH ay% = 1/100 - IU 1; Q) => | ; + 9, 1+ 4r,, + Ti CH ,—C— CH, + CHz=C—CH; — CH3—C-—CHy—C—CHs Từ (1) và (2): | CH CH i= = 3,41 va my) = 4,63 III
CH; CH3 3 : 6 A và B có công thức C;H¡o nên chúng có thể là anken hoặc xicloankan Theo
tHạ đều bài, các chất này không tác dụng với Cl; tối và lạnh nên A và B là các ——> CH;—C—CH,—-C=CH,_ (AJ) xicloankan CHs 3 CH; ÈH, A tác dụng với Cl; cho một monoclo duy nhât nên A là xiclopentan Hạ—C—CHz+—C—CH ——— CH; = CH; —> CH; C-CH=C—CH; @) CH; CH; B tác dụng với Clạ (ánh sáng) tao ra 6 dẫn xuất monoclo, nên B phải là metylxiclobutan CH;CI CH, CH, CH›-CH:-CH;-CHị —%”-> CHạ-CH=CH; + CHạ <S J OY CH=CH + H, _— NưPCO, , CH;=CH; I CH3-CH=CH, + CH)=CH, — > CH3-CH(CH3)-CH=CH2 Cor ; CH3-CH(CH3)-CH=CH;, —*“—› CH;=C(CH;)-CH=CH; + H; 3 Ch —> -HCI CH¡; Cl CH, CH CH, + Br —%> CH3Br + HBr <3 KY CH=CH + Na->CNazCNa + H; Cl Cl CNa=CNa + 2CH3Br —> CH;-C=C-CH + 2NaBr = pa/pbco, CH3 CH3 7 Phản ứng và cơ chế phản ứng: CH+-CEC—CH; + H; “ấn >c=c< a) Phin tig: H H CH—CH—CH;_ (sản phẩm chính) cis-but-2-en CH;—~CH=CH; + HCl —| CHr—-CHz-CHz+CI a Cơ chê (cộng A¡:): ° © @ ÿ f= CH;—-CH-CH, —— CH¡ CH~CH; (sản phẩm chính) 25% CH;—- CH=CH, age (X)(bển hơn) O Cl 2 Cl lll H aS cham @ Cly (1:1) CHị-CHECH; — CHz—CHz-CHz—~C| (sản phẩm phụ) i Il as : 25% (Y)(kém bền hơn) I wy
Cation X bén hon cation Y 1a do hai nhém CH; gy hiéu img +I manh hon
11% nhóm C;Hs- nên điện tích đương ở cation X được giải tỏa nhiều hơn
Trang 2b) Phản ứng: 8 Mô hình phân tử: CH;-CH=CH-CH; + H,O (san phdm chính) = H;ạSO¿ đặc CHr-CHr CHCH, — TT OH CHECH-CH-CH; + H;O Cơ chế (tách E\):
a Trong truong hgp này, các nhóm thế không đồng phăng, nên phân tử không
ISQ” H xuất hiện hiện tượng đồng phân hình học
CHSC in
- IS, (còn Sa 0) TT
CH CH-CHCH, HSab) H nS Trong trường hợp này, các nhóm thê đông phăng, nên phân tử xuât hiện hiện
òn FSA a cl msaÐ tượng đồng phân hình học
CH-CH-CH-CH L SG CCCs + HO 9 Tat ca nhóm CH¡ạ là equatorial trong cis-1,3,5-trimetylxiclohexan nên nó bén
: hon trans-1,3,5-trimetylxiclohexan có chứa một nhóm CH; 1a axial
ro H (Y) y H H
Sản phẩm chính được hình thành theo hướng tạo sản phẩm bền hơn Ở đây, (X) bér ` CH,
hơn (Y) do có số nguyên tử H” tham gia liên hợp, làm bền hóa liên kết z nhiều hơn H AY CH ¬ ` HỆ ` c) Phản ứng: fs H CH; H 4H NO; ; Cy cis-1,3,5-trimetylxiclohexan Hạ + HạO CH H;SO¿x đặc 3 A i HONO; Co Ê Hạ H —~+CH; + HạO = H H;C H CH; H NO) Cơ chế (thế S2Ar): HONO; + H;ạSO¿ -> HSO¿' + HạO + “NO; trans-1,3,5-trimetylxiclohexan H nhanh NO) œXNW NO; a) 3,7-dimetyloctan-3-ol
cham Phản ứng hiđro hoá và phản ứng cộng hợp nước không làm thay đôi số
(2 nhanh nguyên tử C nên X, Y có 10C trong phân tử và đêu có khung cacbon như sau:
ar
H
Phan img dinh hướng thế các vào sie ortho-, para-, do mat d6 electron 6 vi tr Dat X: CioHy > Mx = 12.10 + y = 136 > y = 16 (CioHis) (A= 3)
này trong phân tử toluen giàu hơn trí meta-