Thông tin tài liệu
MỤC LỤC Trang MỞ ĐẦU Chương 1: TỔNG QUAN 1.1 Hợp chất cacbohiđrat-Nguồn nguyên liệu xanh cho công nghệ hoá học 1.2 Glucozơ-Nguồn gốc chuyển hoá 1.3 Axit gluconic muối gluconat – Tính chất ứng dụng 10 1.3.1 Một số tính chất axit gluconic 10 1.3.2 Các ứng dụng axit gluconic dẫn xuất muối gluconat 12 1.4 Q trình oxi hố glucozơ 15 1.4.1 Các q trình cổ điển oxi hố glucozơ 15 1.4.2 Các q trình oxi hoá sinh học glucozơ với xúc tác enzym 16 1.4.3 Phản ứng oxi hoá glucozơ với xúc tác dị thể 20 1.4.4 Xúc tác dị thể sở kim loại chuyển tiếp 22 1.4.4.1 Xúc tác sở Pt 23 1.4.4.2 Xúc tác sở Au 25 1.4.4.3 Các hiệu ứng liên quan tới kích thước nano xúc tác dị thể 28 1.4.5 Vật liệu mao quản trung bình MCM-41 SBA-15: Sự đời, 30 đặc trưng ứng dụng 1.4.6 Các phương pháp điều chế xúc tác 36 2.1 2.1.1 2.1.2 2.1.3 2.1.4 2.1.5 2.2 2.2.1 Chương 2: THỰC NGHIỆM Tổng hợp vật liệu Tổng hợp MCM-41 Si Tổng hợp Al-MCM-41 Tổng hợp SBA-15 Chế tạo vật liệu Pt phân tán MCM-41 SBA-15 Chế tạo vật liệu Au phân tán MCM-41 SBA-15 Các phương pháp nghiên cứu đặc trưng vật liệu Phương pháp nhiễu xạ tia X TIEU LUAN MOI download : skknchat@gmail.com 40 40 40 41 44 46 46 47 47 2.2.2 2.2.3 2.2.4 2.2.5 2.3 2.3.1 2.2.2 2.3.3 2.3.4 2.3.5 2.3.6 2.3.7 3.1 3.1.1 3.1.1.1 3.1.1.2 3.1.2 3.1.2.1 3.1.2.2 3.1.2.3 3.1.2.4 3.1.3 3.1.3.1 3.1.3.2 3.1.3.3 3.1.3.4 3.2 Phương pháp hiển vi điện tử quét Phương pháp hiển vi điện tử truyền qua Phương pháp hấp phụ giải hấp N2 Phương pháp phổ tán xạ điện tử Nghiên cứu phản ứng oxi hoá glucozơ Thực phản ứng Chế tạo muối Natri- Kali - gluconat Phương pháp phân tích sắc ký lỏng HPLC Phương pháp phân tích sắc ký lỏng ghép nối khối phổ LC-MS Phương pháp phổ hồng ngoại Phương pháp cộng hưởng từ 1H-NMR 13C-NMR Phương pháp phổ hấp thụ nguyên tử AAS 50 52 52 57 59 59 60 61 65 66 67 70 Chương 3: KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN Nghiên cứu đặc trưng hệ vật liệu Nghiên cứu đặc trưng hệ vật liệu MCM-41 SBA-15 Phương pháp XRD Phương pháp hiển vi điện tử quét Nghiên cứu đặc trưng hệ vật liệu Pt phân tán MCM-41 SBA-15 Phương pháp XRD Phương pháp hiển vi điện tử truyền qua Phương pháp hấp phụ giải hấp N2 Phương pháp phổ EDX AAS Nghiên cứu đặc trưng hệ vật liệu Au phân tán MCM-41 SBA-15 Phương pháp XRD Phương pháp hiển vi điện tử truyền qua Phương pháp hấp phụ giải hấp N2 Phương pháp phổ EDX AAS Nghiên cứu phản ứng oxi hoá glucozơ 71 71 71 71 75 76 TIEU LUAN MOI download : skknchat@gmail.com 76 77 79 84 85 86 88 94 96 97 3.2.1 3.2.2 3.2.2.1 3.2.2.2 3.2.2.3 3.2.2.4 3.2.2.5 3.2.2.6 3.2.3 3.2.3.1 3.2.3.2 3.2.3.3 Phản ứng oxi hoá glucozơ tác nhân, xúc tác khác phương pháp phân tích sản phẩm Ảnh hưởng điều kiện thực nghiệm đến phản ứng oxi hoá glucozơ Ảnh hưởng hàm lượng mang kim loại xúc tác Ảnh hưởng nhiệt độ Ảnh hưởng pH Ảnh hưởng lưu lượng dịng khí Ảnh hưởng thời gian Ảnh hưởng cấu trúc chất Nghiên cứu xây dựng phương pháp phân tích nhanh sản phẩm chuẩn độ pH tổng hợp muối gluconat Nghiên cứu xây dựng phương pháp phân tích nhanh sản phẩm chuẩn độ pH Tổng hợp muối gluconat Chuyển hoá natrigluconat thành hiđrazon THẢO LUẬN CHUNG KẾT LUẬN DANH MỤC CÁC CÔNG TRÌNH ĐÃ CƠNG BỐ LIÊN QUAN ĐẾN LUẬN ÁN TÀI LIỆU THAM KHẢO PHỤ LỤC TIEU LUAN MOI download : skknchat@gmail.com 97 108 108 111 113 118 119 123 126 126 130 138 141 147 149 151 168 DANH MỤC CÁC CHỮ VIẾT TẮT VLMQTB: Vật liệu mao quản trung bình DP: Deposition – precipitation: Lắng-kêt tụ (hoặc phân huỷ - kết tủa) EX: Exchange (Trao đổi) XRD: X-ray Diffraction (Nhiễu xạ tia X) SEM : Scanning electron Microscopy (Hiển vi điện tử quét) TEM: Transmission electron Microscopy (Hiển vi điện tử truyền qua) EDX: Energy Dispersive X-rays spectroscopy (Phổ tán xạ lượng tia X) AAS: Atomic Adsorption Spectrum (Quag phổ hấp thụ nguyên tử) IR: Infrared (Hồng ngoại) HPLC: High pressure liquid chromatography (Sắc kí lỏng áp suất cao) LC-MS: Liquid chromatography – Mass spectroscopy (Sắc ký lỏng ghép nối khối phổ) RID:Refractive index detector (Detectơ đo số khúc xạ) NMR: Nuclear magnetic resonance (Cộng hưởng từ nhân) TIEU LUAN MOI download : skknchat@gmail.com DANH MỤC CÁC BẢNG Bảng 1.1: Các thông số vật lý quan trọng axit gluconic số dẫn xuất Bảng 1.2: Các ứng dụng dược phẩm axit gluconic dẫn xuất Bảng 1.3: Mối quan hệ số nguyên tử Au cụm cluster % nguyên tử Au nằm bề mặt Bảng 3.1: Các mẫu vật liệu mao quản trung bình tổng hợp đuợc Bảng 3.2: Các mẫu vật liệu phân tán Pt MCM-41 SBA-15 Bảng 3.3: Các thông số vật lý mẫu vật liệu MCM-41 Pt/MCM-41 Bảng 3.4: Các thông số vật lý mẫu vật liệu SBA-15 Pt/SBA-15 Bảng 3.5: Các mẫu vật liệu phân tán Au tổng hợp Bảng 3.6: Các thông số cấu trúc mẫu Au/VLMQTB Bảng 3.7: Hàm lượng Au mẫu vật liệu Bảng 3.8: Thành phần sản phẩm trình oxi hố glucozơ mẫu xúc tác khác Bảng 3.9: Ảnh hưởng pH đến phản ứng oxi hoá glucozơ Bảng 3.10: Thành phần sản phẩm phản ứng oxi hố glucozơ hệ xúc tác có chất khác Bảng 3.11: Tính tốn kích thước phân tử sản phẩm Bảng 3.12: Hàm lượng gluconat thể tích dung dịch NaOH tiêu tốn Bảng 3.13: Thể tích NaOH tiêu tốn theo thời gian phản ứng Bảng 3.14: Lượng axit gluconic tính theo chuẩn độ theo HPLC Bảng 3.15: Các thơng số phân tích muối natrigluconat Bảng 3.16: Các thơng số phân tích muối kaligluconat Bảng 3.17: Các dẫn xuất hidrazon axit gluconic tổng hợp Bảng 3.18: Hoạt tính kháng khuẩn chống nấm hidrazon TIEU LUAN MOI download : skknchat@gmail.com DANH MỤC CÁC HÌNH Hình 1.1: Cấu tạo D-glucozơ Hình 1.2: Cân thẳng - vịng glucozơ dung dịch Hình 1.3: Một số sản phẩm chuyển hố glucozơ Hình 1.4: Một số sản phẩm chuyển hố có giá trị từ sorbitol Hình 1.5: Mơ hình axit gluconic dạng cân Hình 1.6: Chuyển hố glucozơ thể người Hình 1.7: Quy trình Aspergillus Niger sản xuất axit gluconic Hình 1.8: Kích thước mao quản VLMQTB khả cố định enzym Hình 1.9: Chuyển hố glucozơ theo phản ứng Cannizaro Hình 1.10: Các kim loại chuyển tiếp dùng làm xúc tác cho q trình cơng nghiệp Hình 1.11: Vật liệu MCM-41 SBA-15 Hình 1.12: Các hiệu ứng chọn lọc hình học Hình 2.1: Sơ đồ tổng hợp MCM-41 chứa Si Hình 2.2: Sơ đồ tổng hợp Al-MCM-41 (N) Hình 2.3: Sơ đồ tổng hợp Al-MCM-41 (A) Hình 2.4: Sơ đồ tổng hợp SBA-15 Hình 2.5: Nguyên lý cấu tạo máy nhiễu xạ tia X Hình 2.6: Sơ đồ tia tới tia phản xạ tinh thể Hình 2.7: Minh hoạ hình chiếu (100) mao quản Hình 2.8: Nguyên lý phép phân tích EDX Hình 2.9: Sơ đồ ngun lý hệ ghi nhận tín hiệu EDX Hình 2.10: Mơ hình thiết bị phản ứng Hình 2.11: Sơ đồ khối thiết bị HPLC HÌnh 2.12: Thiết bị LC-MS Hình 3.1: Giản đồ XRD mẫu MCM-41 (S) TIEU LUAN MOI download : skknchat@gmail.com Hình 3.2: Giản đồ XRD mẫu Al-MCM-41 (N) Al-MCM-41 (A) Hình 3.3: Giản đồ XRD mẫu SBA-15 Hình 3.4: Ảnh SEM MCM-41 (S) SBA-15 Hình 3.5: Giản đồ XRD mẫu PM1 Hình 3.6: Giản đồ XRD mẫu Pt/SBA-15 Hình 3.7: Ảnh TEM mẫu MCM-41 PM1 Hình 3.8: Ảnh TEM mẫu Pt/SBA-15 Hình 3.9: Ảnh TEM mẫu PM3 Hình 3.10: Đường đẳng nhiệt hấp phụ-giải hấp N2 MCM-41 PM1 Hình 3.11: Phân bố mao quản MCM-41 PM1 Hình 3.12: Mơ tả thơng số VLMQTB Hình 3.13: Đường đẳng nhiệt hấp phụ-giải hấp N2 SBA-15 PS Hình 3.14: Phân bố mao quản SBA-15 PS Hình 3.15: Phổ EDX mẫu PM1 Hình 3.16 Phổ EDX PS Hình 3.17: Giản đồ XRD AM1/DP Au-EX Hình 3.18: Giản đồ XRD Au/SBA-15 Hình 3.19: Ảnh TEM Au/SiO2 HÌnh 3.20: Mơ hình phân huỷ tiền chất Au Hình 3.21: Ảnh TEM AM3, AM2 AM1 Hình 3.22: Mơ hình tạo thành hạt kim loại Au bề mặt vật liệu AlMCM-14 Hình 3.23: Ảnh TEM Au-EX1 Au-EX2 Hình 3.24: Đường đẳng nhiệt hấp phụ-giải hấp N2 AM1 Hình 3.25: Đường đẳng nhiệt hấp phụ-giải hấp N2 Au/SBA-15 Hình 3.26: Phổ EDX AM1 Hình 3.27: Sắc kí đồ HPLC-RID glucozơ chuẩn mẫu sản phẩm phản ứng xúc tác PS1 TIEU LUAN MOI download : skknchat@gmail.com Hình 3.28: Sắc đồ LC-MS mẫu sản phẩm xúc tác PM3 Hình 3.29: Sơ đồ phân mảnh gluconic axit Hình 3.30: Sơ đồ phân mảnh glucơnlacton Hình 3.31: Phổ MS đisaccarit Hình 3.32: Phổ MS oligosaccarit Hình 3.33: Sắc đồ HPLC mẫu sản phẩm sử dụng xúc tác PM1 Hình 3.34 Sắc đồ HPLC mẫu sản phẩm sử dụng xúc tác AM1 Hình 3.35: Đồ thị chuyển hoá glucozơ xúc tác mang Pt hàm lượng khác Hình 3.36: Đồ thị chuyển hoá glucozơ xúc tác mang Au hàm lượng khác Hình 3.37: Ảnh hưởng nhiệt độ đến chuyển hoá glucozơ xúc tác PM1 HÌnh 3.38: Ảnh hưởng nhiệt độ đến chuyển hố glucozơ xúc tác AM1 Hình 3.39: Sắc đồ mẫu sản phẩm phản ứng xúc tác PM1 900C Hình 3.40: Mơ hình chuyển hố andehit thành axit cacboxylic Hình 3.41: Sắc đồ mẫu sản phẩm phản ứng pH tự sinh Hình 3.42: Sắc đồ mẫu sản phẩm phản ứng pH 10 Hình 3.43: Sắc đồ mẫu sản phẩm phản ứng pH 11 Hình 3.44: Chuyển hố glucozơ điều kiện phản ứng khác Hình 3.45: Ảnh hưởng lưu lượng dịng khơng khí Hình 3.46: Ảnh hưởng thời gian đến phản ứng xúc tác Pt Hình 3.47: Ảnh hưởng thời gian đến phản ứng tren xúc tác Au Hình 3.48: Giản đồ XRD mẫu xúc tác sau phản ứng Hình 3.49: Cơ chế phản ứng oxi hoá glucozơ xúc tác Au Hình 3.50: Đường chuẩn liên quan thể tích NaOH lượng gluconic axit HÌnh 3.51: Phổ 1H-NMR muối natri gluconat Hình 3.52: Phổ 13C-NMR muối natri gluconat Hình 3.53: Phổ hồng ngoại muối natri gluconat TIEU LUAN MOI download : skknchat@gmail.com Hình 3.54: Phổ MS muối natri gluconat HÌnh 3.55: Phổ 1H-NMR muối kali gluconat Hình 3.56: Phổ 13C-NMR muối kali gluconat Hình 3.57: Phổ hồng ngoại muối kali gluconat Hình 3.58: Phổ MS muối kali gluconat Hình 3.59: Sơ đồ chuyển hoá glucozơ thành hidrazon TIEU LUAN MOI download : skknchat@gmail.com Nguyễn Thị Minh Thư Luận án tiến sĩ hóa học MỞ ĐẦU Thực tế nay, đại đa số lĩnh vực cơng nghiệp hố học hoá chất hữu dựa sở sản phẩm trình chế biến dầu mỏ khí thiên nhiên, có phần nhỏ thuộc lĩnh vực hoá học hợp chất thiên nhiên sử dụng hố phẩm sở ngun liệu có nguồn gốc động vật thực vật Tuy nhiên, nguồn nguyên liệu hố thạch khơng thể vơ hạn [24, 38, 58, 114] Vì thế, sử dụng nguồn nguyên liệu tái tạo từ thực vật động vật để điều chế sản phẩm hố học có giá trị xu hướng tất yếu tương lai để đảm bảo mặt kinh tế, môi trường phát triển bền vững Nguyên liệu từ động thực vật cacbohiđrat, amino axit, triglyxerit polime sinh học xenlulozơ, chitin, protein, … đó, cacbohiđrat nguồn quan trọng chúng phần lớn sinh khối (75%) có khung dị thể thích hợp để tổng hợp hợp chất hữu tinh vi Theo dự báo, đến năm 2030, nguyên liệu có nguồn gốc cacbohiđrat thay 20% nhiên liệu 25% hóa chất tinh vi từ nguồn nguyên liệu hóa thạch đến năm 2040, giới hướng đến sử dụng nguyên liệu sinh học nguyên liệu hoá thạch ngang [58] Glucozơ số cacbohiđrat phổ biến đối tượng nghiên cứu cho nhiều trình chuyển hóa tạo sản phẩm có tính ứng dụng thực tế Hai đường chuyển hóa quan tâm bao gồm: hydro hóa tạo sorbitol, nguyên liệu để sản xuất tá dược, axit L-ascorbic (vitamin C)… oxi hóa tạo sản phẩm axit gluconic, axit lactic, citric, … q trình cơng nghiệp lớn [117, 127] Axit gluconic muối gluconat sử dụng rộng rãi công nghiệp thực phẩm dược phẩm [26, 119, 129, 133,134], Hiện nay, giới tồn hai công nghệ sản xuất axit gluconic từ q trình oxi hố glucozơ cơng nghệ sử dụng xúc tác enzym TIEU LUAN MOI download : skknchat@gmail.com Nguyễn Thị Minh Thư Luận án tiến sĩ hóa học 27 Barbara Panella, Angelo Vargas, Alfons Baiker (2009) , “Magnetically separable Pt catalyst for asymmetric hydrogenation”, Journal of Catalysis, 261, 88–93 28 Bharat L Newalkar, Sridhar Komarneni, Hiroaki Katsuki, (2000) “Rapid synthesis of mesoporous SBA-15 molecular sieve by a microwave–hydrothermal process”, Chem Commun., pp.2389–2390 Birte Jürgens1, Christian Kübel2, Christian Schulz1, Tobias Nowitzki1, Volkmar Zielasek1, Jürgen Biener3, Monika M Biener3, Alex V Hamza3, Marcus Bäumer, (2007), “New Gold and Silver-Gold Catalysts in the Shape of Sponges”, Gold bulletin, V.40, N0.2, pp.142-149 30 Byoung Koun Min, and Cynthia M Friend (2007), “Heterogeneous GoldBased Catalysis for Green Chemistry: Low-Temperature CO Oxidation and ropene xidation”, Chem Rev., 107 (6), pp 2709-2724 31 C Baatz, U Prube (2007), “ reparation of gold catalysts for glucose oxidation by incipient wetness”, Jounal of catalysis, 249,pp 34-40 32 C.Baatz, U.Prube, (2007), “ reparation of gold catalysts for glucose oxidation”, Catal.Today, 122, pp.325-329 33 C.P Vinod, J W Niemantsverdriet Hans, B E Nieuwenhuys, (2005), “Interaction of small molecules with Au : decomposition of N ” Applied catalysis A: general , 291, pp.93-97 34 Caihua Liu at al (2007) , “ reparation of mesoporous Al-MCM-41 with stable tetrahedal alumium using ionic liqid as a single tempate” Materials Letters, 61, pp.5261-5264 35 Cataldi T R., Margiotta G Lasi, Di Chio B (2000), “Determination of sugar compounds in olive pland extracts by anion exchange chromatography with pulsed amperometric detection” Analytical chemistry ,72, pp.3902-3907 154 TIEU LUAN MOI download : skknchat@gmail.com Nguyễn Thị Minh Thư Luận án tiến sĩ hóa học 36 Chang Hyun Ko, Ryong Ryoo (2000), “Characterization of the porous structure of SBA-15”, Chem Mater, p.p1961-1968 37 Christine Baatz, Ulf Prune, (2007), “ reparation of gold catalysts for glucose oxidation”, Catalysis Today ,122 , pp.325–329 38 Cristina Della Pina, Ermelinda Falletta, Laura Prati and Michele Rossi (2008), “Selective oxidation using gold”, Chem Soc Rev, 37, pp.2077-2095 39 Cristina Della Pina, Nikolaos Dimitratos, Ermelinda Falletta, Michele Rossi, Attilio Siani, (2007), “Catalytic erformance of Gold Catalysts in the Total xidation of V Cs”, Gold Bulletin , 40, pp.1 - 67 40 Csilla Keresszegi, (2005), On the mechanism of the aerobic oxidation and dehydrogenation of alcohols on Palladium and Platinum, Doctor thesis, Dipl.Chem.University of Szeged (JATE), Hungary 41 David D Evanoff Jr., George Chumanov, (2005), “Synthesis and optical properties of silver nanoparticles and arrays”, Minireviews, Phys.Chem , 6, 12211231 42 David T Thompson, (2004) , “Catalysis by Gold/ latinum Group Metals”, Platinum Metals Rev., 48, (4), 169.172 43 David T Thompson, (2007), “Using gold nanoparticles for catalysis”, Nanotoday, V.2, N0.4, pp.41-44 44 Didier Astruc, (2008), Nanoparticles and catalysis, vol 1, Wiley-VCH Verlag GmbH and Co KGaA, Weinheim 45 Divesh Bhatia, Robert W McCabe, Michael P Harold and Vemuri Balakotaiah, (2009), “Experimental and kinetic study of N oxidation on model t catalysts”, Journal of Catalysis, Volume 267, Issue 1, Pages 78-88, Pp 106109 46 Dongxiang Li , Qiang He, Yue Cui, Li Duan, Junbai Li, (2007), 155 TIEU LUAN MOI download : skknchat@gmail.com Nguyễn Thị Minh Thư Luận án tiến sĩ hóa học “Immobilization of glucose oxidase onto gold nanoparticles with enhanced thermostability”, Biochemical and Biophysical Research Communications, 355, pp 488–493 47 Dr T Lakhanisky, Institute of Public Health – Division Toxicology (2004), Gluconic acid and its derivatives SIDS Initial Assessment Report For SIAM 18, Paris, France 48 E.M.C Alayon, J Singh, M Nachtegaal, M Harfouche and J.A van Bokhoven, (2009), “ n highly active partially oxidized platinum in carbon monoxide oxidation over supported platinum catalysts” Journal of Catalysis, Volume 263, Issue 2, Pages 228-238 49 Emilia Talas, Jozsef L Margitfalvi and Orsolya Egyed ,(2009), “Additional data to the origin of rate enhancement in the enantioselective hydrogenation of activated ketones over cinchonidine modified platinum catalyst” Journal of Catalysis, Volume 266, Issue 2, 10 September , Pages 191-198 50 Enzo Giannoccaro, Ya-Jane Wang, Pengyin Chen, (2008), “Comparison of two HPLC systems and an enzymatic method for quantification of soybean sugars” Food Chemistry, 106, pp.324-330 51 Ester Junko Tomotani, Michele Vitolo, (2007), “Immobilized glucose oxidase as a catalyst to the conversion of glucose into gluconic acid using a membrane reactor”, Enzyme and Microbial Technology, 40 , pp 1020–1025 52 Esther Sulman , Valentine Doluda , Stanislaw Dzwigaj , Eric Marceau , Leonid Kustov , Olga Tkachenko, Alexey Byko, Valentina Matveeva, Mikhail Sulman, Natalia Lakina., (2007), “Catalytic properties of Ru nanoparticles introduced in a matrix of hypercrosslinked polystyrene toward the lowtemperature oxidation of d-glucose”, Journal of Molecular Catalysis A: Chemical , 278 , pp 112–119 156 TIEU LUAN MOI download : skknchat@gmail.com Nguyễn Thị Minh Thư Luận án tiến sĩ hóa học 53 Frank Hoffmann, Maximilian Cornelius, Jurgen Morell, and Michael Fr., (2006), “Silica-Based Mesoporous Organic–Inorganic Hybrid Materials”, Angew Chem Int Ed., 45, pp.3216 – 3251 54 Frias J Hedley, Price K R (1994), “Improved methods of oligosaccharide analysis for genetic studies of legume seeds” Journal of Liquid Chromatography, 17, pp 2469-2483 55 Frieder W.Lichtenthaler, Siegfried Peters (2004), “Carbohydrates as green raw materials for chemical industry”, C.R Chimie 7, pp.65-90 56 Gabriel M Veith, Andrew R Lupini, Sergey Rashkeev, Stephen J Pennycook, David R Mullins, Viviane Schwartz, Craig A Bridges and Nancy J Dudney., (2009), “Thermal stability and catalytic activity of gold nanoparticles supported on silica”, Journal of Catalysis, Volume 262, Issue 1,Pages 92-101 57 Ganapati V Shanbhag, Minkee Choi, Jeongnam Kim and Ryong Ryoo (2009), “Mesoporous sodalite: A novel, stable solid catalyst for base-catalyzed organic transformations”, Journal of Catalysis, Volume 264, Issue 1, Pages 8892 58 Gaomeng Lu, Rui Zhao, Guang Qian, Yanxing Qi, Xiaolai Wang, Jishuan Suo (2004), “A highly efficient catalyst Au/MCM-41for selective oxidation cyclohexane using oxygen” Catalysis Letters, Vol 97.pp 3-4 59 Geoffrey C Bond, Catharine Louis, David T Thomson, (2006), Catalyst by Gold, Catalytic Science series, Vol 6, ICP 60 Giulio Sesta (2006), “Determination of sugars in royal jelly by H LC” Apidologie ,37 , pp.84-90 61 Hien-Chen Wu and Dong-Hwang Chen., (2007), “A Facile and Completely Green Route for Synthesizing Gold Nanoparticles by the Use of Drink Additives”., Gold bulletin, V.40, N0.3, pp 206-213 157 TIEU LUAN MOI download : skknchat@gmail.com Nguyễn Thị Minh Thư Luận án tiến sĩ hóa học 62 Hoang Vinh Thang, (2005), Synthesis, characterization, adsorption and diffusion properties of bi-porous SBA-15 and semi-crystalline UL-MFI mesostructured materials, Doctor thesis, University of Lava, Canada 63 Hong Zhaoa, Jicheng Zhoua, Hean Luoa, Chuyi Zenga, Dehua Lia, and Yuejin Liua, (2006) “Synthesis, characterization of Ag/MCM-41 and the catalytic performance for liquid-phase oxidation of cyclohexane”, Catalysis Letters, Vol 108, Nos 1–2, April 64 Hsin-Yen Tsai, Yan-De Lin, Wan-Ting Fu, and Shawn D Lin (2007), “The Activation of Supported Au Catalysts prepared by Impregnation”, Gold bulletin, V.40, N0.3, pp 172-184 65 Hui Meng, Pei Kang Shen, (2006), Novel Pt-free catalyst for oxygen electroreduction, Electrochemistry communication p 588-594 66 Jayaprakasha G K, Sakariah K., (2002), “Determination of organic acids in leaves and rinds of Garcinia indica by LC” Journal of Pharmaceutical and Biomedical analysis, 28 (2), pp.379-384 67 Jen-Ho chen, Jiunn-Nan lin at al.(2005), “ reparation of nano-gold in zeolites for CO oxidation: Effects of structures and number ofion exchange sites of zeolites” Applied catalysis A: general, 291, pp.162-169 68 Jennifer Ann Dahl, (2007), Synthesis of functional nanomaterials within a green chemistry context , Doctor of Philosophy 69 Jennifer Lenz, Betiana C Campo, Mariana Alvarez and Maria A Volpe, (2009), “Liquid phase hydrogenation of α,β-unsaturated aldehydes over gold supported on iron oxides”, Journal of Catalysis, Volume 267, Issue 1, pages 5056 70 Jia Zhao, Jingjing Yu, Fang Wang and Shengshui Hu (2006), “Fabrication of gold nanoparticle-dihexadecyl hydrogen phosphate film on a glassy carbon 158 TIEU LUAN MOI download : skknchat@gmail.com Nguyễn Thị Minh Thư Luận án tiến sĩ hóa học electrode, and its application to glucose sensing” Microchimica Acta, Vol.156, N0 3-4, 277-282 71 Jianhuang Zeng, Fabing Su, Jim Yang Lee *, Weijiang Zhou, X.S Zhao (2006), “Methanol oxidation activities of Pt nanoparticles supported on microporous carbon with and without a graphitic shell”, Carbon , 44 , pp 1713– 1717 72 Jie Bao, Keiji Furumoto, Kimitoshi Fukunaga, Katsumi Nakao, (2000), “A kinetic study on air oxidation by immobilized glucose oxidase for production of Calcium gluconate”, Biochemical Engineering Journal, Japan, p 91-102 73 Jonathan D Webb, Stephanie MacQuarrie, Kevin McEleney, Cathleen M Crudden, (2007), “Mesoporous silica-supported Pd catalysts: An investigation into structure, activity, leaching and heterogeneity”, Journal of Catalysis, 252, pp 97–109 74 Jorge M C Soares, Michael Bowker,(2005), “Low temperature C oxidation on supported and unsupported gold compounds” Applied catalysis A: general , 291, pp 136-144 75 Jos´e Vicente, Aurelia Arcas, (2005), “Aqua palladium complexes: synthesis, properties and applications”, Coordination Chemistry Reviews , 249 , pp 1135– 1154 76 Joung Ho Ko, Huazi Huang, Gyoung Won Kang, and Won Jo Cheong, (2005), “Simultaneous Quantitative Determination of Monosaccharides Including Fructose in Hydrolysates of Yogurt and Orange Juice Products by Derivatization of Monosaccharides with p-Aminobenzoic Acid Ethyl Ester Followed by H LC”, Bull Korean Chem Soc., Vol 26, No 10, pp.1533-1538 77 Kazu Okumura, Kyoichi Nishigaki, Miki Niwa (2001), “ rominent catalytic activity of Ga-containing MCM-41 in the Friedel-Crafts alkylation” 159 TIEU LUAN MOI download : skknchat@gmail.com Nguyễn Thị Minh Thư Luận án tiến sĩ hóa học Microporous and mesoporous Materials, 44-45, pp.509-516 78 Ken Griffin, Johnson Matthey Selective oxydation of alcohols to carbonyls Chemicals and Catalyst divition 79 L Ilieva, J.W.Sobczak, M Manzoli, B L Su, D Andreeva, (2005) “Reduction behavior of nanostructure gold catalysts supported on mesoporous titania and zirconia” Applied catalysis A: general ,291, pp.85-92 80 l.Ilieva and J.W Sobczak at al (2005), “Reduction behavior of nanostructured gold catalysts supported on mesoporous titania and zirconia” Applied catalysis A: general , 291, pp 85- 92 81 Lakshmi S Nair, Cato T.Laurencin, (2007) “Synthesis nanoparticles : synthesis and therapeutic applications”, Journal of biomedical nanotechnology, Vol.3, pp.301-316 82 M.B Cortie and E van der Lingen (2002), “Catalytic gold nano-particles” Meterials forum ,26, pp 1-14 83 Majumda G., Paul A., Goswami M., (2005), “Au nanoparticles and polyaniline coated resin beads for simultaneous catalytic oxydation of glucose and colorimetric detection of the product” Langmuir Mar 1; 21(5):1663-1667 84 Masatake Haruta (2004), “Gold as novel catalyst in the 21st century: reparation, working mechanism and applications”, Gold Bulletin, 37, pp.1-2 85 Masato Tominaga, Toshihiro Shimazoe, Makoto Nagashima, Hideaki Kusuda,Atsushi Kubo, Yutaka Kuwahara, Isao Taniguchi, (2006), “Electrocatalytic oxidation of glucose at gold–silver alloy, silver and gold nanoparticles in an alkaline solution”, Journal of Electroanalytical Chemistry, 590, pp 37–46 86 Massimiliano Comotti, Cristina Della Pina, Michele Rossi, (2006) “Monoand bimetallic catalysts for glucose oxidation”, Journal of Molecular Catalysis 160 TIEU LUAN MOI download : skknchat@gmail.com Nguyễn Thị Minh Thư Luận án tiến sĩ hóa học A: Chemical, 251, 89–92 87 Michal Kruk and Mietek Jaroniec Chang Hyun Ko and Ryong Ryoo (2000), “Characterization of the orous Structure of SBA-15” Chem Mater., 12 (7), pp 1961–1968 88 Michele Besson, Pierre Gallezot (2000), “Selective oxidation of alcohols and aldehydes on metal catalysts.”, Catalysis Today, 57, pp.127-141 89 Miho Hatanaka, Naoki Takahashi, Naoko Takahashi, Toshitaka Tanabea, Yasutaka Nagaia, Akihiko Sudaa and Hirofumi Shinjoha, (2009), “Reversible changes in the Pt oxidation state and nanostructure on a ceria-based supported t”, Journal of Catalysis, Volume 266, Issue 2, 10 September 2009, Pages 182190 90 Mikhai khoudiakov at al (2005), “Au/Fe2 nanocatalysts or CO oxidation: Acompartive study of deposition and coprecipitation techniques” Applied catalysis A: general ,291, pp 151-161 91 Milan Kanti Naskari, M Eswaramoorthy, (2008) , “Significant improvement in the pore properties of SBA-15 brought about by carboxylic acids and hydrothermal treatment”, J Chem Sci., Vol 120, No 1, January 2008, pp 181– 186 92 Muriel J Montbriand, (2004), “Herbs or Natural roducts That Decrease Cancer Growth”, ONCOLOGY NURSING FORUM, V.L 31, No 4, pp.75-90 93 Nadine Thielecke , Mehmet Aytemir, Ulf Prusse, (2007), “Selective oxidation of carbohydrates with gold catalysts: Continuous-flow reactor system for glucose oxidation”, Catalysis Today 121 , pp 115–120 161 TIEU LUAN MOI download : skknchat@gmail.com Nguyễn Thị Minh Thư Luận án tiến sĩ hóa học 94 Namrata D Udeshi, Jeffrey Shabanowitz, Donald F Hunt and Kristie L Rose, (2007), “Analysis of proteins and peptides on a chromatographictimescale by electron-transfer dissociation MS” , FEBS Journal , Mini Rew., 274 , pp 6269–6276 95 Naoki Toshima, Tetsu Yonezawa, (1998), “Bimetallic nanoparticles – novel materials for chemical and physical”, New J Chem Pp.1179-1201 96 Niemantsverdriet J.W.,(2000) Spectroscopy in catalysis, Wiley-VCH Germany 97 Nina Hammer, Sarka Zarubova,Ingvar Kvande, De Chen and Magnus Rønning (2007), “A Novel Internally Heated Au/TiO2 Carbon-Carbon Composite Structured Reactor for Low-Temperature C xidation”, Gold bulletin, V.40, N0.3, pp.234-240 Tripathy, A Mishra, S Ram, (2007), “Immobilizing Au-nanocolloids in co-branched polymer molecules in presence of gluconic acid in poly(vinyl alcohol) in hot water”, Materials Chemistry and hysics 106, pp 37 –386 99 P.A.Russo, M.M.L.Ribeiro carrott at al (2006), “Comparative study of AlMCM materials prepared at room temperature with differrent aluminium sources and by some hydrothermal methods” Mircoporous and mesoporous materials, 92, pp.270-285 100 P.I Ravikovitch , A.V Neimark, (2007), “Interaction of water vapour at K with Al-MCM-41 materials synthesised at room temperature”, Microporous and Mesoporous Materials ,103, pp 82–93 101 Pei Kang Shen, Changwei Xu, (2006), “Alcohol oxidation on nanocrystalline oxide d/C promoted Electrocatalysts”, Electrochemistry Communications , pp 184–188 102 R B Bian and J Shen, (2006), “Synthesis of sodium gluconate by bismuth 162 TIEU LUAN MOI download : skknchat@gmail.com Nguyễn Thị Minh Thư Luận án tiến sĩ hóa học promoted d/C catalyst”, Scientific Research and Essay Rew Vol (3), pp 057060, 103 R Mukhopadhyay, S Chatterjee, B.P Chatterjee, P.C Banerjee, A.K Guha, (2005), “ roduction of gluconic acid from whey by free and immobilized Aspergillus niger”, International Dairy Journal , 15, 299–303 104 Rafael A Peinado , Juan C Mauricio , Juan Moreno (2006), “Aromatic series in sherry wines with gluconic acid subjected to di.erent biological aging conditions by Saccharomyces cerevisiae var capensis”, Food Chemistry, 94, 232–239 105 Roberto Contreras , Rogelio Cuevas-Garcy, Jorge Ramyrez , Lena RuizAzuara , Aý´da Gutie´rrez-Alejandre , Iva´n uente-Lee , Perla Castillo-Villalo´n , Cecilia Salcedo-Luna, (2008), “Transformation of thiophene, benzothiophene and dibenzothiophene over Pt/HMFI, Pt/HMOR and Pt/HFAU: Effect of reactant molecular dimensions and zeolite pore diameter over catalyst activity”, Catalysis Today , 130, pp 320–326 106 Ryan Richchards, (2006), Surface and nanomolecular catalysis, Published in 2006 by CRC Press, Taylor&Francis Group, FL 33487-2742 107 S Kandoi, A A Gokhale, L C Grabow, J A Dumesic (2004), “Why Au and Cu are more selective than Pt for preferential oxidation of CO at low temperature” Catalysis Letter , Vol.93, Marth 2004, p 93-101 108 Serena Biella, Laura Prati, Michele rossi (2002), “Selective oxidation of DGluose on Gold catalyst” Jounal of catalysis, 206, pp 242-247 109 Shih Yin Liu, Sze Ming Yang (2008), “Complete oxidation of 2-propanol over gold-based catalysts supported on metal oxides”, Applied Catalysis A: General 334 , pp 92–99 110 Silvia Crognale, Maurizio Petruccioli, Massimiliano Fenice, Federico 163 TIEU LUAN MOI download : skknchat@gmail.com Nguyễn Thị Minh Thư Luận án tiến sĩ hóa học Federici, (2008), “Fed-batch gluconic acid production from Penicillium variabile 16 under different feeding strategies”, Enzyme and Microbial Technology 42, pp.445–449 111 Simona M Coman , Georgeta Pop, Cristina Stere, Vasile I Parvulescu, Jamal El Haskouri, Daniel Beltrán , edro Amorós , (2007), “New heterogeneous catalysts for greener routes in the synthesis of fine chemicals”, Journal of Catalysis 251, pp.388–399 112 Solymar Edit, (2005), Synthesis and structural studies of MCM-41 and SBA15 type mesoporous silicates, Ph.D Theses, University of Szeged, Szeged 112 Sumitra Ramachandran, Pierre fonrtanille at al (2002), “Gluconic acid: properties, Application”, Microbial production A.Review, Food Technol Biotechnol, 44(2), pp 185-195 113 Sun M., Burgi T., Cattaneo R., Prins R (2001), “Hexagonally organised mesoporous aluminium–oxo–hydroxide thin films prepared by the template approach In situ study of the structural formation”, J Catal., 197, p 172 114 T J Hall, J E halder, G J Hutchings (2000), “Enantoselective hydrogenation of pyruvate ester in mosoporous environment of Pt-MCM-41” Topic in catalysis, 11/12, pp 351-357 115 T Lakhanisky (2004), Gluconic acid and derivatives Institute of Public Health – Division Toxicology, Rue J Wytsman 16, B-1050 Brussels 116 T.A Ntho a, J.A Anderson b, M.S Scurrell (2009), “C oxidation over titanate nanotube supported Au: Deactivation due to bicarbonate”, Journal of Catalysis, 261, 94–100 117 Thomas J.M and Thomas W.J (1997), Principles and Practice of Heterogeneous Catalysis, VCH, Germany 118 Trissa Joseph, K Vijay Kuman (2007), “Au-Pt nanoparticles in amine 164 TIEU LUAN MOI download : skknchat@gmail.com Nguyễn Thị Minh Thư Luận án tiến sĩ hóa học funtionalized MCM-41”, Catalysis communication, pp 629-634 119 Ulrike Ciesla, Ferdi Schuth,(1999), “ rdered mesoporous materials”, Microporous and Mesoporous Materials, 27(1), 131-149 120 United States Patent 20070112186 (2007) , Method for selective carbohydrate oxidation using supported gold catalysts 121 United States Patent 6018034 (2000), Process for the production of 2-ketoD-glusonic acid 122 US Patent 4755467 (1998)- Method for the production of sorbitol and gluconate 123 US Patent 6984607,(2006) - Method of preparing a catalyst containing gold and titanium 124 US patents 7267970, (2007), Production of gluconate salts 125 US Patents, (2004), “Catalytic materials for selective oxidation of alcohols, process for production thereof and their use in alcohol oxidation process N0 646346 126 US.Patent 20070112186, (2003), Method for selective oxydation using supported gold 127 Valerio B., Di Marco (2008), “Complexes of Al(III) with D-gluconic acid”, Polyhedron 27 118–124 128 Venko Beshkov,(2004), “Method and technology for biochemical production of gluconic acid”, Bulgarian Academy of science new, N09, 13, pp24 129 Vorage, Marcus Johannet, W.Kremer, J.Maria, (2003), “Method of preparing calcium gluconat” Wipo patent W /2003/031635, 130 Wenbo Hou 1, Nicole A Dehm 1, Robert W.J Scott, (2008), “Alcohol oxidations in aqueous solutions using Au, Pd, and bimetallic AuPd nanoparticle 165 TIEU LUAN MOI download : skknchat@gmail.com Nguyễn Thị Minh Thư Luận án tiến sĩ hóa học catalysts”, Journal of Catalysis 253 , pp 22–27 131 Xiao F-S (2005), “ rdered Mesoporous Materials with Improved Stability and Catalytic Activity”, J Mol Catal., 35 (2), pp 9-24 132 Xiao-Yu Yang , Aure´lien Vantomme , Feng-Shou Xiao , Bao-Lian Su, (2007), “ rdered mesoporous aluminosilicates with very low Si/Al ratio and stable tetrahedral aluminum sites for catalysis”, Catalysis Today , 128, pp 123– 128 133 Xiu S Zhao, G Q (Max) Lu, and Graeme J Millar , (1996), “Advances in Mesoporous Molecular Sieve MCM-41”, Ind Eng Chem Res , 135 ,pp 20752090 134 Y.Onal, S.Schimpf and P.Claus (2004), “Structure sensitivity and kinetics of D-glucose oxidation to D-gluconic acid over cacbon-supported gold catalysts” Jounal of catalysis, 223, pp 122-133 135 Yi-Ming Yan, Ran Tel-Vered, Omer Yehezkeli, Zoya Cheglakov, Itamar Willner (2008), “Biocatalytic Growth of Au Nanoparticles Immobilized on Glucose Oxydase Enhances the Ferrocene-Mediated Bioelectrocatalytic oxydation of Glucose” Advanced Materials, Vol.20, Iss.12, p.2365-2370 136 Yong Wan, Yu-Lin Min, Shu-Hong Yu, (2008) “Synthesis of Silica/CarbonEncapsulated Core−Shell Spheres: Templates for ther Unique Core−Shell Structures and Applications in in Situ Loading of Noble-Metal Nanoparticles”, Langmuir, 24 (9), 5024-5028 137 Yongrui Wang, Natacha Lang, Alain Tuel (2006),“ Nature and acidity of aluminum species in AlMCM-41 with a high aluminum content (Si/Al = 1.25)”, Microporous and Mesoporous Materials , 93, pp 46–54 138 Yujie Xiong, Joseph M McLellan, Jingyi Chen, Yadong Yin, Zhi-Yuan Li, and Younan Xia, (2008), “Kinetically Controlled Synthesis of Triangular and 166 TIEU LUAN MOI download : skknchat@gmail.com Nguyễn Thị Minh Thư Luận án tiến sĩ hóa học Hexagonal Nanoplates of alladium and Their S R/SERS roperties”, J AM CHEM SOC , 127, pp 17118-17127 13 Yvonne Denkwitza, Birgit Schumachera, Gabriela Kučerováa and R Jürgen Behm, (2009), “Activity, stability, and deactivation behavior of supported Au/TiO2 catalysts in the CO oxidation and preferential CO oxidation reaction at elevated temperatures”, Journal of Catalysis, Volume 267, Issue 1, Pages 78-88 140 Zhong Lin Wang, (2003), “New developments in transmission electron microscopy for nanotechnology”, Advance Materials Rew., V.15, N0 18, pp.1497-1514 141 Zigang Li, Chad Brouwer, and Chuan He, (2008), “Gold-Catalyzed Organic Transformations”, Chem Rev.,108 (8), pp.3239-3265 167 TIEU LUAN MOI download : skknchat@gmail.com Nguyễn Thị Minh Thư Luận án tiến sĩ hóa học PHỤ LỤC 168 TIEU LUAN MOI download : skknchat@gmail.com ... nhiều nên vật liệu SBA- 15 bền thủy nhiệt so với vật liệu MCM- 41 Trong vật liệu SBA- 15, hệ thống mao quản nối với vi mao quản mà đặc điểm khơng có vật liệu MCM- 41 Hơn nữa, kích thước mao quản tương... nhiên liệu dầu mỏ [1,4 ] Với kết hợp hoạt tính xúc tác oxi hố mạnh mẽ kim loại t, Au nano với tính chất mao quản vật liệu MCM- 41, SBA- 15, hệ xúc tác t, Au phân tán vật liệu mao quản trung bình. .. vực: vật liệu xúc tác, chất hấp phụ… [16,24] SBA- 15 MCM- 41 vật liệu mao quản trung bình có cấu trúc mao quản lục lăng đặc trưng (Hình 1.12) Sự khác MCM- 41 SBA- 15 kích thước mao quản MCM- 41 có
Ngày đăng: 12/07/2022, 09:58
Xem thêm:
