ĐỒ ÁN: Thiết Kế Phân Xưởng sản xuất Aromatic Từ LPG

BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG………………… Đồ án Thiết Kế Phân Xưởng sản xuất Aromatic Từ LPG ĐỒ ÁN TỐT NGHIỆP Thiết Kế Phân Xƣởng sản xuất Aromatic Từ LPG _ Mở Đầu Năm 1859 ngành công nghiệp Dầu mỏ đời, đánh dấu bƣớc nhảy vọt công nghệ nguyên liệu nhiên liệu lƣợng Cơng nghiệp dầu mỏ có tăng trƣởng nhanh trở thành ngành công nghiệp mũi nhọn kỷ 20 Hoá dầu thay dần hố than đá vƣợt lên ngành cơng nghiệp chế biến than Những sản phẩm ngành công nghiệp Hóa dầu sản xuất chủ yếu là: Benzen, Toluen, Xylen (chúng đƣợc gọi tắt BTX), nhiên liệu lƣợng, lĩnh vực polime, xà phòng, thuốc nhuộm, sơn, Trƣớc việc sản xuất Hydrocacbon Aromatic chủ yếu dựa vào việc thu hồi khí cơng nghiệp sản xuất than cốc, nhƣng sản lƣợng q thấp, khơng đủ nhu cầu phát triển nhành công nghiệp chất dẻo ngành công nghiệp sợi Ngày chủ yếu sản phẩm cơng nghiệp Hố dầu, vừa có giá trị cao, vừa có giá thành thấp nên phần lớn Hydrocacbon Aromatic nhận đƣợc từ Dầu mỏ chiếm tỷ lệ 90% Một trình khác đƣợc xem nhƣ nguồn cung cấp BTX quan trọng q trình Cyclar Ngun liệu q rình khí dầu mỏ hố lỏng (LPG) Xúc tác q trình xúc tác dạng zeolit có khả xúc tiến phản ứng dehydro hoá nguyên liệu, polyme hố sản phẩm hình thành để tạo nên oligome khơng no, tiếp tục dehydro vịng hố oligome tạo thành hydrocacbon thơm Khí hố lỏng LPG dƣợc sử dụng làm nguyên liệu dân dụng nguyên liệu để sản xuất olefin nhẹ cách hydro hố hay crackinh Sau đó, khí hoá lỏng trở thành vấn đề lớn ngành cơng nghiệp lọc hố dầu sản lƣợng khí hố lỏng vƣợt mức sử dụng trở lên khó bán thị trƣờng chúng đƣợc đốt bỏ trực tiếp dàn khoan khai thác dầu thơ (khí dầu mỏ) Từ năm 1996 tới nay, công nghiệp dấu khí Nguyễn Văn Hiếu_HD1001 ĐỒ ÁN TỐT NGHIỆP Thiết Kế Phân Xƣởng sản xuất Aromatic Từ LPG _ thay đổi cơng nghệ khí hoá lỏng LPG làm nguyên liệu cho sản xuất xăng có trị số octan cao hydrocacbon thơm LPG bao gồm chủ yếu Propan Butan thu hồi từ trình khai thác chế biến sản phẩm Dầu mỏ Giá trị tƣơng đối thấp LPG làm cho nguyên liệu lý tƣởng cho ứng dụng Hố dầu Q trình Cyclar chuyển đổi khí dầu mỏ hố lỏng (LPG) thành sản phẩm Aromatic giải pháp đƣợc phát triển BP UOP Các q trình Cyclar góp phần mở rộng việc sử dụng LPG để sản xuất sản phẩm thơm có giá trị cao cung cấp khả độc sản xuất BTX từ nguyên liệu có giá trị thấp Do đồ án mục đích sử dụng q trình Cyclar chuyển hoá LPG thành hợp chất thơm Với sản lƣợng chiếm tỷ lệ 90% ngành công nghiệp dầu mỏ, cơng nghệ Cyclar q trình quan trọng sản xuất hợp chất Aromatic (BTX) vai trị q trình khơng ngừng tăng lên nhu cầu xăng có chất lƣợng cao sản phẩm ứng dụng từ trình sản xuất để tổng hợp lên chất hữu ích cho đời sống Nguyễn Văn Hiếu_HD1001 ĐỒ ÁN TỐT NGHIỆP Thiết Kế Phân Xƣởng sản xuất Aromatic Từ LPG _ Phần I Tổng Quan CHƢƠNG I Tính chất nguyên liệu sản phẩm A Ngun liệu LPG Khí dầu mỏ hố lỏng LPG thu đƣợc từ q trình chế biến dầu đƣợc hố lỏng, bao gồm loại hydrocacbon khác mạch parafin, Nguyên liệu: Lấy từ phân đoạn C3, C4 nhà máy lọc dầu Lấy từ phần lỏng khí thiên nhiên (NMCBK) Propan thƣơng phẩm (phân đoạn C3): thành phần propan, propylen cịn có C4 ( 19%V), lẫn C2 Butan thƣơng phẩm (phân đoạn C4): thành phần n - butan, iso -butan, buten (90%V), cịn có C3, lẫn C5+ Hỗn hợp Bu - pro: tỷ lệ C3/C4 theo nhà máy, tùy theo chiến lƣợc nhà máy mà tỷ lệ thay đổi Có thể có (dạng vết) etan (C2H4) pentan (C5H12) ; Ngồi có butadien 1,3 (C4H6) nhƣng nhỏ khó xác định đƣợc Trong khí dầu mỏ có khơng có hydrocacbon dạng olefin, điều tuỳ thuộc vào phƣơng pháp chế biến Các ứng dụng chủ yếu LPG: - LPG nhiên liệu cháy hồn tồn, khơng tro hầu nhƣ khơng có khói LPG có độ cao, khơng lẫn tạp chất ăn mịn, nhiên liệu gây ô nhiễm môi trƣờng - LPG đƣợc xem loại nhiên liệu công nghiệp nhƣng đồng thời nhiên liệu dùng gia dình Khả vận chuyển dễ dàng có nhiệt lƣợng cao nên LPG có nhiều ứng dụng cơng nghiệp thƣơng mại Ở nƣớc ta, LPG đƣợc sử dụng nhiều ngành kinh tế quốc dân, mang lại nhiều lợi ích to lớn: Nguyễn Văn Hiếu_HD1001 ĐỒ ÁN TỐT NGHIỆP Thiết Kế Phân Xƣởng sản xuất Aromatic Từ LPG _  Cung cấp cho ngƣời tiêu dùng loại lƣợng sạch, thân thiện với môi trƣờng, tiết kiệm điện LPG có nhiệt cháy cao nằm khoảng 11.300 - 12.000Kcal/kg tƣơng đƣơng nhiệt trị 1.3l dầu hoả 1.5l xăng  Sử dụng LPG tạo cho sở công nghiệp sử dụng nhiên liệu mà nâng cao chất lƣợng sản phẩm (rõ ràng sản xuất đồ gốm)  Trong nông nghiệp: sử dụng LPG làm nhiên liệu sản xuất thức ăn gia súc, chế biến, sấy nông sản, thực phẩm  Trong giao thông vận tải: LPG đƣợc sử dụng làm nhiên liệu thay cho xăng động nhằm giảm thiểu ô nhiễm môi trƣờng  Trong cơng nghiệp hố dầu: sử dụng LPG q trình sản xuất tinh chế dầu nhờn Ngồi cịn đƣợc ứng dụng ngun liệu hố học để tạo monome để tổng hợp polime trung gian nhƣ: Polyvinylclorua, Polypropylen, để sản xuất MTBE chất làm tăng số octan thay cho hợp chất chì pha vào xăng, để sản xuất hydrocacbon thơm  Sử dụng cho nhà máy điện: dùng LPG làm chất đốt để chạy tuôcbin để sản xuất điện phục vụ cho ngành công nghiệp khác đem lại hiệu kinh tế cao Các đặc tính LPG: LPG có đặc tính có độ cao, khơng lẫn tạp chất ăn mịn tạp chất chứa lƣu huỳnh, không gây ăn mòn phƣơng tiện vận chuyển tồn chứa Khi cháy, LPG gây nhiễm mơi trƣờng, khơng gây độc hại kể LPG tiếp xúc trực tiếp với thực phẩm a Áp suất: LPG loại khí đốt thuận tiện cho việc vận chuyển tồn chứa khả hố lỏng áp suất khơng q cao nhiệt độ thƣờng (0.3 0.4MPa) đơn vị thể tích lỏng 250 đơn vị thể tích khí Nhƣ dặc trƣng LPG đƣợc tồn chứa trạng thái bão hoà, tức tồn dạng lỏng nên với thành phần không đổi áp suất Nguyễn Văn Hiếu_HD1001 ĐỒ ÁN TỐT NGHIỆP Thiết Kế Phân Xƣởng sản xuất Aromatic Từ LPG _ bão hoà bình chứa khơng phụ thuộc vào lƣợng LPG chứa bồn mà phụ thuộc vào nhiệt độ bên b Nhiệt độ sơi Nhƣ nói LPG thành phần chủ yếu propan (C3) butan (C4) Ở áp suất khí propan sơi ts = -420C butan sơi ts = -0.50C Vì nhiệt độ áp suất thƣờng LPG hoá mạnh LPG gây bỏng nặng da tiếp xúc trực tiếp, với dòng LPG rò rỉ trực tiếp vào da khơng có trang bị bảo hộ lao động Nhiệt độ LPG cháy cao từ 1900oC ÷1950oC, có khả đốt cháy nung nóng chảy hầu hết chất c Khối lƣợng riêng Khối lƣợng riêng thể lỏng (lƣu ý tỷ trọng, tỷ trọng khơng có thứ ngun): Tại điều kiện nhiệt độ môi trƣờng t = 150C áp suất p = 760mmHg khối lƣợng riêng propan lỏng 507.3 kg/m3, n-butan lỏng 584.06 kg/m3 Nhƣ khối lƣợng riêng LPG thể lỏng khoảng nửa khối lƣợng riêng nƣớc Khối lƣợng riêng thể hơi: Tại điều kiện nhiệt độ môi trƣờng t = 150C áp suất p = 760mmHg khối lƣợng riêng propan thể 1.523, n-butan thể 2.007 Nhƣ khối lƣợng riêng LPG thể xấp xỉ lần khối lƣợng riêng khơng khí Vì vậy, khí gas bị dị rỉ lan toả mặt đất d Tính giãn nở nhiệt LPG có tỷ lệ giãn nở lớn, từ dạng lỏng sang dạng Nhờ hệ số giãn nở mà LPG trở nên kinh tế bảo quản vận chuyển dƣới dạng lỏng Tỷ lệ giãn nở: - Propan: 1atm thể tích lỏng cho 270 thể tích - Butan: 1atm thể tích lỏng cho 283 thể tích Nguyễn Văn Hiếu_HD1001 ĐỒ ÁN TỐT NGHIỆP Thiết Kế Phân Xƣởng sản xuất Aromatic Từ LPG _ Do bồn chứa LPG không đƣợc nạp đầy, chúng đƣợc quy định chứa từ 80 - 85% dung tích tồn bình để có khơng gian cho LPG lỏng giãn nở nhiệt độ tăng f Giới hạn cháy nổ Giới hạn cháy nổ hỗn hợp khơng khí - gas phần trăm thể tích gas để tự bát cháy nổ Giới hạn cháy nổ LPG khơng khí kha hẹp, từ 1.5 - 10%, vậy, LPG an toàn so với nhiên liệu khác LPG loại nhiên liệu dễ cháy kết hợp với khơng khí tạo thành hỗn hợp cháy nổ Đạt tới giới hạn nồng độ cháy, dƣới tác dụng nguồn nhiệt lửa trần bắt cháy làm phá hủy thiết bị, sở vật chất, cơng trình Chất đốt Tỷ lệ % thể tích hỗn hợp Giới hạn dƣới Giới hạn Propan 2.2 10 Butan 1.5 Hydro 4.0 75 Acetylen 2.5 80 Bảng Giới hạn cháy nổ số loại nhiên liệu [01] g Mùi Màu sắc LPG trạng thái ngun chất khơng có mùi, nhƣng dễ bị phát khứu giác có rị rỉ LPG đƣợc pha trộn thêm chất tạo mùi Mercaptan với tỉ lệ định để có mùi đặc trƣng Nguyễn Văn Hiếu_HD1001 ĐỒ ÁN TỐT NGHIỆP Thiết Kế Phân Xƣởng sản xuất Aromatic Từ LPG _ STT ĐẶC TÍNH LPG MIN Đặc trƣng MAX PHƢƠNG PHÁP THỬ Tỉ trọng 150C 0.55 0.55 0.575 ASTM D1657 Áp suất 37.80C (Kpa) 420 460 1000 ASTM D2598 Thành phần ASTM D2163 (% khối lƣợng ): + Ethane + Propane 40 50 60 + Butane 40 50 60 + Pentane thành phần khác Ăn mòn đồng (37.80C /giờ) 1A 1A 1A ASTM D1838 Nƣớc tự do( % khối lƣợng ) 0 ISO 4260 Sulphur sau tạo mùi (PPM) 30 ASTM D2158 Cặn lại sau hoá ( % khối lƣợng ): ASTM D2420 H2S ( % khối lƣợng ): Nguyễn Văn Hiếu_HD1001 25 25 0 0.05 0 ĐỒ ÁN TỐT NGHIỆP Thiết Kế Phân Xƣởng sản xuất Aromatic Từ LPG _ Nhiệt lƣợng : + KJ/Kg + Kcal/m3 (150C , 760 mm Hg) 50000 26000 Nhiệt lƣợng kg LPG tƣơng đƣơng : 10 14 + Điện (KW.h) 1.5-2 + Dầu hỏa (Lít) 3-4 + Than (kg) 7-9 + Củi gỗ (kg) Nhiệt độ cháy (0C) : 11 12 13 + Trong không khí 1900 + Trong oxy 2900 Tỉ lệ hố hơi: Lỏng → Hơi Giới hạn cháy khơng khí (% thể tích) 250 lần 2-10 Bảng Một số đặc tính kỹ thuật LPG [02] Chỉ tiêu chất lƣợng Phƣơng thử 1.Trọng lƣợng riêng 60/600 ASTMD1657 0.5410 2.Áp suất bay ASTMD1267 116.60 Nguyễn Văn Hiếu_HD1001 pháp Kết ĐỒ ÁN TỐT NGHIỆP Thiết Kế Phân Xƣởng sản xuất Aromatic Từ LPG _ Etan % vol ASTMD2163 0.31 Propan % vol ASTMD2163 53.43 Butan % vol ASTMD2163 45.33 Pentan%vol + (hydrocacbon nặng) ASTMD2163 0.93 7.Hàm lƣợng lƣu huỳnh 15.60C(g/cm3) ASTMD2784 < 0.01 Ăn mòn đồng ASTMD1838 N01 Phần lại sau cháy% v ASTMD2138 < 0.05 10 Nƣớc Khơng 11 Trọng lƣợng phân tử trung bình Tính tốn 50.0 Bảng Tiêu chuẩn LPG dùng công nghiệp Hà Nội petro [03] Hydro cacbon Cơng thức hố học Trọng lƣợng phân tử % theo trọng lƣợng Cacbon Hydrogen Etan C2H6 30.7 79.88 20.72 3.97 Etylen C2H4 28.5 85.63 14.37 5.59 Propan C3H8 44.09 81.72 18.28 4.47 Propylen C3H6 42.08 85.63 14.37 5.97 C4H10 58.12 82.66 17.34 4.77 C4H8 56.10 85.63 14.37 5.97 n-Butan izo-Butan n-Butylen Nguyễn Văn Hiếu_HD1001 Tỷ lệ C/H theo trọng lƣợng Thiết Kế Phân Xƣởng sản xuất Aromatic Từ LPG ĐỒ ÁN TỐT NGHIỆP _ izo-Butylen - - - - - Butadien 1,3 C4H6 54.09 88.82 11.18 7.94 Pentan C5H12 72.15 83.25 16.85 4.97 Bảng Đặc tính hố lý loại LPG thƣơng phẩm [01] h Nhiệt trị Năng lƣợng sinh đốt cháy 1kg sản phẩm có đo gián tiếp cách chạy sắc ký khí thành phần cấu tử tính đƣợc nhiệt trị cấu tử nhiệt trị hỗn hợp Propan Butan Net Gross Net Gross 11.000 12.000 10.900 11.800 Bảng Nhiệt trị LPG, kcal/kg [01] Phân loại LPG LPG thành phần chủ yếu propan butan, mà việc phân loại LPG dễ dàng LPG đƣa thị trƣờng gọi LPG thƣơng mại, tùy thuộc vào mục đích sử dụng yêu cầu khách hàng mà nhà sản xuất pha trộn thành phần cách thích hợp Có thể phân thành loại LPG thƣơng mại nhƣ sau: Propan thƣơng mại: có thành phần chủ yếu hydrocacbon C3 Ở số nƣớc, propan thƣơng mại có tỉ lệ butan buten thấp, xuất lƣợng vết etan eten Nguyễn Văn Hiếu_HD1001 10 ĐỒ ÁN TỐT NGHIỆP Thiết Kế Phân Xƣởng sản xuất Aromatic Từ LPG _ Butan thƣơng mại: có thành phần chủ yếu hyrocacbon C4 Thông thƣờng, thành phần lớn n-butan buten-1 Cũng xuất lƣợng không đáng kể propan propen lƣợng vết pentan Hỗn hợp butan – propan: thành phần sản phẩm phụ thuộc vào nhà sản xuất nhƣ nhà kinh doanh địa phƣơng, thông thƣờng thành phần chúng 50% butan, 50% propan 70% butan, 30% propan Đây sản phẩm phổ biến thị trƣờngViệt Nam Các phƣơng pháp tồn chứa bảo quản Ngƣời ta bảo quản tồn chứa LPG mặt đất lòng đất tuỳ theo mức độ tồn chứa, khả tiêu thụ điều kiện vùng khác Tồn chứa mặt đất: Các thiết bị chứa LPG thiết bị chịu áp lực đƣợc thiết kế chế tạo theo hình trụ nằm ngang, hai đầu hình bán cầu, tồn chứa LPG bồn hình cầu có khả chịu áp lực cao Trên bồn chứa đƣợc lắp đặt thiết bị bảo vệ an tồn q trìh tồn chứa thời gian ngắn hay dài Tuỳ theo nhu cầu thị trƣờng mục đích yêu cầu chứa LPG mà ngƣời ta sử dụng bồn chứa to nhỏ tuỳ theo mức dung tích khác Tồn chứa lịng đất: Ngƣời ta tồn chứa LPG lòng đất, hang động muối mỏ Cách tồn chứa an toàn hiệu quả, song thực số nƣớc có công nghiệp phát triển nhƣ Mỹ, Anh, Canada LPG chất đễ cháy nổ trình tồn trữ bảo quản, vận chuyển, vấn đề an toàn đƣợc đặc biệt quan tâm LPG đẽ bắt lửa, ngồi giải phóng ngồi lƣợng khí dễ cháy nổ lớn Do LPG nặng khơng khí nhẹ nƣớc nên bị dị rỉ ngồi mơi trƣờng dễ bị tụ lại ngững chỗ thấp, để lâu phịng kín chống hết chỗ khơng khí gây ngạt thở, có mồi lửa gây cháy nổ Nói chung, việc tồn chứa LPG đa số đƣợc tồn chứa bảo quản bồn chứa khác Các loại bồn chứa chịu áp Nguyễn Văn Hiếu_HD1001 11 ĐỒ ÁN TỐT NGHIỆP Thiết Kế Phân Xƣởng sản xuất Aromatic Từ LPG _ suất từ vài MPa đến vài trăm MPa chứa từ vài chục m3 đến vài trăm nghìn m3 LPG Nhận xét LPG nguồn nhiên liệu:  Sạch, tiện lợi nhanh chóng  Nhiệt trị cao, giá tƣơng đối Ảnh hƣởng tỷ lệ C3/C4:  Nhiệt trị: C3/C4 cao nhiệt trị cao nhiên khác biệt không đáng kể  Cháy sạch: C3/C4 cao khả cháy cao nhƣng chênh lệch không lớn  Áp suất: C3/C4 cao P cao, khác biệt đáng kể liên quan đến vấn đề an toàn  Chất đốt dân dụng nên dùng butan  Chất đốt công nghiệp nên dùng propan Nguyễn Văn Hiếu_HD1001 12 ĐỒ ÁN TỐT NGHIỆP Thiết Kế Phân Xƣởng sản xuất Aromatic Từ LPG _ B Hydrocacbon thơm Hydrocacbon thơm loại hợp chất hữu vòng Các hợp chất loại đặc biệt hợp chất không no, hợp chất thơm vòng gọi đơn nhân (đơn vòng ), hợp chất thơm nhiều vòng gọi đa nhân (đa vòng ) Loại đa vòng thƣờng chia thành nhiều hợp chất khác vòng Các loại vòng có nguyên tử cacbon chung gọi ( naphten ) hợp chất vịng độc lập, vịng đƣợc tách riêng Benzen, Toluen, Xylen (gọi chung BTX), etylbenzen cumen hydrocacbon thơm đƣợc ứng dụng rộng rãi công nghệ tổng hợp hữu hoá dầu Chúng chất đầu quan trọng cho nhiều q trình sản xuất hố chất polyme thƣơng mại nhƣ phenol, trinitrotoluen (TNT), nylon chất dẻo Các hợp chất hydrocacbon thơm đƣợc đặc trƣng cấu trúc vòng bền vững nhờ xen phủ (cộng hƣởng) orbitan Do đó, chúng khơng dễ dàng tham gia phản ứng cộng tác nhân dạng halogen axit nhƣ anken Tuy nhiên hydrocacbon thơm nhạy với phản ứng electrophil với có mặt xúc tác Các tính chất vật lý Aromatic Các hydrocacbon thơm thƣờng không phân cực Chúng khơng hồ tảntong nƣớc nhƣng hồ tan tốt dung môi hữu nhƣ hexan, dietyl -ete, tetraclorua cacbon Hydrocacbon thơm to sôi o C to nóng chảy o C to bắt lửa oC Tỷ trọng d20/d4 Benzen 80.1 5.5 -14 0.879 Toluen 110.6 -9.5 0.867 o-xylen(1.2 đimetylxylen ) 114.4 -25.2 29 0.880 m-xylen (1.3 đimetylxylen 139.1 -47.9 29 0.864 Nguyễn Văn Hiếu_HD1001 13 ĐỒ ÁN TỐT NGHIỆP Thiết Kế Phân Xƣởng sản xuất Aromatic Từ LPG _ ) 138.1 13.3 29 0.861 p-xylen (1.4 đimetylxylen ) Bảng Một số thông số vật lý hydrocacbon thơm [04] Từ bảng số liệu thông số vật lý hydrocacbon thơm Ta thấy Benzen -toluen xylen chất có nhiệt độ bắt lửa thấp, nên độ nguy hiểm chúng lớn Do cần có biện pháp an tồn, đề phịng cháy nổ sản xuất, tồn chứa, nhƣ sử dụng Tính chất hoá học Benzen -Toluen - Xylen Phân tử alkyl Benzen gồm hai phần: vòng Benzen gốc ankyl Vì tính chất ankyl Benzen bao gồm: tính thơm vịng benzen tính no gốc ankyl Tuy nhiên tính chất vịng Benzen gốc ankyl bị biến đổi, ảnh hƣởng tƣơng hổ hai phần tử Các phản ứng ankyl Benzen phản ứng SE cộng vòng Benzen, phản ứng SR oxi hóa gốc ankyl Phản ứng SE phản ứng quan trọng hai loại hợp chất a) Phản ứng SE Benzen: Tất phản ứng electrophin vào nhân benzen (hây nhân thơm) dễ xảy cách công tác nhân electrophin E+ (cation hay đầu dƣơng liên kết phân cực) vào hệ electron thơm để tạo thành sản phẩm cuối qua nhiều giai đoạn: Nguyễn Văn Hiếu_HD1001 14 ĐỒ ÁN TỐT NGHIỆP Thiết Kế Phân Xƣởng sản xuất Aromatic Từ LPG _ Tổng quát phản ứng quan trọng Benzen: Nguyễn Văn Hiếu_HD1001 15 ĐỒ ÁN TỐT NGHIỆP Thiết Kế Phân Xƣởng sản xuất Aromatic Từ LPG _ HNO3, H2SO4 Br2, FeBr3 Br + HBr Cl2, FeCl3 Cl + HCl H2SO4 ® SO3H + H2O R X, AlX3 R + HX CH3CHCH2, H3PO4 R-COCl, AlCl3 D2SO4 + NO2 + H2O CH(CH3)2 COR + HCl D + HClO, H , Cl Cl + H2O b) Phản ứng halogen hoá Benzen phản ứng với Clo Brom có xúc tác lewis nhƣ AlCl3, FeBr3 + X2 axit lewis X + HX Chẳng hạn, Brom phản ứng với benzen có FeBr3: Nguyễn Văn Hiếu_HD1001 16 Thiết Kế Phân Xƣởng sản xuất Aromatic Từ LPG ĐỒ ÁN TỐT NGHIỆP _ Br FeBr3 + Br2 O H Br2 + HBr = -10.8 kcal/mol FeBr3  Br Br FeBr3 H + + Br Br- Fe-Br3 Br + - + FeBr4 Hợp chất trung gian ion Bromoni ổn định giải toả điện tích dƣơng cho ba vị trí vịng benzen mà biểu diễn công thức Lewis ion giải toả: c) Phản ứng Nitro hoá: Axit nitric đặc phản ứng chậm với benzen để tạo thành hợp chất nitro Tốc độ tăng lên thên axit sunfuric đặc, phản ứng nitro hoá xảy với hỗn hợp nitro hoá: H2SO4 + HNO3 H2SO4 + HONO2 ↔ H2O+NO2 + HSO4H2O+NO2 + H2SO4 ↔ H3O+ + NO2+ + HSO4 2H2SO4 + HONO2 ↔ H3O+ + NO2+ + 2HSO4 - - Tác nhân electrophin ion nitroni: d) Phản ứng oxi hóa : Nguyễn Văn Hiếu_HD1001 17 Thiết Kế Phân Xƣởng sản xuất Aromatic Từ LPG ĐỒ ÁN TỐT NGHIỆP _ COOH CH3 o [O], t C COOH CH3 CH3 o [O], t C COOH e) Sản xuất Amin X NH2 CuCl2 + NH3 + HX f) Sản xuất andehyt thơm CH3 + O2 CHO + H2O g) Sản xuất phenol Cl + NaOH OH + NaCl h) Phản ứng sunfua hoá Benzen phản ứng với H2SO4 khói (dƣ SO3): C6H6 + H2SO4đặc  C6H5-SO3H + H2O Tác nhân electrophin SO3 có axit đặc hay hình thành phản ứng: 2H2SO4  - H3O+ + HSO4 + SO3 i) Phản ứng alkyl hoá (phản ứng Friedel-Crafts) Benzen phản ứng với ankylhalogennua tạo thành alkylbenzen có xúc tác Lewis: Nguyễn Văn Hiếu_HD1001 18 ĐỒ ÁN TỐT NGHIỆP Thiết Kế Phân Xƣởng sản xuất Aromatic Từ LPG _ C6H6 + (CH3)3CCl FeCl3 C6H5 C(CH3)3 + HCl Ứng dụng hợp chất thơm: Nhƣ nói hợp chất thơm BTX quan trọng có nhiều ứng dụng: thành phần nhiên liệu xăng cao cấp, cấu tử có trị số octan cao (trên 100) Mặt khác BTX nguyên liệu quan trọng ngành công nghiệp hố dầu hố học , đồng thời cịn sử dụng lĩnh vực dung mơi cụ thể nhƣ sau : * Benzen: đƣợc dùng làm nguyên liệu gốc để chế biến loại capron nylon cao su tổng hợp chất dẻo, sở phenol Ngồi Benzen cịn làm ngun liệu để chế biến thuốc nhuộm, dƣợc phẩm chế phẩm ảnh, dùng làm dung môi chất tách ly Trong công nghiệp hoá dầu Benzen đƣợc dùng làm nguyên liệu cho trình sản xuất loại sản phẩm ankyl * Toluen: loại dung môi dầu mỏ tốt cho nhựa, dầu mỡ nhờn sản phẩm tự nhiên Nó đƣợc sử dụng rộng rãi ngành cơng nghiệp hố chất, sơn, tráng men y dƣợc, làm dung môi chiếc, tách vá khử dầu mỡ làm nguyên liệu cho sản xuất chất keo dính, mực in hố chất quan trọng nhƣ thuốc nổ TNT, dùng chiến tranh giới II Bằng phƣơng pháp oxy hoá toluen kết hợp với xúc tác, chế biến đƣợc cồn, benzen, axit benzoic, anhydricmaleic nhiều sản phẩm hoá học khác * Xylen: dung môi tốt cho chất béo, hắc ín, sáp nhiều loại nhựa, xylen đƣợc làm dung mơi chất pha lỗng sơn, tráng men, làm nguyên liệu mực in, keo dính, thuốc trừ sâu, chất màu tẩy rửa tổng hợp Trong cơng nghiệp chế biến xylen cịn chủ yếu là: chuyển hoá xylen thành dẫn xuất nitro Nguyễn Văn Hiếu_HD1001 19