Bai_1_Este_a2aab61d4d

Tin este 1 CHÀO MỪNG CÁC EM ĐẾN VỚI BUỔI HỌC HÔM NAY GIÁO VIÊN HƯỚNG DẪN Lê Thanh Hiền NĂM HỌC 2018 2019 ESTE I Khái niệm về este và dẫn xuất khác của axit cacboxylic 1 Cấu tạo phân tử 2 Cách gọi tên[.]

CHÀO MỪNG CÁC EM ĐẾN VỚI BUỔI HỌC HÔM NAY GIÁO VIÊN HƯỚNG DẪN: Lê Thanh Hiền NĂM HỌC 2018-2019 ESTE I- Khái niệm este dẫn xuất khác axit cacboxylic: Cấu tạo phân tử Cách gọi tên este Tính chất vật lí 1.CẤU TẠO PHÂN TỬ • Khi thay nhóm OH nhóm cacboxyl (COOH) axit cacboxylic nhóm OR este • Este đơn giản có cơng thức RCOOR' ( thường sản phẩm phản ứng axit ancol) • Với R, R' gốc hiđrocacbon no, khơng no thơm R H, R' phải khác H Lưu ý: Một vài dẫn xuất khác axit cacboxylic có cơng thức cấu tạo sau 2.CÁCH GỌI TÊN ESTE Tên este = tên gốc hiđrocacbon R' + tên gốc axit (bỏ đuôi "ic" thêm " at") Ví dụ: HCOOC2H5 : etyl fomat CH3-COO-CH = CH2 : vinyl axetat CH2 = CH-COO-CH3 : metyl acrylat Chú ý: Để gọi tên este cần nhớ tên axit tên gốc hidđrocacbon Một số gốc hiđrocacbon đặc biệt: CH2=CH- : vinyl CH2=CH-CH2- : anlyl C6H5- : phenyl C6H5-CH2- : benzyl 3.Tính chất vật lý Este  Nhiệt độ sôi thấp so với axit ancol có số nguyên tử Cacbon phân tử este khơng có liên kết hiđro  Thường chất lỏng, nhẹ nước, tan nước, có khả hịa tan nhiều chất hữu khác  Một số este có mùi thơm đặc trưng như: isoamyl axetat (CH3COOCH2CH2CH(CH3)2): mùi chuối chín etyl butirat (CH3CH2CH2COOC2H5): mùi dứa etyl isovalerat (CH3CH2CH2CH2COOC2H5): mùi táo benzyl propionat (CH3CH2COOCH2C6H5): có mùi hoa nhài Ví dụ 1: Câu 1: Este etyl axetat có cơng thức A CH3CH2OH B CH3COOH C CH3COOC2H5 D CH3CHO Câu 2: Este etyl fomat có cơng thức A CH3COOCH3 B HCOOC2H5 C HCOOCH=CH2 D HCOOCH3 Câu 3: Este metyl acrylat có cơng thức A CH3COOCH3 B CH3COOCH=CH2 C CH2=CHCOOCH3 D HCOOCH3 Ví dụ 2: Câu 4: Sắp xếp theo thứ tự nhiệt độ sôi chất: Ancol etylic, Axit axetic, etylaxetat A Ancol etylic < Axit axetic < Etylaxetat B Ancol etylic C2H5OH > CH3COOCH3 > CH3CHO B CH3COOH > CH3COOCH3 > C2H5OH > CH3CHO C C2H5OH > CH3COOH > CH3CHO> CH3COOCH3 D C2H5OH > CH3CHO > CH3COOCH3 > CH3COOH II- Tính chất hóa học Este Phản ứng nhóm chức Phản ứng gốc hiđrocacbon Phản ứng cháy Phản ứng nhóm chức a) Phản ứng thủy phân - Phản ứng thuỷ phân este môi trường axit (là phản ứng thuận nghịch) Để cân chuyển dịch theo chiều thuận cần dùng axit H2SO4 đặc Ví dụ: CH3COOCH3+HOH ⇌ CH3COOH+ CH3OH - Phản ứng thủy phân este môi trường kiềm phản ứng chiều gọi phản ứng xà phịng hố: R–COOR' + NaOH → R–COONa + R'–OH Ví dụ: CH3-COO-C2H5 + NaOH → CH3-COONa + C2H5OH * Một số phản ứng thủy phân tạo sản phẩm khác •Este X + NaOH → muối + H2O Suy X este phenol, có cơng thức C6H5OOC-R •Este X + NaOH → muối + anđehit Suy X este đơn chức, có cơng thức RCOOCH=CH-R' •Este X + NaOH → muối + xeton Suy X este- axit có công thức RCOO-C(R’)=CHR’’ b) Phản ứng khử Este bị khử Liti nhôm hiđrua (LiAlH 4) RCOOR ′ → R CH2OH + R′OH Ví dụ: CH3-COO-C2H5 → CH3-CH2-OH + C2H5-OH Ví dụ 3: Thủy phân este X mơi trường kiềm, thu natri axetat ancol etylic Công thức X A C2H3COOC2H5 B CH3COOCH3 C C2H5COOCH3 D CH3COOC2H5 2 Phản ứng gốc hiđrocacbon a)Phản ứng cộng vào gốc không no Gốc hiđrocacbon không no este có phản ứng cộng với hiđrocacbon khơng no Ví dụ: H2,Br2,Cl2, giống CH2=CHCOOCH3 + Br2 → CH2Br-CHBr-COOCH3 b)Phản ứng trùng hợp n CH2=CHCOOCH3  (−CH(COOCH3)CH2-)n Poli(metyl acrylat) * Este axit fomic HCOOR có khả tham gia phản ứng tráng gương: HCOOR + 2AgNO3 + 4NH3 + H2O  NH4OCOOR + 2Ag + 2NH4NO3 Phản ứng cháy - Este no, đơn chức, mạch hở: CnH2nO2 + (3n−2)/2O2 →nCO2 +nH2O, Nhận xét : nCO2= nH2O - Este nói chung dùng cơng thức dạng: CnH2n+2-2k-2aO2a, với k tổng số liên kết π số vịng phân tử (k≥0); a số nhóm chức este (a≥1) Ví dụ 3: Câu 6:Đốt cháy m (g) este mạch hở X tạo thành 0,4 mol CO 2 và 5,4g H2O mol X làm màu dung dịch chứa 160g Br2 mol X thủy phân vừa đủ với mol kiềm tạo sản phẩm thủy phân tham gia phản ứng tráng bạc Xác định CTPT, CTCT X   Giải:1 mol X làm màu mol Br2 => X có chứa nối đôi mol X thủy phân vừa đủ với mol NaOH => X đơn chức => Đặt CTPT este X là: CnH2n-2O2 Có: nC:nH = n : (2n-2) = 0,4 : 0,6 => n = =>CTPT X: C4H6O2 X thủy phân cho sản phẩm tham gia phản ứng tráng bạc TH1: X este axit fomic: => X có CTCT: HCOOCH=CH-CH3 hoặc HCOOC(CH3)=CH2 TH2: X thủy phân andehit: => X có CTCT: CH3COOCH=CH2 => Có CTCT X phù hợp đề bài.HCOOCH=CHCH3; HCOOC(CH3)=CH2; CH3COOCH=CH2 III Điều chế ứng dụng Điều chế a Điều chế este ancol Phản ứng este hóa phản ứng thuận nghịch xảy chậm điều kiện thường Ví dụ: CH3COOH+ CH3OH ⇌ CH3COOCH3+H2O b Điều chế este phenol từ anhidrit axit (anhidrit axit tạo từ phân tử axit phân tử H2O) (R-COOH + HOOC-R → R-CO-O-OC-R + H2O) (RCO)2O + C6H5OH → RCOOC6H5 + RCOOH Ví dụ: (CH3CO)2O + C6H5OH → CH3COOC6H5 + CH3COOH c Điều chế este có gốc vinyl (CH2=CH-) Ví dụ: CH3-COOH + CH≡CH → CH3COO-CH=CH2 (vinyl axetat) Ví dụ 4: Câu 7:Đun nóng gam axit axetic với gam ancol etylic có H2SO4 đặc làm xúc tác Khối lượng este tạo thành hiệu suất phản ứng 80% là: A 10,0g B 7,04g C 12,00g D 8,00g Giải: số mol axit là:0,1 mol  số mol ancol = 0,13 mol, số mol este = x mol H = 80% Ta có: ( x/0,1).100=80 => x= 0,08 mol => khối lượng este =là 0,08.88 = 7,04 g 2 Ứng dụng Sản xuất keo dán poli(vinyl ancol) - Làm thủy tinh hữu cơ: poli(metyl metacrylat) Este axit phtalic làm chất hóa dẻo, dược phẩm Ứng dụng Một số este có mùi thơm, không độc dùng công nghiệp thực phẩm bánh kẹo, nước giải khát, mĩ phẩm,… Làm dung môi: butyl amyl axetat dùng làm dung mơi pha sơn Ví dụ 5: Câu 8: Ứng dụng este trongcuộc sống công nghiệp là: A Được dùng điều chế polime để sản xuất chất dẻo B Dùng làm hương liệu CN thực phẩm C Dùng làm dung môi D Tất Câu 9: Dầu mỡ động - thực vật để lâu thường có mùi khó chịu, ta gọi tượng mỡ Cho biết nguyên nhân gây nên tượng ôi mỡ Nêu biện pháp ngăn ngừa q trình mỡ Hướng dẫn: Q trình mỡ lipit tác dụng với oxi khơng khí hình thành peroxit hidropeoxit, chất tác dụng vi khuẩn nước khơng khí phân hủy thành xeton, andehit có mùi khó chịu axit cacboxylic Cảm ơn em đến với buổi học hôm HẸN GẶP LẠI VÀO BUỔI HỌC TIẾP THEO