Bồi dưỡng kiến thức LTĐH Tốn, Lý, Hóa, Anh- Số 6, ngõ 42 ngách 35 đường Xuân Đỉnh, Từ Liêm, HN Tel (04) 3.750.1699 ANĐEHIT- XETON I ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI, ĐỒNG PHÂN VÀ DANH PHÁP Định nghĩa: Anđehit HCHC mà phân tử có nhóm fomyl (-CHO) liên kết với gốc hidrocacbon liên kết với nguyên tử hidro Công thức tổng quát: No, đơn chức, mạch hở: CnH2n+1 CHO hay CmH2mO ( n 0; m ) Đơn chức: R-CHO (R gốc hidrocacbon nguyên tử H) No, đa chức, mạch hở CnH2n+2-m(CHO)m (nếu n=0 m=2) Đa chức: CnH2n+2-m-2k(CHO)m Phân loại: Dựa theo gốc hidrocacbon, andehit xeton phân chia thành loại: No, không no thơm Đồng phân: - Đồng phân mạch C - Đồng phân nhóm chức: ví dụ chức andehit, chức xeton… - Đồng phân vị trí: vị trí nhóm chức… Danh pháp: Anđehit gọi theo tên thơng thường tên thay Theo IUPAC, tên thay anđehit gồm tên hidrocacbon theo mạch ghép với al, mạch chứa nhóm –CHO đánh số nhóm Tên thơng thường = Tên thay = =(Andehit + tên thông thường axit tương ứng) Anđehit Tên hidrocacbon tương ứng + al Hoặc = (Tên axit tương ứng bỏ “ic” + “andehit”) H-CHO metanal Fomandehit (andehit fomic) CH3-CHO etanal Axetandehit (andehit axetic) CH3CH2-CHO propanal Propionandehit (andehit propionic) CH3CH(CH3)CHO 2-metylpropanal Isobutirandehit (andehit isobutiric) CH3(CH2)3CHO pentanal Valerandehit (andehit valeric) (CH3)2CHCH2-CHO 3-metylbutanal Isovalerandehit (andehit isovaleric) CH3(CH2)4CHO Hexanal Caprolandehit (andehit caproic) CH2=CH-CHO propenal Acrylandehit (andehit acrylic) CH2=C(CH3)-CHO 2-metylpropenal Metacrylandehit (andehit metacrylic) CH3CH=CH-CHO but-2-en-1-al Crotonandehit (andehit crotonic) C6H5-CHO Phenyl metanal Benzandehit C6H5-CH=CH-CHO 3-phenylpropenal Trans-Xinamandehit (trans-andehit xinamic) CH3-C6H4-CHO p-metylphenyl metanal p-Toluandehit (andehit p-toluic) HO-C6H4-CHO (ở vị trí ortho) o-hidroxi benzandehit Salixilandehit (andehit salixilic) HOC - CHO Etandial Oxalandehit, (Andehit oxalic, Glioxal) HOC-CH2-CHO Propandial Malonandehit (Andehit malonic) HOC-CH2-CH2-CHO Butandial Suxinandehit (Andehit sucxinic) HOC-C6H4-CHO (ở vị trí ortho) HOC-C6H4-CHO (ở vị trí para) HOC-CH=CH-CHO : (cis) HOC-CH=CH-CHO : (trans) o-difomyl benzen p-difomylbenzen Cis-2-butendial Trans-2-butendial o-Phtalandehit Tereptalandehit Maleandehit Fumarandehit (Andehit o-phtalic) (Andehit tereptalic) (Andehit maleic) (Andehit fumaric) (andehit benzoic, Fomyl benzen) Xeton: Theo IUPAC, tên thay xeton gồm tên hidrocacbon tương ứng ghép với on, mạch nhóm –CO-, đánh số từ đầu gần nhóm Tên gốc- chức xeton gồm tên hai gốc hidrocacbon liên kết với nhóm –CO- từ xeton Phạm Toàn 098.346.2286 ThuVienDeThi.com Bồi dưỡng kiến thức LTĐH Tốn, Lý, Hóa, Anh- Số 6, ngõ 42 ngách 35 đường Xuân Đỉnh, Từ Liêm, HN Tel (04) 3.750.1699 Ví dụ: Tên thay propan-2-on butan-2-on but-3-en-2-on axetophenon CTCT CH3-CO-CH3 CH3-CO-CH2-CH3 CH3-CO-CH=CH2 C6H5-CO-CH3 (xeton thơm) Tên gốc- chức đimetyl xeton etyl metyl xeton metyl vinyl xeton metyl phenyl xeton II TÍNH CHẤT CỦA ANĐEHIT VÀ XETON Tính chất vật lý: - Fomandehit (ts= -190C) axetandehit (ts=210C) chất khí khơng màu, mùi xốc, tan tốt nước dung môi hữu - Axeton chất lỏng dễ bay (ts=570C), tan vơ hạn nước hịa tan nhiều chất hữu khác - Mỗi andehit xeton thường có mùi riêng biệt, chẳng hạn: + Xitral (C10H16O) (3,7-dimethyl-2,6-octadienal) có mùi sả + Menton có mùi bạc hà (Trang 172-SGK 11-NC) + Andehit xinamic có mùi quế, axeton có mùi thơm nhẹ… Tính chất hóa học: (Giảng- phân tích lớp học) III ĐIỀU CHẾ Điều chế anđehit: t0 - Oxi hóa rượu bậc 1: RCH2OH + CuO RCHO + Cu + H2O - Thủy phân dẫn xuất halogen: t0 , p RCH2CHO + NaCl RCH=CH-Cl + NaOH R-CHCl2 + 2NaOH RCHO + 2NaCl + H2O - Riêng HCHO, phương pháp cịn có: N x Oy Ag , 6000 C CH4 + O2 2HCHO + 2H2O HCHO + H2O; CH3OH + O2 6000 C - Riêng CH3CHO, cịn có: PdCl2 / CuCl2 HgSO4 CH 3CHO CH CH H 2O CH 3CHO ; CH CH O2 800 C 800 C 2 Điều chế xeton: - Oxi hóa rượu bậc - Hidrat hóa ankin xt R C CH H 2O RCOCH - Từ muối axit hữu cơ: Nung 2RCOONa RCOR + Na2CO3 Nung (RCOO)2Ca RCOR + CaCO3 - Riêng axeton, phương pháp cịn có: + Từ C2H5OH: 4000 C 2C2 H 5OH H 2O CH 3COCH CO2 H Cr2O3 Fe3O4 + Từ CH3COOH: Phạm Toàn 098.346.2286 400 C 2CH 3COOH CH 3COCH CO2 H 2O ThuVienDeThi.com Bồi dưỡng kiến thức LTĐH Toán, Lý, Hóa, Anh- Số 6, ngõ 42 ngách 35 đường Xuân Đỉnh, Từ Liêm, HN Tel (04) 3.750.1699 + Từ Cumen: CH CH I I H SO4 20% CH 3COCH + C6 H 5OH C6 H - CH + O C6 H - C - O - OH I I CH CH (tiểu phân trung gian) Phạm Toàn 098.346.2286 ThuVienDeThi.com ... Andehit xinamic có mùi quế, axeton có mùi thơm nhẹ… Tính chất hóa học: (Giảng- phân tích lớp học) III ĐIỀU CHẾ Điều chế anđehit: t0 - Oxi hóa rượu bậc 1: RCH2OH + CuO RCHO + Cu + H2O - Thủy phân... đimetyl xeton etyl metyl xeton metyl vinyl xeton metyl phenyl xeton II TÍNH CHẤT CỦA ANĐEHIT VÀ XETON Tính chất vật lý: - Fomandehit (ts= -190C) axetandehit (ts=210C) chất khí khơng màu, mùi xốc,...Bồi dưỡng kiến thức LTĐH Tốn, Lý, Hóa, Anh- Số 6, ngõ 42 ngách 35 đường Xuân Đỉnh, Từ Liêm, HN Tel (04) 3.750.1699 Ví dụ: Tên thay