Bài 19 ankađien

BÀI 19 ANKAĐIEN Mục tiêu  Kiến thức + Trình bày định nghĩa, công thức chung, đặc điểm cấu tạo ankađien + Trình bày đặc điểm cấu tạo, tính chất hóa học ankađien liên hợp (buta-1,3-đien isopren)  Kĩ + Viết công thức cấu tạo số ankađien + Viết phương trình hóa học minh họa tính chất hóa học ankađien + Giải tập liên quan đến ankađien Trang I LÍ THUYẾT TRỌNG TÂM Định nghĩa – Phân loại a Định nghĩa Ankađien hiđrocacbon mạch hở có hai liên kết đơi C  C phân tử, có cơng thức phân tử chung Cn H 2n 2  n   b Phân loại Căn vào vị trí tương đối liên kết đơi: Ankađien có hai liên kết đơi cạnh Ví dụ: CH2  C  CH2 : anlen Ankađien có liên kết đơi cách liên kết đơn (ankađien liên hợp) Ví dụ: CH2  CH  CH  CH2 : buta-1,3-đien Ankađien có liên kết đơi cách từ liên kết đơn trở lên Ví dụ: CH2  CH  CH2  CH  CH2 : penta-1,4-đien Tính chất vật lí Buta-1,3-đien chất khí, isopren chất lỏng sôi 34C Cả hai chất không tan nước tan số dung môi hữu (rượu, ete,…) Tính chất hóa học Ankađien có tính chất hóa học tương tự với anken a Phản ứng cộng  Phản ứng cộng H2 Ni,t  Cn H2n 2  2H2   Cn H2n 2 Ví dụ: Ni,t  CH2  CH  CH  CH2  2H2   CH3  CH2  CH2  CH3  Phản ứng cộng brom hiđro halogenua Ví dụ: C H  C H  C H  C H  Br2  80C 40C  1 C H  C H  C H  C H | | Br Br 1 C H  C H  C H  C H | | Br Br  80% 20% 20% 80%  Phản ứng cộng hiđro halogenua Trang 2 C H  C H  C H  C H  HBr  80C 40C  1 C H  C H  C H  C H |   Br 1 C H  C H  C H  C H  |  Br  80% 20% 20% 80% b Phản ứng trùng hợp Khi có mặt xúc tác, nhiệt độ áp suất thích hợp, buta-1,3-đien isopren tham gia phản ứng trùng hợp, chủ yếu theo kiểu 1,4 Ví dụ: t ,p,xt CH2  CH  CH  CH2   ( CH2  CH  CH  CH2 )n Butađien polibutađien c Phản ứng oxi hóa  Phản ứng oix hóa hồn tồn Cn H2n 2  Ví dụ: C4 H8  3n  t O2   nCO2   n  1 H2 O 11 t O2   4CO2  3H2 O Nhận xét: Khi đốt cháy ankađien ln có:  n H2O  nCO2  n  n H O  nankadien   CO2  Phản ứng oxi hóa khơng hồn tồn: Buta-1,3-đien isopren làm màu dung dịch thuốc tím (KMnO4) tương tự anken Điều chế Điều chế ankađien cách tách hiđro từ ankan tương ứng xt,t   CH2  CH  CH  CH2  2H2 Ví dụ: CH3  CH2  CH2  CH3  Ứng dụng Trùng hợp buta-1,3-đien isopren để thu polime có tính chất đàn hồi  Dùng để sản xuất cao su Trang SƠ ĐỒ HỆ THỐNG HÓA Ankađien hiđrocacbon mạch hở, có liên kết đơi C  C phân tử, có KHÁI NIỆM  cơng thức chung Cn H 2n 2 n  CẤU TẠO Ankađien liên hợp PHÂN TỬ C  C  C  C  | | | |  Cộng hiđro: Ni,t  CH2  CH  CH  CH2  2H2   CH3  CH2  CH2  CH3 Phản ứng ANKAĐIEN cộng Cộng brom: 80 C CH2  CH  CH  CH2  Br2 dd   CH2  CH  CHBr  CH2 Br (spc – cộng 1,2) 40 C CH2  CH  CH  CH2  Br2 dd   BrCH2  CH  CH  CH2 Br (spc – cộng 1,4) Cộng HX: 80C CH2  CH  CH  CH2  HBr  CH2  CH  CHBr  CH3 TÍNH CHẤT (spc – cộng 1,2) HÓA HỌC 40C CH2  CH  CH  CH2  HBr  CH3  CH  CH  CH2 Br (spc – cộng 1,4) Phản ứng trùng hợp Phản ứng oxi hóa t ,p,xt nCH2  CH  CH  CH2   ( CH2  CH  CH  CH2 )n Oxi hóa hồn tồn: Cn H2n 2  3n  t O2   nCO2   n  1 H2 O II CÁC DẠNG BÀI TẬP Dạng 1: Lí thuyết liên quan đến tính chất hóa học ankađien Ví dụ mẫu Ví dụ 1: Cho phản ứng buta-1,3-đien HBr 80C (tỉ lệ mol : 1), sản phẩm phản ứng A CH3  CHBr  CH  CH2 B CH3  CH  CH  CH2 Br C CH2 Br  CH2  CH  CH2 D CH3  CH  CBr  CH3 Trang Hướng dẫn giải Ở 80C , buta-1,3-đien ưu tiên cộng 1, 2: Phương trình hóa học CH3  CHBr  CH  CH2 Sản phẩm CH2  CH  CH  CH2  HBr CH3  CH  CH  CH2 Br Sản phẩm phụ  Chọn A Bài tập tự luyện dạng Bài tập Câu 1: Số sản phẩm cộng tối đa cho isopren phản ứng với dung dịch HBr theo tỉ lệ mol : A B C D Câu 2: Ankađien X  Br2  dd   CH3C  CH3  BrCH=CHCH Br X A 2-metylpenta-1,3-đien B 2-metylpenta-2,4-đien C 4-metylpenta-1,3-đien D 2-metylbuta-1,3-đien Câu 3: Chất sản phẩm cộng dung dịch brom isopren (theo tỉ lệ mol : 1) A CH Br  C  CH3  Br  CH  CH B CH Br  C  CH   CH  CH Br C CH2 Br  CH  CH  CH2  CH2 Br D CH  C  CH3   CHBr  CH Br Câu 4: Trùng hợp đivinyl tạo cao su Buna có cấu tạo A (CH3  CH2  CH2  CH2 )n B (CH2  CH  CH  CH2 )n C (CH3  CH2  CH2  CH2 )n D (CH2  CH2  CH2 )n Câu 5: Trùng hợp isopren tạo cao su isopren có cấu tạo A ( CH  C  CH3   CH  CH )n B ( CH2  C  CH3   CH  CH )n C ( CH2  C  CH3   CH  CH )n D ( CH  CH  CH3   CH  CH )n Câu 6: Dùng dung dịch brom phân biệt chất sau đây? A buta-1,3-đien isopren B buta-1,3-đien buta-1,2-đien C isopentan isopren D but-1-en but-2-en Bài tập nâng cao Câu 7: Khi cho isopren tác dụng với dung dịch Br2 theo tỉ lệ mol : thu sản phẩm? A B C D Câu 8: Ankađien liên hợp X có công thức phân tử C5H8 Khi cho X tác dụng với H2, xúc tác Ni tạo hiđrocacbon Y có đồng phân hình học X A penta-1,3-đien B penta-1,2-đien C isopren D penta-1,4-đien Trang Dạng 2: Phản ứng oxi hóa hồn tồn ankađien Phương pháp giải Khi đốt cháy ankađien: Cn H2n 2  3n  t O2   nCO2   n  1 H2 O Nhận xét: Khi đốt cháy ankađien ln có:  n H2O  nCO2  n  n H O  nankañien   CO2 Bảo tồn khối lượng:  m ankien  m C  m H  m  m O  m CO  m H O  2  ankañien Bảo toàn nguyên tố O: 2n O  2n CO  n H O 2 Ví dụ: Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp gồm buta-1,3-đien isopren thu 0,9 mol CO2 12,6 gam nước Giá trị m A 12,1 B 12,2 C 12,3 D 12,4 Hướng dẫn giải Ta có: n H O  0,7 mol Bảo toàn nguyên tố C: n C  n CO  0,9 mol Bảo toàn nguyên tố H: n H  2n H O  0,7.2  1,4 mol Bảo toàn khối lượng: mhh  mC  mH  mhh  0,9.12  1,4.1  12,2  Chọn B Ví dụ mẫu Ví dụ 1: Đốt cháy hoàn toàn 0,15 mol hỗn hợp X gồm anken ankađien thu CO2 H2O số mol CO2 nhiều số mol H2O 0,1 mol Vậy 0,15 mol hỗn hợp X làm màu dung dịch chứa tối đa mol brom? A 0,15 mol B 0,20 mol C 0,30 mol D 0,25 mol Hướng dẫn giải Gọi công thức anken CnH2n ankađien Cm H 2m   n  2,m   Trang  O2   nCO2  nH2 O Cn H2n  Sơ đồ phản ứng:   O2  mCO2   m  1 H2 O  Cm H2m 2  Theo sơ đồ: n C m H m 2   n CO   n H O  0,1 mol 2  n C H  0,15  0,1  0,05 mol n 2n Số mol Br2 phản ứng là: n Br  n C H  2n C n 2n m H m 2  0,05  2.0,1  0,25 mol  Chọn D Bài tập tự luyện dạng Bài tập Câu 1: Đốt cháy hoàn toàn 0,05 mol chất A (chứa C, H) thu 0,2 mol H2O Biết A trùng hợp cho B có tính đàn hồi Tên gọi A A buta-1,3-đien B 2-metylbuta-1,3-đien C 2-metylbuta-1,2-đien D 2-metylpenta-1,3-đien Câu 2: Đốt a gam hỗn hợp gồm buta-1,3-đien isopren thu 20,16 lít CO2 (đktc) 12,6 gam nước Thể tích oxi cần dùng (ở đktc) A 28 lít B 29 lít C 18 lít D 27 lít Câu 3: Oxi hóa hồn tồn 1,36 gam ankađien X thu 2,24 lít CO2 (đktc) Khi hiđro hóa hồn tồn X thu hiđrocacbon có mạch phân nhánh Số cơng thức cấu tạo X A B C D Câu 4: Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp X gồm hai hiđrocacbon mạch hở dãy đồng đẳng thu 20,16 lít khí CO2 (đktc) 9,72 gam H2O Hai hiđrocacbon hỗn hợp X thuộc dãy đồng đẳng A ankađien B ankin C ankylbenzen D ankađien ankin Câu 5: Đốt cháy hoàn toàn 1,29 mol hỗn hợp X gồm ankađien Cm H2m2 ; anken Cn H2n thu 1,892 mol CO2 1,302 mol H2O Số mol anken có hỗn hợp X A 0,602 mol B 0,590 mol C 0,700 mol D tất sai Câu 6: Đốt cháy hoàn toàn 0,15 mol hỗn hợp X gồm anken ankađien thu CO2 H2O số mol CO2 nhiều số mol H2O 0,1 mol 0,15 mol hỗn hợp X làm màu a mol Br2 Giá trị a A 0,15 B 0,20 C 0,30 D 0,25 Câu 7: Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp X gồm hai ankađien dãy đồng đẳng thu 28,6 gam CO2 9,18 gam nước Công thức hai ankađien A C6H10 C7H12 B C5H8 C6H10 C C4H6 C5H8 D C3H4 C4H6 Bài tập nâng cao Câu 8: Một hỗn hợp X gồm etan, propen butađien Tỉ khối hỗn hợp X H2 20 Đốt cháy hoàn toàn 0,15 mol hỗn hợp X, sau cho tồn sản phẩm cháy vào dung dịch vôi dư Khối lượng kết tủa thu A 45,0 gam B 37,5 gam C 40,5 gam D 42,5 gam Trang Câu 9: Hỗn hợp X gồm anken ankađien Cho 0,1 mol hỗn hợp X vào dung dịch Br2 dư thấy có 25,6 gam brom phản ứng Mặt khác, đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol hỗn hợp X thu 0,32 mol CO2 Công thức anken ankađien A C2H4 C5H8 B C2H4 C4H6 C C3H6 C4H6 D C4H8 C3H4 Đáp án lời giải Dạng Lí thuyết liên quan đến tính chất hóa học ankađien 1–C 2–C 3–C 4–B 5–B 6–C 7–A 8–A Câu 7: Viết phương trình hóa học phản ứng cộng kiểu 1,2; 3,4; 1,4 cần ý tới đồng phân hình học Câu 8: Cần ý điều kiện để có đồng phân hình học Chỉ có penta-1,3-đien cộng H2 tỉ lệ : theo kiểu 1,4 tạo anken có đồng phân hình học Dạng Phản ứng oxi hóa hồn tồn ankađien 1–B 2–A 3–A 4–D 5–C 6–D 7–C 8–D 9–B Câu Hỗn hợp X gồm C2H6, C3H6, C4H6 Gọi công thức chung hỗn hợp X là: Cx H d X/ H  20  MX  40  12x   40  x  Bảo toàn nguyên tố C: nCO  17 17 0,15  0,425 mol Lại có: n CaCO  n CO  0,425 mol  m CaCO  0,425.100  42,5 gam 3  Cn H2n : a mol  n   Câu 9: Gọi 0,1 mol hỗn hợp X có:   Cm H2m 2 : b mol  m  3 a  b  0,1 a  0,04  a  2b  0,16 b  0,06 Ta có hệ phương trình sau:  Xét phản ứng đốt cháy X: Số nguyên tử C trung bình X là: C  Ta có: C  nCO nX  0,32  3,2 0,1 n  0,04.n  0,06.m  3,2  2n  3m  16   0,1 m  Công thức anken ankađien là: C2H4 C4H6 Trang ... kết đơi cạnh Ví dụ: CH2  C  CH2 : anlen Ankađien có liên kết đơi cách liên kết đơn (ankađien liên hợp) Ví dụ: CH2  CH  CH  CH2 : buta-1,3-đien Ankađien có liên kết đôi cách từ liên kết đơn... CH2 Br Sản phẩm phụ  Chọn A Bài tập tự luyện dạng Bài tập Câu 1: Số sản phẩm cộng tối đa cho isopren phản ứng với dung dịch HBr theo tỉ lệ mol : A B C D Câu 2: Ankađien X  Br2  dd   CH3C... Dạng 2: Phản ứng oxi hóa hoàn toàn ankađien Phương pháp giải Khi đốt cháy ankađien: Cn H2n 2  3n  t O2   nCO2   n  1 H2 O Nhận xét: Khi đốt cháy ankađien ln có:  n H2O  nCO2  n