BÀI 19 ANKAĐIEN Mục tiêu Kiến thức + Trình bày định nghĩa, công thức chung, đặc điểm cấu tạo ankađien + Trình bày đặc điểm cấu tạo, tính chất hóa học ankađien liên hợp (buta-1,3-đien isopren) Kĩ + Viết công thức cấu tạo số ankađien + Viết phương trình hóa học minh họa tính chất hóa học ankađien + Giải tập liên quan đến ankađien Trang I LÍ THUYẾT TRỌNG TÂM Định nghĩa – Phân loại a Định nghĩa Ankađien hiđrocacbon mạch hở có hai liên kết đơi C C phân tử, có cơng thức phân tử chung Cn H 2n 2 n b Phân loại Căn vào vị trí tương đối liên kết đơi: Ankađien có hai liên kết đơi cạnh Ví dụ: CH2 C CH2 : anlen Ankađien có liên kết đơi cách liên kết đơn (ankađien liên hợp) Ví dụ: CH2 CH CH CH2 : buta-1,3-đien Ankađien có liên kết đơi cách từ liên kết đơn trở lên Ví dụ: CH2 CH CH2 CH CH2 : penta-1,4-đien Tính chất vật lí Buta-1,3-đien chất khí, isopren chất lỏng sôi 34C Cả hai chất không tan nước tan số dung môi hữu (rượu, ete,…) Tính chất hóa học Ankađien có tính chất hóa học tương tự với anken a Phản ứng cộng Phản ứng cộng H2 Ni,t Cn H2n 2 2H2 Cn H2n 2 Ví dụ: Ni,t CH2 CH CH CH2 2H2 CH3 CH2 CH2 CH3 Phản ứng cộng brom hiđro halogenua Ví dụ: C H C H C H C H Br2 80C 40C 1 C H C H C H C H | | Br Br 1 C H C H C H C H | | Br Br 80% 20% 20% 80% Phản ứng cộng hiđro halogenua Trang 2 C H C H C H C H HBr 80C 40C 1 C H C H C H C H | Br 1 C H C H C H C H | Br 80% 20% 20% 80% b Phản ứng trùng hợp Khi có mặt xúc tác, nhiệt độ áp suất thích hợp, buta-1,3-đien isopren tham gia phản ứng trùng hợp, chủ yếu theo kiểu 1,4 Ví dụ: t ,p,xt CH2 CH CH CH2 ( CH2 CH CH CH2 )n Butađien polibutađien c Phản ứng oxi hóa Phản ứng oix hóa hồn tồn Cn H2n 2 Ví dụ: C4 H8 3n t O2 nCO2 n 1 H2 O 11 t O2 4CO2 3H2 O Nhận xét: Khi đốt cháy ankađien ln có: n H2O nCO2 n n H O nankadien CO2 Phản ứng oxi hóa khơng hồn tồn: Buta-1,3-đien isopren làm màu dung dịch thuốc tím (KMnO4) tương tự anken Điều chế Điều chế ankađien cách tách hiđro từ ankan tương ứng xt,t CH2 CH CH CH2 2H2 Ví dụ: CH3 CH2 CH2 CH3 Ứng dụng Trùng hợp buta-1,3-đien isopren để thu polime có tính chất đàn hồi Dùng để sản xuất cao su Trang SƠ ĐỒ HỆ THỐNG HÓA Ankađien hiđrocacbon mạch hở, có liên kết đơi C C phân tử, có KHÁI NIỆM cơng thức chung Cn H 2n 2 n CẤU TẠO Ankađien liên hợp PHÂN TỬ C C C C | | | | Cộng hiđro: Ni,t CH2 CH CH CH2 2H2 CH3 CH2 CH2 CH3 Phản ứng ANKAĐIEN cộng Cộng brom: 80 C CH2 CH CH CH2 Br2 dd CH2 CH CHBr CH2 Br (spc – cộng 1,2) 40 C CH2 CH CH CH2 Br2 dd BrCH2 CH CH CH2 Br (spc – cộng 1,4) Cộng HX: 80C CH2 CH CH CH2 HBr CH2 CH CHBr CH3 TÍNH CHẤT (spc – cộng 1,2) HÓA HỌC 40C CH2 CH CH CH2 HBr CH3 CH CH CH2 Br (spc – cộng 1,4) Phản ứng trùng hợp Phản ứng oxi hóa t ,p,xt nCH2 CH CH CH2 ( CH2 CH CH CH2 )n Oxi hóa hồn tồn: Cn H2n 2 3n t O2 nCO2 n 1 H2 O II CÁC DẠNG BÀI TẬP Dạng 1: Lí thuyết liên quan đến tính chất hóa học ankađien Ví dụ mẫu Ví dụ 1: Cho phản ứng buta-1,3-đien HBr 80C (tỉ lệ mol : 1), sản phẩm phản ứng A CH3 CHBr CH CH2 B CH3 CH CH CH2 Br C CH2 Br CH2 CH CH2 D CH3 CH CBr CH3 Trang Hướng dẫn giải Ở 80C , buta-1,3-đien ưu tiên cộng 1, 2: Phương trình hóa học CH3 CHBr CH CH2 Sản phẩm CH2 CH CH CH2 HBr CH3 CH CH CH2 Br Sản phẩm phụ Chọn A Bài tập tự luyện dạng Bài tập Câu 1: Số sản phẩm cộng tối đa cho isopren phản ứng với dung dịch HBr theo tỉ lệ mol : A B C D Câu 2: Ankađien X Br2 dd CH3C CH3 BrCH=CHCH Br X A 2-metylpenta-1,3-đien B 2-metylpenta-2,4-đien C 4-metylpenta-1,3-đien D 2-metylbuta-1,3-đien Câu 3: Chất sản phẩm cộng dung dịch brom isopren (theo tỉ lệ mol : 1) A CH Br C CH3 Br CH CH B CH Br C CH CH CH Br C CH2 Br CH CH CH2 CH2 Br D CH C CH3 CHBr CH Br Câu 4: Trùng hợp đivinyl tạo cao su Buna có cấu tạo A (CH3 CH2 CH2 CH2 )n B (CH2 CH CH CH2 )n C (CH3 CH2 CH2 CH2 )n D (CH2 CH2 CH2 )n Câu 5: Trùng hợp isopren tạo cao su isopren có cấu tạo A ( CH C CH3 CH CH )n B ( CH2 C CH3 CH CH )n C ( CH2 C CH3 CH CH )n D ( CH CH CH3 CH CH )n Câu 6: Dùng dung dịch brom phân biệt chất sau đây? A buta-1,3-đien isopren B buta-1,3-đien buta-1,2-đien C isopentan isopren D but-1-en but-2-en Bài tập nâng cao Câu 7: Khi cho isopren tác dụng với dung dịch Br2 theo tỉ lệ mol : thu sản phẩm? A B C D Câu 8: Ankađien liên hợp X có công thức phân tử C5H8 Khi cho X tác dụng với H2, xúc tác Ni tạo hiđrocacbon Y có đồng phân hình học X A penta-1,3-đien B penta-1,2-đien C isopren D penta-1,4-đien Trang Dạng 2: Phản ứng oxi hóa hồn tồn ankađien Phương pháp giải Khi đốt cháy ankađien: Cn H2n 2 3n t O2 nCO2 n 1 H2 O Nhận xét: Khi đốt cháy ankađien ln có: n H2O nCO2 n n H O nankañien CO2 Bảo tồn khối lượng: m ankien m C m H m m O m CO m H O 2 ankañien Bảo toàn nguyên tố O: 2n O 2n CO n H O 2 Ví dụ: Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp gồm buta-1,3-đien isopren thu 0,9 mol CO2 12,6 gam nước Giá trị m A 12,1 B 12,2 C 12,3 D 12,4 Hướng dẫn giải Ta có: n H O 0,7 mol Bảo toàn nguyên tố C: n C n CO 0,9 mol Bảo toàn nguyên tố H: n H 2n H O 0,7.2 1,4 mol Bảo toàn khối lượng: mhh mC mH mhh 0,9.12 1,4.1 12,2 Chọn B Ví dụ mẫu Ví dụ 1: Đốt cháy hoàn toàn 0,15 mol hỗn hợp X gồm anken ankađien thu CO2 H2O số mol CO2 nhiều số mol H2O 0,1 mol Vậy 0,15 mol hỗn hợp X làm màu dung dịch chứa tối đa mol brom? A 0,15 mol B 0,20 mol C 0,30 mol D 0,25 mol Hướng dẫn giải Gọi công thức anken CnH2n ankađien Cm H 2m n 2,m Trang O2 nCO2 nH2 O Cn H2n Sơ đồ phản ứng: O2 mCO2 m 1 H2 O Cm H2m 2 Theo sơ đồ: n C m H m 2 n CO n H O 0,1 mol 2 n C H 0,15 0,1 0,05 mol n 2n Số mol Br2 phản ứng là: n Br n C H 2n C n 2n m H m 2 0,05 2.0,1 0,25 mol Chọn D Bài tập tự luyện dạng Bài tập Câu 1: Đốt cháy hoàn toàn 0,05 mol chất A (chứa C, H) thu 0,2 mol H2O Biết A trùng hợp cho B có tính đàn hồi Tên gọi A A buta-1,3-đien B 2-metylbuta-1,3-đien C 2-metylbuta-1,2-đien D 2-metylpenta-1,3-đien Câu 2: Đốt a gam hỗn hợp gồm buta-1,3-đien isopren thu 20,16 lít CO2 (đktc) 12,6 gam nước Thể tích oxi cần dùng (ở đktc) A 28 lít B 29 lít C 18 lít D 27 lít Câu 3: Oxi hóa hồn tồn 1,36 gam ankađien X thu 2,24 lít CO2 (đktc) Khi hiđro hóa hồn tồn X thu hiđrocacbon có mạch phân nhánh Số cơng thức cấu tạo X A B C D Câu 4: Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp X gồm hai hiđrocacbon mạch hở dãy đồng đẳng thu 20,16 lít khí CO2 (đktc) 9,72 gam H2O Hai hiđrocacbon hỗn hợp X thuộc dãy đồng đẳng A ankađien B ankin C ankylbenzen D ankađien ankin Câu 5: Đốt cháy hoàn toàn 1,29 mol hỗn hợp X gồm ankađien Cm H2m2 ; anken Cn H2n thu 1,892 mol CO2 1,302 mol H2O Số mol anken có hỗn hợp X A 0,602 mol B 0,590 mol C 0,700 mol D tất sai Câu 6: Đốt cháy hoàn toàn 0,15 mol hỗn hợp X gồm anken ankađien thu CO2 H2O số mol CO2 nhiều số mol H2O 0,1 mol 0,15 mol hỗn hợp X làm màu a mol Br2 Giá trị a A 0,15 B 0,20 C 0,30 D 0,25 Câu 7: Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp X gồm hai ankađien dãy đồng đẳng thu 28,6 gam CO2 9,18 gam nước Công thức hai ankađien A C6H10 C7H12 B C5H8 C6H10 C C4H6 C5H8 D C3H4 C4H6 Bài tập nâng cao Câu 8: Một hỗn hợp X gồm etan, propen butađien Tỉ khối hỗn hợp X H2 20 Đốt cháy hoàn toàn 0,15 mol hỗn hợp X, sau cho tồn sản phẩm cháy vào dung dịch vôi dư Khối lượng kết tủa thu A 45,0 gam B 37,5 gam C 40,5 gam D 42,5 gam Trang Câu 9: Hỗn hợp X gồm anken ankađien Cho 0,1 mol hỗn hợp X vào dung dịch Br2 dư thấy có 25,6 gam brom phản ứng Mặt khác, đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol hỗn hợp X thu 0,32 mol CO2 Công thức anken ankađien A C2H4 C5H8 B C2H4 C4H6 C C3H6 C4H6 D C4H8 C3H4 Đáp án lời giải Dạng Lí thuyết liên quan đến tính chất hóa học ankađien 1–C 2–C 3–C 4–B 5–B 6–C 7–A 8–A Câu 7: Viết phương trình hóa học phản ứng cộng kiểu 1,2; 3,4; 1,4 cần ý tới đồng phân hình học Câu 8: Cần ý điều kiện để có đồng phân hình học Chỉ có penta-1,3-đien cộng H2 tỉ lệ : theo kiểu 1,4 tạo anken có đồng phân hình học Dạng Phản ứng oxi hóa hồn tồn ankađien 1–B 2–A 3–A 4–D 5–C 6–D 7–C 8–D 9–B Câu Hỗn hợp X gồm C2H6, C3H6, C4H6 Gọi công thức chung hỗn hợp X là: Cx H d X/ H 20 MX 40 12x 40 x Bảo toàn nguyên tố C: nCO 17 17 0,15 0,425 mol Lại có: n CaCO n CO 0,425 mol m CaCO 0,425.100 42,5 gam 3 Cn H2n : a mol n Câu 9: Gọi 0,1 mol hỗn hợp X có: Cm H2m 2 : b mol m 3 a b 0,1 a 0,04 a 2b 0,16 b 0,06 Ta có hệ phương trình sau: Xét phản ứng đốt cháy X: Số nguyên tử C trung bình X là: C Ta có: C nCO nX 0,32 3,2 0,1 n 0,04.n 0,06.m 3,2 2n 3m 16 0,1 m Công thức anken ankađien là: C2H4 C4H6 Trang ... kết đơi cạnh Ví dụ: CH2 C CH2 : anlen Ankađien có liên kết đơi cách liên kết đơn (ankađien liên hợp) Ví dụ: CH2 CH CH CH2 : buta-1,3-đien Ankađien có liên kết đôi cách từ liên kết đơn... CH2 Br Sản phẩm phụ Chọn A Bài tập tự luyện dạng Bài tập Câu 1: Số sản phẩm cộng tối đa cho isopren phản ứng với dung dịch HBr theo tỉ lệ mol : A B C D Câu 2: Ankađien X Br2 dd CH3C... Dạng 2: Phản ứng oxi hóa hoàn toàn ankađien Phương pháp giải Khi đốt cháy ankađien: Cn H2n 2 3n t O2 nCO2 n 1 H2 O Nhận xét: Khi đốt cháy ankađien ln có: n H2O nCO2 n