Các proton thơm và không no:

Một phần của tài liệu luận văn đại học sư phạm Tách và chuyển hoá etyl-p metoxixinamat thành một số dẫn xuất chứa nitơ (Trang 25 - 26)

-Trên phổ của V0: hai proton H2, H5 (6,97ppm, 2H, dd) ở gần nhúm – OCH3 có hiệu ứng +C làm tăng mật độ electron ở C2 và C5 nên cộng hưởng ở trường mạnh hơn so với H3, H4(7,66 ppm, 2H, dd)

-Trên phổ proton: V0 có 14 proton, có 7 loại proton tương đương; V1cú 13 proton, có 8 loại proton tương đương . Như vậy este ban đầu đã bị thế mất một proton.

Để khẳng định nhúm nitro thế vào vị trí ortho của este etyl p- metoxixinamat, so sánh phổ của V0 và V1 ta thấy: trên phổ của V0, hai proton H2 và H5 không tách vạch nhau, điều này là do nhúm metoxi đã xoá tương tác giữa chúng. Trên phổ của V1 có tín hiệu 8,28 ppm (1H, d, J=7) đó là H4 bị H3 tách. nếu sự thế vào H4 thì không có sự tách vạch như vậy. Điều này chứng tỏ -NO2 đã được thế vào vòng benzen.

-Ba proton H2, H3, và H4 ở V1, chịu ảnh hưởng của đồng thời ba nhóm thế khác nhau (một nhóm nitro, một nhóm metoxi và nhóm –CH=CH- COOC2H5) nên độ chuyển dịch hoá học khác nhau, nhưng do vị trí tương đối trong nhân benzen của chúng là như nhau nên hình dạng cỏc võn phổ đó là giống nhau. Proton H2 tương tác với H3, tín hiệu của nó là một võn đụi (doublet) với hằng số tách là J=9 Hz. H3 tương tác với cả H2 và H4 nên tín hiệu của nó là một võn đụi- đụi (doublet-doubet), còn H4 do chỉ tương tác với H3 nên tín hiệu của nó là một võn đụi với hằng số tách J= 2Hz.

-Hai proton H6 và H7 có thể được nhận dạng nhờ độ chuyển dịch hoá học, cường độ và hằng số tách J, theo đó H6 có tín hiệu cộng hưởng ở khoảng 6,98-7,65 (d), 1H, J=16 Hz và H7 ở 6,48-6,65 (d) , 1H, J=16Hz. Sở dĩ H6

cộng hưởng ở trường yếu hơn H7 là do một mặt là sự liên hợp làm giảm mật độ điện tử ở H6, mặt khác H6 nằm ở vùng phản chắn của nhõn bezen.

Một phần của tài liệu luận văn đại học sư phạm Tách và chuyển hoá etyl-p metoxixinamat thành một số dẫn xuất chứa nitơ (Trang 25 - 26)

Tải bản đầy đủ (DOC)

(30 trang)
w