III. Windows2003 Authentication
2. PASSWORD123000 3 PASSWOR and D12
3. PASSWOR and D123000 4. PASSWOR1 and D1230001
5. E52CAC67419A9A22 and 664345140A852F61 6. E52CAC67419A9A22664345140A852F61
Hình 1: Một mật khẩu được biến đổi thành một LM hash
Các mật khẩu tuân theo phương pháp LM hash có một số nhược điểm. Nhược điểm đầu tiên cần kể đến là sự mã hóa ở đây dựa vào Data Encyrption Standard (DES). DES khởi đầu từ một dự án của IBM vào những năm 70, dự án sau đó bị sửa đổi bởi NIST, được bảo trợ bởi NSA và được phát hành như một chuẩn ANSI vào năm 1981. DES được cho là khá an toàn trong nhiều năm sau những nghiên cứu kỹ lưỡng trong những năm 90 nhờ kích thước key 56-bit của nó. Tuy nhiên đến đầu năm 1998, Electronic Frontier Foundation thông báo là đã có thể crack DES trong khoảng thời gian 23 giờ. Từ đó, DES được xem như đã lỗi thời và cũng từ đó nó được thay thế bằng Triple-DES và AES. Tuy nhiên đây cũng là các chuẩn mã hóa đã có nạn nhân thiệt mạng với sức mạnh tính toán hiện đại và có thể bị crack một cách dễ dàng.
Có lẽ điểm mạnh lớn nhất trong LM hash chính là trong quá trình tạo các khóa (key) DES. Trong quá trình này, một mật khẩu được cấp bởi người dùng sẽ tự động chuyển đổi tất cả thành in hoa, sau đó được chèn thêm thành chuỗi có độ dài 14 ký tự (đây là chiều dài tối đa cho mật khẩu theo phương pháp LM hash), tiếp đó được chia thành hai hash 7 ký tự. Đây là một điểm yếu khi bạn chuỗi mật mã bị chia nhỏ và chỉ được phép sử dụng các ký tự ASCII in hoa. Xét về bản chất, thuật toán này làm cho việc sử dụng các ký tự khác cũng như tăng chiều dài mật khẩu trở nên vô nghĩa, đó chính là điều làm cho các mật khẩu LM trở nên hổng đối với các cố gắng crack lặp lại nhiều lần (brute-force).