2. Phân lập và nhận dạng các hợp chất có trong các dịch chiết khác nhau của cây Lagerstroemia speciosa (L.)Pers.
3.2.6.Hợp chất cyclitol (M40)
Hợp chất M40 cũng đƣợc phân lập từ dịch metanol của cành lá cây Bằng lăng dƣới dạng bột rắn trắng, có điểm nóng chảy 212 0
C.
Phổ IR cho biết có các dao động của các nhóm OH (ν cm-1 3316), các dao động của các liên kết CH (ν cm-1
2924).
Phổ ESI-MS cho pic ion giả phân tử tại m/z 162,83892 [M+H-H2O]+ tƣơng ứng với công thức phân tử M là C6H12O6.
Phổ 1
H-NMR và DEPT của M40 cho biết có 6 proton thuộc 6 cac bon carbinol bậc 3 ở các độ dịch chuyển hóa học δH 2,90 (1H, m, H-5); 3,11 (2H, m, H-4 và H-6); 3,34 (2H, m, H-1 và H-3) và 3,69 (1H, m, H-2). Phổ 13C- NMR chỉ ra sự có mặt của 6 cac bon carbinol bậc 3 ở các δC 72,74 (2C, C-1 và C-3); 72,62 (1C, C-2); 71,86 (2C, C-4 và C-6) và 75,23 (1C, C-5). Các số liệu phổ này khẳng định M40 là một dẫn xuất của ancol vòng 6 (cyclitol). Các số liệu phổ NMR và hằng số vật lý của M40 hoàn toàn phù hợp với cyclitol đã đƣợc đề cập trong tài liệu [68, 74] xem bảng 3.3. Do vậy cấu trúc hóa học của M40 đƣợc xác định là myo-inositol hay cyclitol với công thức cấu tạo nhƣ sau. Theo tài liệu [68], hợp chất cyclitol có hoạt tính chống đái tháo đƣờng khá tốt.
Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn
Bảng 3.3: Số liệu phổ NMR của các hợp chất M40
Đo trong DMSO d6, 13
C125 MHz, 1H 500 MHz TT H (δ ppm) C (δ ppm) H → C HMBC CHn (DEPT) 1 3,34 (m) 72,74 2; 6 CH 2 3,69 (m) 72,62 1; 3 CH 3 3,34 (m) 72,74 2; 4 CH 4 3,11 (m) 71,86 3; 5 CH 5 2,90 (m) 75,23 4; 6 CH 6 3,11 (m) 71,86 1; 5 CH 2-OH 4,454/4,460 (1H; d, J=3Hz) - 2 - 1-OH/ 3-OH 4,345/4,334 (2H; d, J=5,5Hz) - 1 3 - 4-OH/ 6-OH 4,488/4,479 (2H; d, J=4,5Hz) - 4 6 - 5-OH 4,545/4,537 (1H; d, J=4Hz) - 5 -
Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn
Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn
Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn
Hình 3.16. Các phổ 1
Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn
Hình 3.17. Các phổ 13
Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn
Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn
Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn
Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn
Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn (adsbygoogle = window.adsbygoogle || []).push({});
Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn
Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn
KẾT LUẬN
Sau một thời gian tiến hành nghiên cứu thực nghiệm về thành phần hóa học của cành, lá cây Bằng lăng nƣớc (Lagerstroemia speciosa) trồng ở Hà Nội và qua sử lí số liệu, chúng tôi rút ra một số kết luận sau.
1. Đã thu hái và xác định tên khoa học Cây Bằng lăng nƣớc ở Hà Nội là
Lagerstroemia speciosa (L.) Pers.
2. Kết quả phân tích định tính thành phần hóa học của cành và lá cây Bằng lăng nƣớc cho biết : có chứa sterol, tanin, ancaloit, flavonoit. 3. Sử dụng phƣơng pháp sắc kí cột, sắc kí bản mỏng, từ phân đoạn
etylaxxetat và metanol của cành, lá Bằng lăng nƣớc đã phân lập đƣợc 6 hợp chất. Bằng các phƣơng pháp hóa lí hiện đại nhƣ đo điểm nóng chảy, phổ hồng ngoại (IR), phổ khối lƣợng (MS), phổ cộng hƣởng từ hạt nhân một chiều (1
H-NMR, 13C-NMR), hai chiều (HSQC, HMBC) đã xác định cấu trúc hóa học của 5 hợp chất đó là : -Sitosterol (E4), axit 3,7,8-Tri-O-methylellagic (E20), -Sitosterol-glucopyranosit (E49), axit 2,7,8-Tri-O-methylellagic (M20), và cyclitol (M40).
4. Ba chất axit 3,7,8-tri-O-methylellagic (E20), axit 2,7,8-tri-O- methylellagic (M20), và cyclitol (M40) lần đầu tiên phân lập đƣợc từ cây Bằng lăng nƣớc. Theo các tài liệu đã công bố hợp chất M40 có hoạt tính chống đái tháo đƣờng khá tốt, phù hợp với hoạt tính của cây này trong Y học cổ truyền.
Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn