Khi n tăng, nhiệt độ sơi và nhiệt độ nĩng chảy tăng dần. n = 2 4 : chất khí
n = 5 16 : chất lỏng. n 17 : chất rắn.
Đều ít tan trong nước, tan được trong một số dung mơi hữu cơ. Ví dụ axetilen tan khá nhiều trong axeton.
III. Tính chất hố học của axetilen
Do cĩ liên kết ba trong phân tử, ankin dễ tham gia các phản ứng cộng và phản ứng oxi hĩa - khử tương tự anken. Ngồi ra, ankin cịn tham gia phản ứng thế nguyên tử hiđro ở liên kết ba bằng nguyên tử kim loại.
1. Phản ứng cộng.
a) Cộng hiđro: khi cĩ mặt chất xúc tác Ni, ankin tác dụng với hidro sinh ra anken, sau đĩ tạo ra ankan.
Thí dụ :
Nếu dùng Pd thay cho Ni, phản ứng dừng ở giai đoạn tạo thành anken.
b) Cộng brom hoặc clo : Brom và Clo tác dụng với ankin cũng theo giai đoạn riêng rẽ.
Thí dụ :
CH ≡ CH + Br2 Br - CH = CH - Br 1, 2 - Đibrometilen Br - CH = CH - Br + Br2 Br2CH - CHBr2
c) Cộng axit (HCl, HCN, CH3COOH...) : khi cĩ mặt chất xúc tác, ankin tác dụng với HCl sinh ra dẫnxuất clo của anken. xuất clo của anken.
Thí dụ :
CH ≡ CH + HCl CH2 = CHCl Vinyl clorua
Phản ứng cộng cĩ thể tiếp diễn tạo thành CH3 - CHCl2.
Nước cũng cĩ thể tác dụng với axetilen (chất xúc tác là HgSO4) sinh ra CH3 - CH = O (anđehitaxetic).
2. Phản ứng trùng hợp.
Tuỳ theo điều kiện phản ứng, axetilen cĩ thể trùng hợp sinh ra những sản phẩm khác nhau.
Thí dụ :
3. Phản ứng thế của kim loại
Khác với ankan và anken, ankin cĩ thể tham gia phản ứng thế nguyên tử hiđro ở cacbon mang nối ba bằng kim loại.
Thí du : khi cho khí axetilen sục vào dung dịch cĩ bạc oxit (từ AgNO3 và amoniac) sẽ xảy ra phản ứng tạo thành kết tủa màu vàng nhạt của bạc axetilua.
Phản ứng này dùng để nhận biết axetilen.
4. Phản ứng oxi hĩa
a) Ankin cháy trong khơng khí và tỏa nhiệt rất mạnh
Thí dụ :
Hỗn hợp axetilen và oxi 1 : 2, 5 theo thể tích nổ rất mạnh.
b) Oxi hố khơng hồn tồn (làm mất màu dung dịch KMnO4) tạo thành nhiều sản phẩm khác nhau.
Ví dụ:
Khi oxi hố ankin bằng dung dịch KMnO4 trong mơi trường H2SO4, cĩ thể gây ra đứt mạch C ở chỗ nối ba để tạo thành anđehit hoặc axit.
III. Ứng dụng của axetilen. 40
Do cĩ tính chất hố học rất phong phú và đa dạng, ngồi ứng dụng làm nhiên liệu cho đèn xì, axetilen giữ một vai trị quan trọng trong cơng nghiệp hĩa học.
Các sản phẩm cộng HCl, HCN, CH3COOH v.v... vào axetilen là những monome rất quan trọng. Chẳng hạn vinyl clorua CH2 = CHCl trùng hợp cho ta polivinyl clorua PVC (- CH2 - CHCl -)n, là một chất dẻo sản xuất ở Việt Trì dùng làm màng mỏng che mưa, giả da, hoa nhựa, v.v...
Sản phẩm phản ứng cộng nước vào axetilen dùng để sản xuất axit axetic. Vinylaxetilen dùng trong sản xuất cao su tổng hợp. Tuy vậy hiện nay etilen đã thay thế được axetilen trong nhiều lĩnh vực tổng hợp hữu cơ.
IV. Phương pháp điều chế axetilen
1. Điều chế axetilen
a) Tổng hợp trực tiếp
b) Từ metan
c) Thuỷ phân canxi cacbua
d) Tách hiđro của etan
2. Điều chế các ankin
a) Tách hiđrohalogenua khỏi dẫn xuất đihalogen
b) Phản ứng giữa axetilenua với dẫn xuất halogen
HIDROCACBON
Câu 1: CTPT của hidrơcacbon cĩ dạng tổng quát CnH2n+2-2k. Với k ≥O thì k là:
A. tổng số nối đơi B. tổng số liên kết π
C. tổng số nối đơi & nốiđơn D. tổng số liên kết π và số vịng
Câu 2: Các dãy đồng đẳng sau đây cĩ cùng dạng cơng thức phân tử:
A. ankan; xicloankan B. xicloankan; aren
A. ankin B. ankadien
C. xicloanken D. Ankin hoặc ankađien
Câu 4: X cĩ cơng thức phân tử C6H14. X tác dụng Cl2 (ánh sáng, to) thu được tối đa 2 sản phẩm thế monoclo. Tên của X là:
A. n-hexan B. 2-metyl pentan
C. 2,2-dimetylbutan D. 2,3-dimetylbutan
Câu 5: Cho X là 4-metylhex-2-en; Y là 5-etylhept-3-en; Z là 2-metylbut-2-en và T là 1-clopropen. Các chất cĩ đồng phân hình học là:
A. X, Y và Z B. X, Y và T C. X, Z và T D. Y, Z và T
Câu 6: Các thuốc thử đủ để phân biệt metan, etilen, axetilen là:
A. dung dịch Br2 B. dung dịch AgNO3/NH3 và dd Br2
C. dung dịch KMnO4 D. dung dịch AgNO3/NH3
Câu 7: Thuốc thử để phân biệt benzen, toluen, stiren là:
A. dung dịch Br2 B. dung dịch NaCl C. dung dịch HCl D. Dung dịch NaOH
Câu 8: Tên gọi của hợp chất thơm C6H5Cl là:
A. clobenzen hoặc clorua phenyl B. clorua benzen
C. clo phenyl D. clorua benzyl
Câu 9: Một hidrocacbon A cĩ cơng thức (CH)n. 1 mol A phản ứng vừa đủ với 4 mol H2 hoặc với 1 mol Br2 trong dung dịch brom. Cơng thức cấu tạo của A là:
CH2=CH2 CH3 CH3 CH2=CH2 CHCH22=CH=CH22 CH3 CH3 A. B. C. D.
Câu 10: Cho nitrobenzen phản ứng với Cl2 (xúc tác Fe bột, tỉ lệ mol 1:1), khả năng phản ứng (so với benzen) và vị trí ưu tiên thế clo vào vịng benzen sẽ là:
A. dễ hơn; octo hoặc para B. khĩ hơn; octo hoặc para
C. dễ hơn; meta D. khĩ hơn; meta
Câu 11: Cho toluen phản ứng với Cl2 (xúc tác Fe bột, tỉ lệ mol 1:1), khả năng phản ứng (so với benzen) và vị trí ưu tiên thế clo vào vịng benzen sẽ là:
A. dễ hơn; octo hoặc para B. khĩ hơn; octo hoặc para
C. dễ hơn; meta D. khĩ hơn; meta
Câu 12: Một anken A C6H12 cĩ đồng phân hình học, tác dụng với Br2 cho hợp chất đibrom B. B tác dụng với KOH / rượu, đun nĩng cho đien C. C bị oxi hĩa bởi KMnO4 đậm đặc và nĩng (trong mơi trường axit) cho axit axetic và CO2, Cơng thức cấu tạo của A là:
A. CH3CH2CH=CHCH2CH3 B. CH2=CHCH2CH2CH2CH3