Phenol (I) có tính acid vì nhóm OH có hiệu ứng liên hợp +C. p-Nitrophenol (II) có tính acid mạnh hơn phenol vì nhóm -NO2 có hiệu ứng liên hợp -C. Thay 2 nhóm CH3 vào vị trí orto so với nhóm OH được chất (III). Chất (III) có tính acid giảm chút ít so với (II). Nhưng đưa 2 nhóm CH3 vào vị trí orto so với nhóm NO2 được chất (IV). Chất (IV) có tính acid yếu hơn (II). Điều đó chứng tỏ 2 nhóm CH3 làm cho nhóm NO2 không có hiệu ứng liên hợp -C ảnh hưởng đến chức phenol.
Sở dĩ có điều đó vì trong (IV) nhóm NO2 không nằm trong cùng mặt phẳng với vòng benzen. Hai nhóm CH3 có cản trở không gian làm cho nhóm NO2 bị lệch ra khỏi mặt phẳng của vòng benzen. Hiệu ứng liên hợp của nhóm NO2 không phát huy tác dụng.
Khác với hiệu ứng cảm ứng, hiệu ứng liên hợp gây ra sự phân bố xen kẽ đều đặn các vị trí “giàu” và “nghèo” electron π. Nhóm gây hiệu ứng +C làm xuất hiện các vị trí “giàu” electron (ký hiệu δ-) xen kẽ với các vị trí không giàu electron. Nhóm gây hiệu ứng –C làm xuất hiện các vị trí “nghèo” electron (ký hiệu δ+) xen kẽ với các vị trí không bị nghèo electron. Tác dụng này lan truyền trong toàn mạch liên hợp, khác với hiệu ứng cảm ứng, nó hầu như không bị giảm khi kéo dài mạch liên hợp.
Ví dụ 1: Sắp xếp các hợp chất sau theo tính acid giảm dần (giải thích lý do).
CH3-CH2-NH2; CH3-CH2-OH và CH3-CH2-CH3
Sắp xếp các base liên hợp của các chất trên theo tính base tăng dần.
Oxy có độ âm điện mạnh hơn nitơ và nitơ có độ âm điện mạnh hơn carbon, vì thế nối O-H phân cực hơn nối N-H và hơn nối C-H.
Các base liên hợp của các chất trên được sắp xép theo tính base tăng dần là do một hợp chất có tính acid
Ví dụ 2: Ion amonium NH4+ có pKa = 9,25 còn metylamonium CH3-NH3+ có pKa = 10,66. Hỏi amoniac NH3 và metylamin CH3-NH2, hợp chất nào có tính base mạnh hơn?
Hợp chất có tính acid càng mạnh thì thì base liên hợp của nó càng yếu. Vậy do ion amonium NH4+ có tính acid mạnh hơn metylamonium CH3-NH3+ nên base liên hợp của nó là amoniac NH3 sẽ có tính base yếu hơn so với metylamin CH3-NH2