a. Cấu tạo
– Sáu nguyên tử C trong phân tử benzen ở trạng thái lai hóa sp2. Mỗi nguyên tử C sử dụng 3 obitan lai hóa để tạo liên kết δ với 2 nguyên tử C bên cạnh nó và 1 nguyên tử H. Sáu obitan p còn lại của 6 nguyên tử C xen phủ bên với nhau tạo liên kết π chung cho cả vòng benzen. Nhờ đó mà liên kết π ở vòng benzen bền hơn so với liên kết π ở các hiđrocacbon khác.
– Cấu tạo:
b. Đồng đẵng - Đồng phân - Danh pháp
– Đồng đẳng: Dãy đồng đẵng của benzen có CTTQ là CnH2n-6 (n≥6)
– Đồng phân: Đồng phân về vị trí tương đối của các nhóm ankyl xung quanh vòng benzen (2 và 6 tương ứng với ortho, 3 và 5 tương ứng với meta, 4 tương ứng với para).
– Danh pháp: Gọi tên theo danh pháp hệ thống: Số chỉ vị trí nhóm ankyl + tên ankyl + benzen.
Chú ý: Chỉ được dùng ortho, para, meta khi trên nhân có 1 hoặc 2 nhóm thế. Nếu trên nhân có số nhóm thế lớn hơn 2 thì phải gọi theo vị trí 1,2,3,4,5,6.
Thí dụ: C8H10:
1,4 - đimetyl benzen. P - đimetyl benzen. P - metyl toluen
Etyl benzen P – Xilen
C2H5 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3
2. Tính chất vật lý
– Benzen và các ankylbenzen là những chất không màu, không tan trong nước nhưng tan nhiều trong các dung môi hữu cơ như ancol, ete, axeton.
– Benzen là dung môi hòa tan nhiều chất khác như: brom, iot, lưu huỳnh, cao su, chất béo, ...
– Các aren là những chất có mùi như benzen và toluen có mùi thơm nhẹ nhưng có hại cho sức khỏe, nhất là benzen.
3. Tính chât hóa học
a. Phản ứng thếở nhân (Khi xúc tác là bột Fe) – Phản ứng halogen hóa: – Phản ứng halogen hóa:
Cho ankyl benzen phản ứng với brom có bột sắt thì thu được hỗn hợp sản phẩm thế brom chủ yếu vào vị trí ortho và para. Thí dụ: Toluen o-bromtoluen
– Phản ứng nitro hóa ( HO – NO2) tương tự halogen hóa: C6H5 – CH3 + 3 HO-NO2 → C6H2(NO2)3–CH3 + 3H2O
2,4,6 – trinitro toluen (thuốc nổ TNT) – Phản ứng ankyl hóa: C6H6 + CnH2n + 1 X → C6H6 CnH2n + 1 + HX
Chú ý:
– Quy tắc thế H ở nhân benzen
• Khi trên nhân benzen đã có sẵn nhóm thế loại 1 (Nhóm thế đẩy e vào nhân: gốc ankyl CnH2n+1- , -OH, -NH2, -OCH3 hoặc halogen X, ...) phản ứng thế vào vòng benzen dễ dàng hơn và ưu tiên thế vào vị trí ortho và para.
• Khi trên nhân benzen đã có sẵn nhóm thế loại 2 (Nhóm thế hút e từ nhân: gốc vinyl
CH2=CH-, gốc Anlyl CH2= CH - CH2-, nhóm -COOH, -CHO, - SO3H, -COOR...) phản ứng thế vào vòng sẽ khó hơn và ưu tiên thế vào vị trí meta.
– Khi xúc tác là ánh sáng và to thì phản ứng thế xảy ra ở nhánh C6H5CH3 + Br2 →t0 C6H5CH2Br + HBr
b. Phản ứng cộng
– Cộng H2 tạo thành xiclo ankan tương ứng
+ Br2 bột Fe Br + HBr + Br2 bét Fe→ CH3 -Br + HBr + HBr CH3 Br (p.bromtoluen) CH3
Bùi Xuân Hưng 0988.273.777 Trang C6H6 + H2 0 t → C6H12 (Xiclohexan) – Cộng Cl2 (xúc tác ás) tạo thành thuốc 666
C6H6 + Cl2 →askt C6H6Cl6 (1,2,3,4,5,6- hexclo xiclohexan – thuốc 666)
c. Phản ứng oxi hóa:
– Oxi hóa không hoàn toàn: Benzen không làm mất màu dung dịch brom và thuốc tím (dd KMnO4). Còn toluen và đồng đẳng có khả năng làm mất màu dung dịch thuốc tím khi có nhiêt độ. Phản ứng này dùng để nhận biết toluen và dãy đồng đẳng
C6H5CH3 + 2KMnO4 →t0 C6H5COOK + 2MnO2↓đen + KOH + H2O – Phản ứng oxi hóa hoàn toàn
CnH2n-6 + 3n − 32 O2 → nCO2 + (n-3)H2O
3. Điều chế
– Trime hóa axetilen: 3CH≡CH 600 C0 xt → C6H6 – Phản ứng ankyl hóa: C6H6 + CnH2n + 1 X → C6H5 – CnH2n + 1 + HX C6H6 + CH2 = CH2 → C6H5 – CH2 – CH3 C6H6 + CH3 – CH= CH2 → C6H5 – CH(CH3)2 (Cumen)