Trong sản xuất. tơ nylon 6.10 được tông hợp tir phản ứng trùng ngưng giữa
hexametylendiamin và axit sebacic
PS 2đ € P >> › te VN 2S“ Í
ae ` HạN -
ia axã sebaric 9 Hexametylendiamin
|
Ỗ nnylon 6.10
Phản ứng xảy ra theo cơ chế như đối với phan ứng giữa hexametylen diamin và
axit adipic tạo thành nylon 6,6
Việc thực hiện phan ứng này trong phòng thí nghiệm là rất khó khăn, Do đó. ta có thé thay axit sebacic bảng một clorua axit là sebacoyl diclorua (decandioyl
SVTH: V6 Thanh Minh Nguyệt Trang 22
Khoa luận tốt nghiệp GVHD: Th.s Lê Văn Dang
diclorua). Khi đó. thi nghiệm điều chế tơ nylon 6.10 có thé tiến hành trong phòng thi nghiệm một cách dé dang.
Phương trình phản ứng:
sebacoy! diclorua hexametytendianun H
- HCI FOF ORI OS OOS BS EN XƯNG xế 1 ề h
u H n
nylon 6,10
Nguyên tử oxi trong phan tử scbacoy! diclorua có độ âm điện lớn rút cặp electron
của liên kết đôi C=O vẻ phía nó làm cho nguyên tử C mang một phần điện tích
dương. Nguyên tử nito trong hexametylendiamin còn một đôi electron tự do không
liên kết dé dang tấn công vào nguyên tử cacbon mang điện tích dương.
CI~(~CH;-CH,~CH;~CH;~CH;~CH;
© ——— &baoyldiloma
ỹ hexametylendiamin
ý ưu xgyyớnCHạ~ re
H;N~CH;~ CHạ-CH;~CHạ-CH;-CH,-NH,
| H›Ä~CHạ~CHạ~CHạ~CH;~CH;~CHạ~NH;
~ Sau đó tách HCI tạo thành dime:
SVTH: Võ Thanh Minh Nguyệt Trang 23
Khoa luận tốt nghiệp GVHD: Th.s Lê Văn Dang
CIO FCHar CHa" Hy CHa" Hy" CHa" CNS CHa CHy~CHz- CH,~CHy~ CH, “NH, CEH
lộ ci H
| -HCI
CI—C~CHạ~CH;~CH;~CH;~CH;~CH;~C~N~CH¿~CH;~CH¿~CH;~CH¿~CH;~NH;tii
Oo dime
Tiếp tục phản tmg tao thành trime, tetrame.... đến khi mach đủ dai tạo thành tơ
nylon 6,10
Nhờ có nhóm clorua axit hoạt động hơn nhiều so với nhóm chức axit, nên phản ứng giữa hexametylendiamin và sebacoyl diclorua có thé xảy ra ở nhiệt độ phỏng, với tốc độ nhanh vả tỏa nhiều nhiệt, rất khó kiểm soát ở nồng độ cao. Tuy nhiên ta
có thé điều khiển được phản ứng nảy bằng cách chọn một dung môi hỏa tan tốt hexametylen diamin và một dung môi hòa tan tốt sebacoyl diclorua (nhưng không
hòa tan tơ nylon).
Hexametylendiamin tan tốt trong nước còn sebacoy! diclorua tan tốt trong một số
dung môi hữu cơ kém phân cực, ma hai loại dung môi này không tan vào nhau. Do
đó ta có thé hòa tan hexanmetylendiamin vào nước với sự có mặt của Na;CO;, hòa tan sebacoyl diclorua vào một dung môi hữu cơ chẳng hạn như hexan.
Đỗ dung dich sebacoyl trong dung môi hexan vào dung dịch hexametylendiamin
sao cho hai dung dịch không bị tiện lẫn vào nhau. Hexan nhẹ hơn nước sẽ hình
thành lớp chất lỏng bên trên dung dịch hexametylendiamin
(Nếu hòa tan sebacoyl diclorua vào một dung môi có tỷ trọng nặng hơn nước thi ta đồ dung dịch hexanmetylendiamin vào dung địch sebacoyl diaclorua)
Phan ứng giữa hexametylendiamin và sebacoyl diclorua xảy ra tạo bẻ mặt phân cách giữa hai lớp chất lỏng. Vi vậy, phản ứng nay được gọi là phản ứng trùng ngưng tại bẻ mặt phan cách (interfacial polymerization)!
Lớp mang tơ nylon 6,10 tạo thánh tại bẻ mặt phân cách giữa hai lớp chất lỏng sẽ ngăn chặn sự tiếp xúc giữa hexametylendiamin va sebacoyl diclorua, phản ứng
SVTH: Võ Thanh Minh Nguyệt Trang 24
Khóa luận tốt nghiệp GVHD: Th.s Lê Văn Đăng
ngừng lại. Nếu lớp màng đó được lay ra, hai dung dịch lại tiếp xúc với nhau phan ứng sẽ tiếp tục xảy ra. Như vậy ta có thẻ điều khiến được quá trình phản ứng một
cách dễ dàng.
dung môi hừu cơ (bexan)
e's ® hexanmetylendiamin
nước
Na;CO; được thêm vào dung dịch sẽ trung hòa với HCI
Na;CO; + 2HCI —ằ 2NaCl + H;O + CO;
Phản ứng này làm cho nồng độ của HCI giảm xuống, cân bằng của phản ứng trùng ngưng tạo thành tơ nylon 6,10 chuyển dịch theo chiều thuận. Do đó, sự tạo
thành tơ nylon 6,10 xảy ra dé dang hơn.
Đối với phản ứng trùng ngưng giữa hexametylendiamin và axit sebacic ta cần phải xác định chính xác tỷ lệ mol của hai chất phản ứng. Còn đối với phản ứng trùng ngưng giữa hexametylendiamin và sebacoyl diclorua được thực hiện tại bẻ
mặt phân cách giữa hai dung dịch của hexametylen diamin và sebacoy! diclorua sự
phụ thuộc đó được chuyển thành sự phụ thuộc vào tốc độ khuếch tán của hexametylendiamin và của sebacoy! diclorua trong các dung dịch của chúng.)