[1] PGS.TS. Trương Thế ky, “ Hóa hừu cơ hợp chất đơn chức và đa chức - tập 2”, Nhà
xuất bản y học Ha Nội, 114 ( 2006).
[2] Nguyễn Minh Thao,” Hóa học các hợp chat dị vòng”, Nhà xất bản giáo dục, 21-157,
(2001)
[3] PGS.TS,Đỗ Dinh Rang ( chủ biên), PGS.TS. Dang Dinh Bạch, PGS.TS. Lê Thị Anh Đào. Th§. Nguyễn Mạnh Ha, TS. Nguyễn Thị Thanh Phong, “Hóa học hữu cơ 3”, Nhà xuất bản giáo dục, 128-129 (2006).
[4] PGS.TS. Thái Doan Tĩnh, * Giáo trình cơ sở lý thuyết hóa hữu co”, Nha xuất bản
khoa học và kỹ thuật, 268 - 295 ( 2002).
(5] PGS.TS. Thái Doan Tĩnh, * Cơ chế và phản ứng hóa học hữu cơ- tập 2”, Nhà xuất bản
khoa học và kỹ thuật Hà Nội, 222 - 252 (2008).
[6] Michael B. Smith and Jerry March, “March's advanced organic chemistry reaction,
mechanisms and structure 5°”, A Willey- interscience publication, 675-736 (2001).
Christime Willis and Martin Wills, “Organic Synthesis”, Oxford science publication, 59 ~
60 ( 1995).
[7] Ths.Từ Minh Thạnh, “ Giáo trình hóa học Hữu Cơ 1”, trường đại học Sư Pham T.P
Hồ Chí Minh, 174-187,(2005).
[8] Trần Quốc Sơn, Đặng Văn Liếu, “ Giáo trình cơ sở hóa học hữu cơ - tập 1”, Nhà xuất
bản Đại Học Sư Phạm, 208 - 217 (2007).
[9] D. J. Cram, G. S. Hammond,“Organic Chemistry”, New York, p 382 (1959).
[10] Đặng Như Tại, Ngô Thị Thuận ,” Tổng hợp hóa học hữu co 1”, Nhà xuất bản khoa
học kĩ thuật; 204, 205, 245-248;(1982)
[11] Lê Văn Thới,” Cơ chế phan ứng hữu co”; 848-861, 965-967; (1972).
[I2] Dilke,M.H., and D.A Eley, *J.Chem.Soc”; 2601,2613; (1949) . [13] Fischer,H., and G.Wecker, “Z.Physiol.Chem”, 272: (1942).
[14] http://pubs.acs.org/dov/abs/ 10. 102 1/ja01 1 72a035
[15] Lê Văn Thới." Cơ chế phan ứng hữu co”; 848-861, 965-967; (1972).
[16] Hinkel, L.E,E.E, Ayling and J.H Beynon,” J.Chem Soc”,339, (1936).
[I7] Hinkel, L.E.E.E, Ayling and W.M.Morgan,” J.Chem Soc”,2973, (1932).
——maaơơzằ-ssazsa.-.-.-ẳ-.mmmaammmaaaaaaammmmmmmmmmmmmmmmam
SVTH: Nguyên Thị Thương 82
Dé tải tot nghiép : GVHD: Th S Lẻ Van Dang
[18] Kulka,K.” Am.Perfumer Aromatic”, 69.(1957)
[I9] Masenchev, AI.” Gen.Chem”, U.S.S.R.16,(1946) [20] http://www.cedricbrule. ,8Sp?rec = 142
[21] Dang Như Tại, Ngô Thị Thuận ," Tông hợp hóa học hữu cơ 1*, Nhà xuất bản khoa
học kĩ thuật; 204, 205, 245-248;( 1982)
[22] Fischer,H., and G.Wecker, “Z.Physiol.Chem", 272: (1942).
[23] Lê Thị Anh Đào, Đặng Văn Liếu, “ Thực hành hóa học hữu cơ”. Nhà xuất ban Đại
Học Sư Phạm, 90 - 92 (2007).
[24] Amold,T. and J.Sprung,” J.Am.Chem.Soc”,60,(1938)
[25] Bosshard,H.H and Jolinger.“Helc.Chim. Acta” ,42,(1959).
[26] John Wiley and Sons,”Organic reaction (vol 1)", New York,210,(1942).
[27] Phan Tống Sơn, Lê Đăng Doanh,”Thyc hành hóa Hữu Co (tập 1)” , nhà xuất bảnh
KH-KT,300-303, (1977)
[28] http://en.wikipedia.org/wik/Vil
[31] John Wiley and Sons,”Organic reaction (vol 1)”, New York,210,(1942).
[32] Platnikov,V.A.,Z.A. Yankelevich,andl.A.Sheba.”Gen.Chem.USSR”,3.(1933) [33] Boeseken,”Rev.Trav.Chim”, Franch, 17, (1897).
344] BosshardHH and Jolinger.”Helc.Chim.Acta”,42,(1959). P.F.G.Prail Ph.D., F.R.LC.“Acyllation reactions their application and mechanisms”, The Mac millan
company New York, 107-109,(1963).
(35] Phan Tống Son, Trần Quốc Sơn, Dang Như Tai,” Cơ sở hóa học Hữu Co tập 2”, Nhà xuất bản DH và THCN (1980).
[36] PGS.TS. Trương Thế kỷ, * Hóa hữu cơ hợp chất đơn chức và đa chức - tập 1”, Nhà
xuất bản y học Hà Nội, 230, 234 - 236 (2006).
[37] PGS.TS. Thái Doãn Tĩnh, “Cơ sở hóa học hữu cơ- tập 2”, Nhà xuất bản khoa học và
kỹ thuật, 199 - 206, 262 - 264, 306 - 308 (2003).
[38] PGS.TS. Thái Doan Tinh, “ Cơ chế và phản ứng hóa học hữu cơ- tập 3”, Nhà xuất
ban khoa học và kỹ thuật Hà Nội, 55 — 66 (2008).
aSVTH: Nguyen Thị Thương 83
Để tài tốt nghiép GVHD: Th S Lê Văn Dang
[39] Đảo Văn Ích. Triệu Quy Hùng, “ Một số câu hỏi và bai tập hóa hữu co”, Nha xuất bản Dai Học Quốc Gia Hà Nội, 104-105 ( 2006)
(40] Nguyễn Hữu Dinh, Tran Thị Đà, " Ứng dụng một số phương pháp phô nghiên cứu cầu trúc phân tử”, 62-80, 199-251 1999).
[41] Nguyễn Văn Tân, Luận văn tốt nghiệp cử nhân hóa học, khoa hóa học- Trường Đại
học Sư Phạm TP.HCM, khóa 2001 - 2005.
[42] Đảo Đình Thức, * Một số phương pháp pho ứng dụng trong hóa hoc”, Nhà xuất ban Đại Học Quốc Gia Hà Nội, 267-280 (2007).
—mmmmmmmmmmmmmmmmmmmmmmmmmmmmmammmmmmmmmmmaanammmmmaaanm
SVTH: Nguyễn Thị Thương 84
Dé tài tốt nghiệp GVHD: Th Lé Van Dang
MUC LUC:
0 |S. (2, So a ne |
PHAN 1: 0/00 8... ..ẽẽẽ...ÔỎ 2
ERBSIHNERERERIIETATEE .. is SqGG=cqa~ SG 2
I-MHIỆM VUE ĐỀ TA s60 cit cc ier aa aa 3
IE-PHUONGPHAP BUGIS ata aaa 3
PEIAN 2 TONG QUAN LY: THU VIB Mise ciscsscsssces ceca 6c222226CC sc acanccaheaacanmcesa 3
CHUONG I: PHAN UNG THE ELECTROPHIN VÀO NHÂN THOM S;Ar... 3
PES), nn 3
oo a 4
I ni -— ln _ „ĐA NA AANNNNENNBBBRRBRRRBEEDEEEEERDDEEEEERRREN 4
129s Co tế DÀNG iiss ise slo eee al bata 4 1.3- Giới thiệu một số phản ứng thé electrophin của nhân thom Sp2Ar :ÍÊÄ®... sa 7
Phan ứng thé hydro của nhân thom ...--ssccccosecsessssesssccssecsnsscesscsseceansconssscsusessssseusceanecsnncenss a 1.4- Anh hưởng của nhóm thé trong vòng thom đến khả năng phan ứng thé electrophin ... 9
L.4.1- Qui luật thế với trường hợp nhân thơm có 1 nhóm thé Z...- 2-5 ve 9 1.4.2- Quy luật thé với nhân benzen có 2 nhóm thé ; ...- 13
L.5- Phản ứng thế se của hợp chất thơm vòng ngưng tụ...--- 5 sssessrrsee 15 U5; 1 = Cy aah Tiên ĐC G0226 20 0 ie nsinnisabenss tila deems 15 ES32- Anh hướng clon nhềm OA iis cs sce ceo raraceaaaaseies 16 1.6- Phản ứng thé se của hợp chất dj vòng thom ...:.sssssecccveecssseessneessnseeesnueessanseesueeeeneeeesne 17
iy Re GL, TẾ NT en. TƯ NI ee 17
Nhe A, "a 18
Ps ee RN nẽn . . ———————— 18
CHUONG II: CÁC PHƯƠNG PHAP FORMYL HÓA NHÂN THƠM... 19 I1.1- formyl hóa gattermann — koe te en scececssvsessssvecsessssesssessssseneesseeseresees 19
[3:1 điề pho Chg i2 esr ds ase 20
CH Ges Phm V1 BRA COIN ¡nu 2h22 t0 cecoddxicasa-aede 20
Uf Pe: {| a eee: 21
II.1.4- Những cải tien của phương pháp... ‹s<<c<<sesesaesresexasreeszasecsszorneee 22
SVTH: Nguyện Thị Thương 85
Đề tài tốt nghi¢p GVHD. Th S Lẻ Van Đăng 1T Sš:CGláo viên Obi coda, phền ỐNG: is incase beseech is isan dive 2= 23
II.2- Phan ứng formy! hỏa gattermann : ...:sscessereeresestssreeereeeesesrersseneeneveereeseesstenseneennerers 24
II 10 chà đền GD saenaseeedeeveveeooatreneoanoes09s46t01909976000950120/0005006a46 24
TÁM wyYYẲrTn::..ă... .*ư > 26“nSEawwuswwgaasesexss=sel 24
ce: 25 Re OS series ies<~s==<—=-—=—_ 25 [29x Gặi tide câu Hiseate ccs icasitecoeets iu a eet ee nena 27
1E-2:6= Cỏc:yấulủ của phản Ống: i sc ica se ae 27 WTS s Tổng hợp Wilmer asicsscsssas 16c 0t021022000011162026604240000 canna 0x5005420au84 27
i ee a | | a ae ee 28
Be AS 0E UỤNG sec cong 2<z<<1 2z t2 026zcstezgngto46sứcscozees 28
iL: |" ..ằẽnẾ. 31 IL3:45C6 RNS CO CO tác dit cá 6660G026G1/0 66440668 31
II:4- phần ứng reimer = teniaian ise ea ee aie 32
fin Eoin chấn in ẾD cscs cans a aid Sn 33
IL42- Nai vi Mane dÙNG So ng teicher 33 TENS DRG THỂ Set 6240104036660 01 c6x)00460901)10/15700000677069)00010800900/69)(0001420/09014 34
vớ. ee . ốẲẶẲ =. á ằẲœ 34
II.5- formyl hóa bằng tác nhân formy! florua:... .2-- 22c #EE3SE7Z2221ZE22977147224zcc2veee 35
I;5:1- Phân ứng fhami HỒN: sss sical acai 35
US hi GD dhề viễn ar iii ci cat cin ic i le 35
NS A ĐĂNG SON cic cea i a ei 36
II.6- Các phương pháp formyl hóa khác : ...seseecseesevsessvesssneesesnvsecsnvesssnecasenesennesssescessnneeesens 36
II.6.1- Formyl hóa bằng clorometylen dibenzoat và dicloromety! ankyl ete:... 36 11.6.2: Formyl hóa bằng etyloxalyÌ clorua : ...--S-oe-soccssrxeverz=eececee 36 II.6.3- Formyl hóa bằng formyl! clorua oxim : ...2-- se S25 4c vEvkzcCExeccvvzee 37 II.6.4- Formyl hóa bằng anky! octoformiat :... -...2©s£C3d£CE C47213 222zccvvxee 37 II6:Sẽ Tả hợp chiết co Schon casas een 38 CHƯƠNG III: PHAN UNG NGƯNG TY ANDOL — CROTON TAO HỢP CHAT
CAC OIE — 0N Ni. ikdiiieaaaia=esss=iisdiee-ses>eeso=ẻe 39
eae eee eee JỶ ỷJ ỷ JTZJTJÄJZT T7 .T.T7T _ >> T_>ờẺỗớẲ2Ằớơ > Ä ạỚNNNNHHỈ
SVTH: Nguyễn Thị Thương 86
III.2- Hiện tượng enol hóa. Cân bằng xeto-enol... 2-22 St 2222222 cSprtgxerxercecccee 39 IÌFEš- G G phấn Go à đi KD Su ueeeinaeoeeeeeoueensedieeasisieaoeosseies 40 111.3.1- Cơ chế phan ứng với xúc tắc bazơ:... 22-5 s9 22 2211912193232 2xee xe 40 ile eM ote el hy: bt (1) | 42
I11.4- Các yếu tổ ảnh hưởng đến kha nang phản ứng cộng andol — croton hóa : ... 44
[6:15 HiểU tay GWELTONWES00002014660(0(001120009401/(04016A0006%0/0WA00A66đAd 44
UE AD Hituidtng KHÔNG BÌNH 36220 2202050222GG020206GGGG2210L06(06d0eL2SG50-0ãGGcSGSSi 45 III.5- Phan img ngưng tụ andol của các hợp chất cacbonyl có các trường hợp sau:... 45
III.5.1- Một sé phản ứng ngưng tụ andolÍ Ì:,... se zse xe aZCvxxcccvxzzEEZ27272ececcrrrrrr 45 III.5.2- Những phản ứng giỗng hay thuộc loại aldol như phan ứng ngưng ty aldol như : °*
scans cee na“ san san (tra suaaann san 46 II.6- Các yếu tố ảnh hưởng đến phan ứng ngưng tụ andol — croton hóa :... 47
HHếố:tic lắp E2 cS a SN II SaaS NEO ORGS 47
ERAN Ss THUỤC NGHỆ Nhanh GubG06CGGGG000GG( 22002062 G0600016ic0646ã60 48 | kg die en ae ee ee: 49 I.1- Tổng hợp 5-fornyl-8-hidroxiquinoline ...ccss0essessesssesssesssecsnessnssseeesssenscessessnesusesueeennees 49
pI i bo NHI. v < . .. .raạsc ă §aaaag((& ._—_ở 49
Oey HIẾN ro ea Ee TY mE PUTT eR OUI OER ITE 49 Ÿ3- Dựng G0 21442 0040010)02G35300XGG0G00GQL0/04Q200á0002620ã00004G3001Á 49 112: Tiến ĐA giiÊo einai ast sclera 49 1.2- Tổng hợp 1-(4-cloropheny])-3-(8-hidroxiquinolin-5-y])prop-2-en- l~on... 51
Tà 8 1N xeeiensedreeanioeneieeeudoeeeaseenoseseensô 51 "TH AI a, 51 I.2.3- Dụng cụ:... --- -- 5 Ă << ch HH “cọ TH nọ TH HH HH HH TH hi g 00048 116 Sl 1258: Tiên fille plain Chena i eee eae 52 Ti2D.S~ Xác đình nhiệt độ nông Chih y wicca sissies 60G GGGGG2000066006Sc6E 52 1.3- Tổng hợp 3-(8-hidroxyquinolin-5-yẽ)-1-(4-nitrophenyl)prop-2-en-è-on...- 53
[535 B= Eng Ve Rea SGN ỨN acai vỏ 66t t0161010111610100vùù (0112600000 53
(A SS =>aeandretsseo 1G 016266966002060120/300.2-5 53
LL Fee ———————
SVTH: Nguyên Thi Thương 87