Phản ứng hóa học của anilin xảy ra ở nhóm (tính bazơ) và ở gốc phenyl (phản ứng thế nguyên tử hiđro bằng brom).
1. Tính bazơ
Tương tự amoniac,anilin có tính bazơ, phản ứng với axit cho muối.Thí dụ : Nhỏ axit clohiđric đặc và anilin,ta được muối rắn phenylamoni clorua,ta được trong nước:
Phenylamoni clorua
Tuy vậy, tính bazơ của anilin yếu hơn của amoniac do ảnh hưởng của gốc phenyl. Anilin không làm xanh nước quỳ.
Do tính bazơ yếu nên có thể đẩy anilin ra khỏi muối phenylamoni clorua bằng dung dịch kiềm
Nguyên nhân tính bazơ của anilin
Nguyên tử nitơ có 5 electron ở lớp ngoài cùng.Trong phân tử anilin,nguyên tử nitơ đã sử dụng 3 trong 5 electron đó để tạo ra 3 liên kết cộng hóa trị.Như vậy,nguyên tử nitơ còn lại một cặp electron tự do.
Khi phản ứng với axit, nguyên tử nitơ đã đưa cặp electron tự do để tạo thành liên kết cho nhận với proton của axit.
Vậy anilin có tính bazơ vì có khả năng nhận proton.
2. Phản ứng với brom
Nhỏ dung dịch brom vào dung dịch anilin thấy phản ứng xảy ra tức thời.Sản phẩm tạo thành ở dạng kết tủa màu trắng, đó là 2,4,6-tribromanilin.
Qua phản ứng trên ta thấy,do ảnh hưởng cuẩ nhóm đến gốc phenyl nên phản ứng thế brom vào anilin dễ hơn thế vào benzen.Nhóm amino và gốc phenyl trong phân tử anilin có ảnh hưởng qua lại lẫn nhau.
IV. Điều chế
Có nhiều phương pháp điều chế anilin,nhưng phương pháp thường dùng là khử nitrobenzen bằng hiđro nguyên tử (hiđro mới sinh)
Hiđro nguyên tử được sinh ra bằng cách cho kim loại (Fe có trong gang , Sn...) và axit clohiđric và ngay hỗn hợp phản ứng.
V. Ứng dụng
Anilin là nguyên liệu quan trọng trong nhiều ngành sản xuất như - Sản xuất phẩm nhuộm (phẩm "đen anilin")
- Điều chế thuốc chữa bệnh.
C.AMINOAXIT