KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN
3.1. MÔ PHỎNG MỘT SỐ CƠ CHẾ PHẢN ỨNG HỮU CƠ BẰNG PHẦN MỀM SOTHINK SWF QUICKER PHẦN MỀM SOTHINK SWF QUICKER
Nhƣ chúng ta đã biết, cơ chế các phản ứng của hóa học hữu cơ rất phức tạp, đa dạng, phong phú. Trong khuôn khổ đề tài luận văn thạc sĩ này, chúng tơi khơng có tham vọng giới thiệu tất cả các cơ chế phản ứng mà chỉ chọn ra một số cơ chế phản ứng cơ bản, thƣờng gặp trong chƣơng trình đại học để nghiên cứu.Sử dụng phần mềm Sothink SWF Quicker, đồng thời tham khảo SGK, các tài liệu từ mạng internet, chúng tôi đã biên tập lại Flash phỏng các cơ chế phản ứng sau: phản ứng thế (SN1, SN2, SR, SEAr), phản ứng cộng (AE, AN), phản ứng thủy phân dẫn xuất axit. Dƣới đây là giao diện của một số cơ chế:
3.1.1. Gi o diện ủ phần mềm mô phỏng hế phản ứng:
Phần mềm mô phỏng cơ chế phản ứng đƣợc xây dựng theo thứ tự (1) thƣ mục chính (main folder) (2) thƣ mục cơ chế cụ thể (folder) (3) thƣ mục chi tiết từng cơ chế (sub-folder) (4) video chi tiết (file).
30
Mỗi cơ chế phản ứng đƣợc biên tập theo thứ tự nhƣ sau: (1) cơ chế chung (2) ví dụ minh họa (3) một số quy tắc (nếu có) (4) tóm tắt/tổng kết (5) xem lại toàn bộ (6) trở về thƣ mục trƣớc. Dƣới đây là ví dụ của giao diện mơ phỏng cơ chế phản ứng cộng nucleophin.
Hình 3.2. Gi o diện ủ hế phản ứng ộng nu leophin 3.1.2. Cá h thứ sử dụng phần mềm mô phỏng hế phản ứng:
Để minh họa cách thức sử dụng phần mềm mô phỏng cơ chế phản ứng, chúng tôi xin giới thiệu chi tiết Flash mô phỏng cơ chế phản ứng thế nucleophin lƣỡng phân tử (SN2). Nhấn đúp chuột phải vào dịng chữ “Phản ứng thế SN2” từ màn hình cơ chế chung (hình 3.1), chúng ta có giao diện của cơ chế SN2 (hình 3.3).
31
Hình 3.3. Gi o diện ủ hế phản ứng thế nu leophin lưỡng phân tử (SN2)
Nhấn đúp chuột phải vào mục 1 “cơ chế chung” (hình 3.3) chúng ta sẽ tìm thấy đoạn video mơ phỏng q trình từ khi tác nhân nucleophin tấn cơng vào cacbon trung tâm (tấn công sau), đi qua giai đoạn tạo phức chuyển tiếp trung gian (TTCT) và cuối cùng là tạo ra sản phẩm (quay cấu hình). Hình 3.4. dƣới đây là ảnh chụp màn hình ở giai đoan đầu của cơ chế (nucleophin tấn công cacbon trung tâm).
Hình 3.4. Gi i đoạn đầu ủ hế phản ứng thế nu leophin lưỡng phân tử (SN2)
32
Nhấn đúp chuột phải vào chữ SN đề quay lại màn hình 3.3 hay
vào số 3 (ở thanh tiêu đề) để xem mục “Giản đồ năng lƣợng của cơ chế SN2” sẽ xuất hiện đoạn video mô phỏng sự biến thiên năng lƣợng trong quá trình phản ứng SN2.
Hình 3.5. Giản đồ năng lượng ủ hế thế nu leophin lưỡng phân tử (SN2)
Để xem lại toàn bộ cơ chế phản ứng hãy nhấn đúp chuột vào chữ SN ở thanh tiêu đề, chúng ta trở về hình 3.3, sau đó nhấn đúp chuột phải vào mục số 5 “xem tồn bộ”. Tƣơng tự nhƣ vậy chúng ta có thể xem các đoạn video về các cơ chế phản ứng hữu cơ khác. Điều đặc biệt là, để củng cố kiến thức, trong Flash có đƣa ra một số câu hỏi lồng ghép vào các đoạn video. Ví dụ, để kiểm tra xem sinh viên hiểu về quy tắc Maccopnhicop nhƣ thế nào, trong Flash cơ chế phản ứng cộng electrophin (AE) có đặt ra câu hỏi về hƣớng tạo ra sản phẩm chính nhƣ hình dƣới đây.
33
Hình 3.6. Câu hỏi về quy tắ M opnhicop
Nhƣ vậy, qua phần mềm này, sinh viên không chỉ hiểu cơ chế các phản ứng một cách trực quan, sinh động, mà có thể kiểm tra xem sinh viên hiểu về cơ chế phản ứng ở mức độ nào.
3.2. THỰC NGHIỆM SƯ PHẠM TẠI TRƯỜNG ĐẠI HỌC TÂY BẮC
Thực nghiệm sƣ phạm đƣợc tiến hành tại lớp K51 ĐH Sƣ phạm Hóa học, khoa Sinh – Hóa, trƣờng Đại học Tây Bắc, thời gian từ 01/10/2013 đến 31/11/2013. Sau khi học xong lý thuyết kèm theo xem video mô phỏng cơ chế phản ứng (mục 3.1), chúng tôi cho sinh viên thảo luận, làm bài tập và làm bài kiểm tra trắc nghiệm. Bài trắc nghiệm có 50 câu, trong đó có 46 câu (câu 6 đến câu 49) liên quan đến các cơ chế phản ứng, 6 câu (các câu 1-5 và câu 50) liên quan đến đánh giá của sinh viên về phần mềm. Cụ thể nhƣ sau:
CÂU HỎI TRẮC NGHIỆM
“Ứng dụng CNTT để mô phỏng cơ chế phản ứng hữu cơ”
Sau khi học xong lý thuyết kèm theo xem video mô phỏng cơ chế phản ứng trong “Ứng dụng CNTT để mô phỏng cơ chế phản ứng hữu cơ”, sinh viên trả lời các câu hỏi trắc nghiệm sau đây (khoanh tròn một đáp án đúng).
34
1. Các phản ứng mơ phỏng có giúp ích cho anh/chị trong việc học tập/nghiên cứu cơ chế phản ứng hữu cơ không?
A. Rất có ích B. Bình thƣờng C. Khơng D. Ý kiến khác 2. Thông tin về cơ chế phản ứng (cơ chế chung, cơ chế lập thể, hƣớng tấn cơng, cấu trúc sản phẩm chính…) trong các phản ứng mơ phỏng có đầy đủ, trực quan?
A. Đầy đủ, trực quan B. Bình thƣờng C. Khơng D. Ý kiến khác 3. Giao diện, tƣơng tác, bố cục của phản ứng mơ phỏng có tạo đƣợc ấn tƣợng cho anh/chị khi nghiên cứu cơ chế phản ứng khơng?
A. Rất ấn tƣợng B. Bình thƣờng C. Không D. Ý kiến khác 4. Theo anh/chị, việc đƣa mô phỏng cơ chế phản ứng hữu cơ vào giảng dạy cơ sở lý thuyết hóa hữu cơ có cần thiết khơng? (adsbygoogle = window.adsbygoogle || []).push({});
A. Rất cần thiết B. Bình thƣờng C. Khơng D. Ý kiến khác 5. Theo anh/chị, các phản ứng mô phỏng cần bổ sung, hoàn thiện những mặt nào để tăng chất lƣợng giảng dạy cơ chế phản ứng?
A. Rất đầy đủ B. Tăng nội dung C. Sửa giao diện D. Ý kiến khác
6. Hãy chỉ ra tác nhân nucleophin trong phản ứng sau đây: (CH3)3CBr + 2H2O (CH3)3COH + H3O+
+ Br-
A. (CH3)3CBr B. H2O C. H3O+ D. Br-
7. Nếu tăng gấp đôi nồng độ I-
trong phản ứng SN1 dƣới đây thì tốc độ phản ứng có thay đổi khơng?
(CH3)3CBr + I- (CH3)3CI + Br-
A. Không B. Tăng gấp đôi C. Tăng gấp 4 D. Giảm 2 lần
8. Cấu hình sản phẩm phản ứng SN1 sau đây là:
(S)-C6H5CBr(CH3)C2H5 + I- C6H5CI(CH3)C2H5 + Br-
35
9. Cacbocation (CH3)3C+ có cấu trúc nào dƣới đây?
A. Hình tháp tù B. Tứ diện C. Khối cầu D. Phẳng
10. Nếu tăng gấp đôi nồng độ I- trong phản ứng SN2 dƣới đây thì tốc độ phản ứng có thay đổi khơng?
CH3Br + I- CH3I + Br-
A. Không B. Tăng gấp đôi C. Tăng gấp 4 D. Giảm 2 lần
11. Dẫn xuất halogen nào tham gia phản ứng SN1 nhanh nhất?
A. (CH3)2CHCl B. (CH3)2CBrC2H5 C. (CH3)2CHI D. n-C3H7I
12. Trong 4 cacbocation dƣới đây, cacbocation nào bền nhất?
A. CH3CH2CH2+ B. (CH3)2CH+ C. CH2=CHCH2+ D. C6H5CH+CH3
13. Trong 4 phản ứng cho dƣới đây, phản ứng nào xảy ra theo cơ chế SN2 nhanh nhất?
A. CH3CH2CH2CH2Br + OH- CH3CH2CH2CH2OH + Br-
B. CH3CH2CH2CH2Br + H2O CH3CH2CH2CH2OH + HBr
C. CH3CH2CH2BrCH3 + OH- CH3CH2CH2OHCH3 + Br-
D. CH3CH2CH2BrCH3 + H2O CH3CH2CH2OHCH3 + HBr
14. Cấu hình sản phẩm phản ứng SN2 sau đây là: (S)-C6H5CH(CH3)Br + I- C6H5CH(CH3)I + Br-
A. R B. S C. Raxemic D. Meso
15. Dẫn xuất halogen nào tham gia phản ứng SN2 nhanh nhất?
A. (CH3)2CHCl B. (CH3)2CBrC2H5 C. (CH3)2CHI D. n-C3H7I 16. Trong phản ứng SN2, nucleophin ƣu tiên tấn cơng từ phía sau liên kết C-X vì: (adsbygoogle = window.adsbygoogle || []).push({});
36
17. Trong phản ứng thế gốc:
CH3CCl3 + Cl2, askt CH2ClCCl3 + HCl gốc clo tấn công CH3CCl3 cho sản phẩm nào dƣới đây?
A. CH CCl2 3 B. CCl CCl2 3 C. CH3 D. CCl3
18. Đun nóng (hoặc chiếu sáng) Br2 và (CH3)2CHC2H5 sẽ tạo ra gốc bền nhất là:
A. CH CH CH C H2 3 2 5 B. CH32CHCH CH 3 C. CH 32CH C H 2 5 D. CH 32CHCH CH2 2
19. Ankan nào phản ứng với Brom (chiếu sáng) nhanh nhất?
A. (CH3)4C B. (CH3)3CH C. (CH3)2CH2 D. C2H6
20. Phản ứng nào có năng lƣợng hoạt hóa bằng 0?
A. CH3 2 CH+ Cl (CH3)2CHCl
B. n-C4H10 2C H2 5
C. H + C3H8 H2 + CH 3 2 CH
D. CH3+ C2H6 C2H6 + CH3
21. Dẫn xuất halogen nào tham gia phản ứng tách E2 nhanh nhất?
A. CH3CHClC2H5 B. (CH3)3CCl C. CH3CHBrC2H5 D. (CH3)3CBr
22. Sản phẩm chính của phản ứng (CH3)2CHCHBrCH3 + NaOH,
C2H5OH là:
A. (CH3)2CH=CHCH3 B. (CH3)3CHCH=CH2 C. (CH3)2CHCHOHCH3 D. (CH3)3COH 23. Hãy dự đốn sản phảm chính khi đun nóng 2-brombutan trong C2H5ONa/C2H5OH.
A. But-2-en B. But-1-en C. 2-Etoxibutan D.1-Etoxibutan 24. Hãy xác định cơ chế phản ứng sau:
(CH3)3CBr + H2O, to (CH3)3COH + HBr
37
25. Hãy xác định cơ chế phản ứng sau:
(CH3)3CBr + NaOH, to (CH3)2C=CH2 + HBr
A. E1 B. E2 C. SN1 D. SN2
26. Hãy xác định cơ chế phản ứng sau:
(CH3)3CBr + EtONa, C2H5OH (CH3)2C=CH2 + NaBr
A. E1 B. E2 C. SN1 D. SN2
27. Anken nào phản ứng với HI chậm nhất?
A. But-2-en B. But-1-en C. Isobuten D. 2-Metylbut-2-en 28. Hidrat hóa (xúc tác axit) (CH3)2C=CHCH3 cho sản phẩm chính là chất nào?
A. C2H5CH(CH3)CH2OH (adsbygoogle = window.adsbygoogle || []).push({});
B. C2H5C(CH3)2OH
C. (CH3)2CH(CH3)OH
D. (CH3)3CHCH2CH2OH
29. Sản phẩm phản ứng AE theo quy tắc Maccopnhicop (CH3)2CHCH=CH2 + HI là hợp chất sau: A. C2H5CH(CH3)CH2I B. C2H5C(CH3)2I C. (CH3)2CH(CH3)I D. (CH3)3CHCH2CH2I
30. Sản phẩm trung gian bền của phản ứng CH3CH=CH2 + HCl là:
A. C H CH2 5
B. CH 3 2 CH
C. CH3CH2CH2+ D. (CH3)2CH+
38
31. Bằng chứng nào chứng tỏ trong quá trình phản ứng AE có tạo ra cacbocation?
A. Tốc độ phản ứng phụ thuộc vào cấu trúc không gian của anken. B. Khơng có sự trao đổi H với D.
C. Phản ứng bậc 2.
D. Có sự chuyển vị tạo khung cacbon mới ở sản phẩm.
32. Tác nhân nào có khả năng khử xiclohexanon thành xiclohexanol?
A. Zn(Hg)/HCl B. KMnO4/NaOH C. K2Cr2O7/H+ D. H2, Pd/C 33. Sản phẩm của phản ứng C6H5CHO + 1.CH3MgBr/2.H3O+
có []D=0 vì:
A. Chất đầu khơng quang hoạt
B. Tác nhân phản ứng không quang hoạt
C. Sản phẩm là cặp ancol đối quang, tỉ lệ 1:1. D. Chất đầu có cấu trúc phẳng.
34. Phản ứng (S)-C6H5CH(CH3)CHO + 1.CH3MgBr/2.H3O+ tuân theo quy tắc Cram vì:
A. Chất đầu chứa vịng thơm benzen B. Tác nhân phản ứng không quang hoạt
C. Yếu tố khơng gian ở C D. Chất đầu có cấu trúc phẳng
35. Hợp chất nào cho sản phẩm CH3I (iodofom) khi phản ứng với I2/NaOH?
A.C2H5CHO B. C6H5CHO C. Phenol D. (CH3)2CO 36. Chất nào bị khử hóa bởi LiAlH4 nhanh nhất?
39
37. Đun CH3CHO trong dung dịch kiềm đặc, nóng sẽ thu đƣợc sản phẩm chính nào?
A. CH3COONa B. C2H5OH C. CH3CH=CHCHO D. Không p/ƣ 38. Sản phẩm cuối cùng của phản ứng CH3CN + 1.CH3MgBr/2.H3O+ là hợp chất nào?
A.(CH3)2CHCN B. (CH3)2C=NH C. (CH3)2CO D. (CH3)3COH 39. Tốc độ phản ứng thủy phân dẫn xuất axit nào là lớn nhất?
A. CH3CONH2 B. CH3COCl C. CH3COOCH3 D. CCl3COCl 40. Phản ứng CH3CH=CH2 + HBr, peoxit CH3CH2CH2Br theo cơ chế nào?
A. AN B. AR C. AE D. SN2 (adsbygoogle = window.adsbygoogle || []).push({});
41. Để điều chế (CH3)2C=CH2 từ (CH3)2C=O nên sử dụng tác nhân nào?
A. (CH3)2P=O B. (C6H3)2P=O C. (C6H3)2P=CH2 D. KMnO4, H+ 42. Phản ứng CH3C6H5 + Br2, Fe, to CH3C6H4Br- xảy ra theo cơ chế nào?
A. AN B. AR C. SR D. SEAr
43. Phản ứng CH3C6H5 + Br2, to BrCH2C6H5 chạy theo cơ chế nào?
A. AN B. AR C. SR D. SEAr
44. Phức (hình thành trong q trình phản ứng SEAr) có cấu trúc nhƣ thế nào?
A. Tháp tù B. Cation vòng C. Anion vịng D. Tứ diện 45. Vì sao metyl hóa benzen bằng tác nhân CH3Cl/AlCl3 (phản ứng
Friden-Craft) thƣờng cho hỗn hợp các sản phẩm mono-, đi-, trimetylbenzen?
A. CH3Cl/AlCl3 là tác nhân metyl hóa mạnh.
B. CH3 là nhóm thế đẩy electron làm bền vững hóa phức .
C. Khả năng tham gia phản ứng của benzen rất lớn. D. Phản ứng theo cơ chế thế gốc.
40
46. Nhóm thế hút electron định hƣớng thế thứ hai vào vị trí meta của vịng benzen do:
A. Hiệu ứng khơng gian ở vị trí octo và para lớn hơn vị trí meta. B. Mật độ electron ở vị trí octo, para giảm; ở vị trí meta - tăng.
C. Mật độ electron tồn vịng benzen giảm, ở vị trí meta giảm ít nhất. D. Tác nhân phản ứng kém bền.
47. Trong phản ứng C6H6 + HNO3, xt C6H5NO2 + H2O cần xúc tác là
chất nào?
A. FeCl3 B. H2SO4đ C. AlCl3 D. H2O
48. Sản phẩm chính của phản ứng C6H5CONHC6H5 + Br2, Fe là chất nào?
A. 4-BrPhCONHPh B. 3-PhCONHPh C. PhCONHPhBr-3 D. PhCONHPhBr-4
49. Phản ứng nào cho hiệu suất sản phẩm C6H5CH2Br lớn nhất?
A. Toluen + Br2, đun nóng.
B. Toluen + Br2, Fe
C. Brombenzen + CH3Br, AlCl3 D. Brombenzen + CH3Br, FeBr3
50. Các clip mô phỏng cơ chế phản ứng có giúp ích gì cho anh/chị khi trả lời các câu hỏi trên đây?
A. Không B. Có C. Bình thƣờng D. Ý kiến Khác ĐÁP ÁN CÂU HỎI TRẮC NGHIỆM
“Ứng dụng CNTT để mô phỏng cơ chế phản ứng hữu cơ”
1. A 11. B 21. C 31. D 41. C 2. A 12. D 22. A 32.D 42. D 3. A 13. A 23. A 33. C 43. C 4. A 14. A 24. C 34. C 44. B 5. A 15. D 25. A 35. D 45. B 6. B 16.C 26. B 36. B 46. C 7. A 17. A 27.B 37.C 47. B 8. C 18. C 28. B 38. D 48. D 9. D 19.B 29.B 39.D 49. A 10. B 20.A 30. D 40.B 50. B
41
KẾT QUẢ TRẢ LỜI CÂU HỎI TRẮC NGHIỆM (adsbygoogle = window.adsbygoogle || []).push({});
“ Ứn dụn côn n ệ t ôn tin để mô p ỏn cơ c ế p ản ứn ữu cơ”
Lớp: K51 ĐHSP Hóa - Trƣờng: ĐH Tây Bắc STT Họ và tên X/ 50 Y/6 1 Thào A Chù 30/50 5/6 2 Trần Thị Huyền 30/50 5/6 3 Trần Thị Nam Dinh 29/50 5/6 4 Trần Thị Son 47/50 5/6 5 Lò Văn Diện 28/50 6/6 6 Lò Văn Duyên 44/50 5/6 7 Đoàn Thị Liên 31/50 5/6 8 Kim Thị Quyên 30/50 5/6 9 Lị Văn Thơng 26/50 6/6 10 Tô Thị Mến 27/50 6/6 11 Chang A Sinh 31/50 5/6
12 Lê Thị Kim Oanh 38/50 5/6
13 Trần Thị Hồng Nƣơng 39/50 5/6
14 Mông Văn Mầu 37/50 5/6
15 Lê Thị Trang 26/50 5/6
16 Lò Thị Thao 30/50 3/6
17 Lò Văn Cƣơng 21/50 5/6
18 Giàng A Phong 32/50 5/6
19 Vi Thị Duyên 25/50 5/6
20 Hoàng Thu Hƣơng 38/50 5/6
21 Hà Thị Thùy 28/50 6/6
22 Vũ Thị Kim Phƣơng 34/50 4/6
23 Nguyễn Thị Hạnh 29/50 5/6
42
25 Nguyễn Thị Tuyết 26/50 5/6
26 Lƣờng Thị Thanh 31/50 5/6
27 Nguyễn Thị Tƣờng 31/50 5/6
28 Lữ Thị Hạnh 30/50 5/6
29 Hoàng Thị Thanh Lƣơng 31/50 5/6
30 Vũ Thị Tâm 35/50 5/6
31 Lê Thị Mai Lan 36/50 5/6
32 Phan Thị Hải 35/50 5/6
33 Vũ Thị Thịnh 25/50 5/6
34 Trần Thị Phƣợng 40/50 6/6
35 Đỗ Thế Long 27/50 5/6
36 Nguyễn Văn Ngọc 28/50 5/6
37 Đoàn Huyền Trang 27/50 5/6
38 Lò Thị Thu Hà 28/50 5/6
39 Cầm Thị Thơm 37/50 6/6 (adsbygoogle = window.adsbygoogle || []).push({});
40 Nông Thị Tấm 26/50 5/6
41 Hoàng Văn Mạnh 36/50 5/6
42 Nguyễn Thị Chinh 36/50 5/6
43 Nguyễn Minh Giám 24/50 6/6
44 Đào Thị Hà 15/50 3/6
45 Trần Thị Là 16/50 6/6
46 Lƣờng Thế Toàn 45/50 6/6
47 Trần Thị Hà 33/50 5/6
48 Bùi Thị Ái Vân 45/50 6/6
49 Quàng Thị Dân 31/50 6/6
50 Vũ Đinh Hoàng 29/50 4/6
51 Phan Thị Luyến 31/50 6/6
43 53 Bùi Thị Thƣơng Tố 24/50 6/6 54 Chu Thị Kiều 24/50 6/6 55 Phạm Thanh Lâm 33/50 5/6 56 Trịnh Thị Sâm 27/50 5/6 Trung bình 30,8/50 5,2/6
Ghi chú: X là số câu làm đúng đáp án (X 50); Y là số câu đúng đáp án