Khoảng 70% bề mặt của Trái đất là đại dương, và cũng có khoảng 95% các sinh vật
trên trái đất sống trong khắp các đại dương đó, chúng ta có thể thấy đại dương quả
là một nguồn tài nguyên thiên nhiên phong phú và đa dạng, đó là một báu vật của tạo hoá cần phải bảo tồn và tiếp tục phát triển.
Được chiết xuất từ một loài vi sinh vật biển, hợp chất A là một chất có hoạt tính sinh
lý. Sử dụng phương pháp phổ khối lượng và phân tích nguyên tố cho thấy cơng thức hố học của A là C15H28O4. Trong dung môi benzene, A cho phản ứng với một lượng Pb(OAc)4, và sau khi thuỷ giải nhờ acid thì thu được một acid và hợp chất B. Đun nóng
để làm mất nước B, người ta thu được hợp chất C. Hợp chất C được xử lý với dung
dịch KMnO4 đặc nóng cho oxalic acid và một undecanoate. • Hãy cho biết cấu trúc của các hợp chất A, B và C. • Hợp chất A có thể có bao nhiêu đồng phân quang học ?
• Hợp chất B được xác định có cấu hình S, hãy viết cấu dạng bền nhất của hợp
chất A.
• Hãy viết cấu trúc của sản phẩm monoglycoside được tạo thành khi cho A-3- hydroxy phản ứng với D-manose. Biết rằng D-mannose có cấu trúc như sau:
Hướng dẫn
Hợp chất A có 23 = 8 đồng phân quang học Cấu dạng bền nhất của hợp chất A:
Trong cấu dạng ghê thì ba nhóm thế sẽ ưu tiên ở vị trí xích đạo, trong đó nhóm
hydroxyl ở vị trí số 2 có cấu hình S, và nhóm hydroxyl ở vị trí số 3 có cấu hình R. Cấu trúc của hợp chất A: