Oxime của aldehyde và ketone có ý nghĩa to lớn trong tổng hợp hữu cơ. Bản thân oxime là hợp chất trung gian trong tổng hợp công nghiệp polymer P, được tạo thành từ monomer X. Một vài phương pháp tổng hợp X được cho trong sơ đồ sau:
1. Hoàn thành sơ đồ tổng hợp X, viết cấu trúc cấu tạo của A-F và X. 2. Gọi tên polymer P.
Xử lý methylpropylketone bằng hydroxylamine, sau đó đun nóng sản phẩm với acid sulfuric tạo thành hỗn hợp N-propylacetamide và N-methylbutyramide với tỉ lệ 3:1. Xử lý tương tự đối với isopropylmethylketone tạo thành hỗn hợp Y và Z với tỉ lệ Y:Z = 7:1.
3. Viết cấu trúc các sản phẩm Y và Z.
Đồng phần syn của oxime là đồng phân có nhóm OH ở vị trí cis so với nhóm thế có độ hơn cấp thấp hơn. Khi đun nóng syn-oxime của 4-methoxy-4’-nitrodibenzyl ketone với acid sulfuric đậm đặc tạo thành hỗn hợp đồng phân H và I. Tuy nhiên nếu xử lý G bằng n-toluolsulfochloride trong sự có mawj của pyridine và đun nóng sản phẩm tạo thành J với acid thì thu được sản phẩm duy nhất I. Trái lại, khi xử lý J bằng sodium ethoxide và ngừng phản ứng bằng HCl thi được hydrochloride của hợp chất K là đồng phân của H và I.
4. Viết cấu trúc các sản phẩm H, I và K.
Cách đây khơng lâu người ta tìm ra phương pháp aryl hóa ketone vào vị trí α so với nhóm carbonyl. Bằng cách này 4-methoxy-4’-nitrodibenzylketone được chuyển thành các đồng phân 1-(4-methoxyphenyl)-3-(4-nitrophenyl)-3-phenylpropanone-2 (L) và 1-(4-methoxyphenyl)-3-(4-nitrophenyl)-1-phenylpropanone-2 (M). Tiếp theo L và M được xử lý bằng O-tosylhydroxylamine, sau đó đun nóng với acid. Dữ liệu sắc kí phổ khối cho thấy từ một hợp chất tạo thành hai sản phẩm chính đều có khối lượng của ion phân tử là 376; hai sản phẩm chính tạo thành từ chất cịn lại có khối lượng ion phân tử là 214 và 162.