Đã có rất nhiều sự nghiên cứu về độ dài của khoá, số vòng lặp, và thiết kế của hộp S (S-boxes). Hộp S có đặc điểm là khó hiểu, không có bất cứ sự rõ ràng nào như tại sao chúng phải như vậy. Mọi tính toán trong DES ngoại trừ các hộp S đều tuyến tính, tức việc tính XOR của hai đầu ra cũng giống như phép XOR hai đầu vào rồi tính toán đầu ra. Các hộp S chứa đựng thành phần phi tuyến của hệ là yếu tố quan trọng nhất đối với sự an toàn của hệ thống.
Tính bảo mật của một hệ mã hoá đối xứng là một hàm hai tham số: độ phức tạp của thuật toán và độ dài của khoá.
Giả sử rằng tính bảo mật chỉ phụ thuộc vào độ phức tạp của thuật toán. Có nghĩa rằng sẽ không có phương pháp nào để phá vỡ hệ thống mật mã hơn là cố gắng thử mọi khoá có thể, phương pháp đó được gọi là brute- force attack. Nếu khoá có độ dài 8 bít, suy ra sẽ có 28=256 khoá. Vì vậy, sẽ
mất nhiều nhất 256 lần thử để tìm ra khoá đúng. Nếu khoá có độ dài 56 bít, thì sẽ có 256 khoá có thể sử dụng. Giả sử một Suppercomputer có thể thử một triệu khoá trong một giây, thì nó sẽ cần 2000 năm để tìm ra khoá đúng. Nếu khoá có độ dài 64 bít, thì với chiếc máy trên sẽ cần 600,000 năm để tìm ra khoá đúng trong số 264 khoá. Nếu khoá có độ dài 128 bít, thì sẽ mất 1025 năm để tìm ra khoá đúng. Vũ trụ chỉ mới tồn tại 1010 năm, vì vậy 1025
thì một thời gian quá dài. Với một khoá 2048 bít, một máy tính song song thực hiện hàng tỉ tỉ phép thử trong một giây sẽ tiêu tốn một khoảng thời gian là 10597 năm để tìm ra khoá. Lúc đó vũ trụ có lẽ không còn tồn tại nữa.
Khi IBM đưa ra thiết kế đầu tiên của hệ mã hoá LUCIFER, nó có khoá dài 128 bít. Ngày nay, DES đã trở thành một chuẩn về mã hoá dữ liệu sử dụng khoá 56 bít, tức kích thước không gian khoá là 256. Rất nhiều nhà mã hoá hiện đang tranh luận về một khoá dài hơn của DES. Nhiều thiết bị chuyên dụng đã được đề xuất nhằm phục vụ cho việc tấn công DES với bản rõ đã biết. Sự tấn công này chủ yếu thực hiện tìm khoá theo phương pháp vét cạn. Tức với bản rõ X 64 bít và bản mã Y tương ứng, mỗi khoá có thể đều được kiểm tra cho tới khi tìm được một khoá k thoả mãn Ek(X)=Y (có thể có nhiều hơn một khoá k như vậy).
Vào năm 1979, Diffie và Hellman tuyên bố rằng với một máy tính chuyên dụng bản mã hoá DES có thể được phá bằng cách thử mọi trường hợp của khoá trong vòng một ngày và giá của máy tính đó là 20 triệu đôla. Vào năm 1981, Diffie đã tăng lên là cần hai ngày để tìm kiếm và giá của chiếc máy tính đó là 50 triệu đôla.