II. ANCOL
1. Định nghĩa - Phõn loại a. Định nghĩa
Group Facebook: Cựng Học Húa
- Ancol là những hợp chất hữu cơ trong phõn tử cú nhúm OH liờn kết trực tiếp với nguyờn tử C no. Vớ dụ: C2H5OH
- Bậc ancol là bậc của nguyờn tử C liờn kết trực tiếp với nhúm OH. Thớ dụ
CH3-CH2-CH2-CH2OH: ancol bậc I CH3-CH2-CH(CH3)-OH: ancol bậc II CH3-C(CH3)2-OH: ancol bậc III b. Phõn loại
- Ancol no, đơn chức, mạch hở (CnH2n+1OH): Vớ dụ: CH3OH . . . - Ancol khụng no, đơn chức mạch hở: CH2=CH-CH2OH
- Ancol thơm đơn chức: C6H5CH2OH
- Ancol vũng no, đơn chức: xiclohexanol
- Ancol đa chức: CH2OH-CH2OH (etilen glicol), CH2OH-CHOH-CH2OH (glixerol) 2. Đồng phõn - Danh phỏp
a. Đồng phõn: Chỉ cú đồng phõn cấu tạo (gồm đồng phõn mạch C và đồng phõn vị trớ nhúm OH). - Thớ dụ C4H10O cú 4 đồng phõn ancol
CH3-CH2-CH2-CH2OH; CH3-CH(CH3)-CH2OH CH3-CH2-CH(CH3)-OH; CH3-C(CH3)2-OH b. Danh phỏp:
- Danh phỏp thường: Ancol + tờn gốc ankyl + ic
+ Vớ dụ: C2H5OH (ancol etylic)
- Danh phỏp thay thế: Tờn hidrocacbon tương ứng với mạch chớnh + số chỉ vị trớ nhúm OH + ol
+ Vớ dụ: CH CH(CH ) CH CH OH4 3 3 3 2 2 1 2 (3-metylbutan-1-ol) 3. Tớnh chất vật lý
- Tan nhiều trong nước do tạo được liờn kết H với nước. Độ tan trong nước giảm dần khi số nguyờn tử C tăng lờn.
4. Tớnh chất húa học
a. Phản ứng thế H của nhúm OH * Tớnh chất cung của ancol
2C2H5OH + 2Na → 2C2H5ONa + H2↑ * Tớnh chất đặc trưng của ancol đa chức cú hai nhúm OH liền kề
- Hũa tan được Cu(OH)2 ở điều kiện thường tạo thành dung dịch màu xanh lam. Phản ứng này dựng để nhận biết ancol đa chức cú hai nhúm OH liền kề.
2C3H5(OH)3 + Cu(OH)2 → [C3H5(OH)2O]2Cu + 2H2O b. Phản ứng thế nhúm OH
* Phản ứng với axit vụ cơ
Group Facebook: Cựng Học Húa C2H5 - OH + H - Br t0 C2H5Br + H2O * Phản ứng với ancol 2C2H5OH H SO , 140 C2 4 0 C2H5OC2H5 + H2O đietyl ete - PTTQ: 2ROH H SO , 140 C2 4 0 R-O-R + H2O c. Phản ứng tỏch nước C2H5OH H SO , 170 C2 4 0 C2H4 + H2O - PTTQ: CnH2n+1OH H SO , 170 C2 4 0 CnH2n + H2O d. Phản ứng oxi húa:
- Oxi húa khụng hoàn toàn:
+ Ancol bậc 1 khi bị oxi húa bởi CuO/to cho ra sản phẩm là andehit RCH2OH + CuO t0 RCHO + Cu↓ + H2O + Ancol bậc hai khi bị oxi húa bởi CuO/to cho ra sản phẩm là xeton.
R-CH(OH)-R’ + CuO t0 R-CO-R’ + Cu↓ + H2O + Ancol bậc III khú bị oxi húa.
- Oxi húa hoàn toàn:
CnH2n+1OH + 3n
2 O2 t0 nCO2 + (n+1)H2O 5. Điều chế:
a. Phương phỏp tổng hợp:
- Điều chế từ anken tương ứng: CnH2n + H2O H SO , t2 4 0 CnH2n+1OH - Điều chế Glixerol đi từ anken tương ứng là CH2=CH-CH3.
b. Phương phỏp sinh húa: Điều chế C2H5OH từ tinh bột. (C6H10O5)n 2 0 +H O t , xt C6H12O6 C6H12O6 enzim 2C2H5OH + 2CO2 II. PHENOL
1. Định nghĩa - Phõn loại - Danh phỏp
a. Định nghĩa: Phenol là những hợp chất hữu cơ trong phõn tử cú nhúm -OH liờn kết trực tiếp với nguyờn tử C vũng benzen.
- Vớ dụ: C6H5OH (phenol) . . . b. Phõn loại:
- Phenol đơn chức: Phõn tử cú một nhúm -OH phenol.
- Phenol đa chức: Phõn tử chứa hai hay nhiều nhúm -OH phenol. c. Danh phỏp: Số chỉ vị trớ nhúm thế + phenol
2. Tớnh chất húa học:
a. Phản ứng thế nguyờn tử H của nhúm OH - Tỏc dụng với kim loại kiềm
Group Facebook: Cựng Học Húa
2C6H5OH + 2Na → 2C6H5ONa + H2↑ - Tỏc dụng với dung dịch bazơ
C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O
b. Phản ứng thế H của vũng benzen: Tỏc dụng với dung dịch Brom (Phản ứng này dựng để nhận biết phenol).
C6H5OH + 3Br2 → C6H2Br3OH↓ + 3HBr 3. Điều chế: Để điều chế phenol ta cú sơ đồ sau:
C6H6 → C6H5Br → C6H5ONa → C6H5OH
B. BÀI TẬP Cể HƯỚNG DẪN GIẢI
1. Lập CTPT của ancol
* CT của ancol no đa chức: CnH2n+2-a(OH)a hoặc CnH2n+2Oa. * CT của ancol no đơn chức: CnH2n+1OH.
Để lập cụng thức phõn tử của ancol chỳng ta cú thể sử dụng một trong cỏc cỏch sau (Ở đõy ta chỉ xột ancol no):
* Cỏch 1: M = 14n + 18 (đơn chức) hoặc M = 14n + 2 + 16a. M ta cú thể tớnh bằng nhiều cỏch khỏc nhau tựy vào dử kiện bài ra.
* Cỏch 2: CO2
ancol
n n =
n . Lưu ý: Cụng thức này ta cú thể ỏp dụng cho mọi dóy đồng đẵng mà ta sẽ gặp sau này. 2 2 ancol H O CO n = n - n 2 2 2 2 CO CO ancol H O CO n n n = = n n n
* Cỏch 3: Ta lập tỉ lệ trờn PTHH để đưa ra phương trỡnh bậc nhất. Từ đú tớnh giỏi trị n.
* Lưu ý: Nếu là hỗn hợp hai ancol đồng đẵng kế tiếp của nhau thỡ ta quy thành một ancol cú CT
là C Hn 2n 2 Oa. Từ đú tớnh giỏ trị n.
Vớ dụ 1: Đốt chỏy hoàn toàn một ancol đơn chức X thu được 4,4 gam CO2 và 3,6 gam H2O. Xỏc định cụng thức phõn tử của X. Giải Đặt CTPT của X là CnH2n+1OH. 2 2 CO H O 4.4 3.6 n = = 0.1 (mol); n = 0.2 (mol) 44 18 2 2 2 2 CO CO ancol H O CO n n 0.1 n = = = = 1 n n n 0.2 0.1
. Từ đú suy ra CTPT của ancol là: CH3OH.
2. Bài tập tỏch nước của ancol tạo ete
Đối với phần bài tập này, ancol tỏch nước tạo ete thường là ancol no đơn chức. Do vậy ta chỉ xột đối với ancol no đơn chức.
Group Facebook: Cựng Học Húa 2ROH ROR + H2O 2 ancol ete H O m = m + m và 2 ancol H O n = 2n * Lưu ý:
- Đối với phần này đa số ta vận dụng định luật bảo toàn khối lượng để giải bài tập.
- Nếu đề bài cho hỗn hợp nhiều ancol thỡ ta quy về một ancol để giải và cỏch giải ta xem như là một ancol với PTHH như sau
2
2ROH ROR H O
Vớ dụ 2: Đun núng 12,90 gam hỗn hợp X gồm 2 ancol no, đơn chức, bậc 1, là đồng đẳng kế tiếp trong H2SO4 đặc ở 140oC thu được 10,65 gam hỗn hợp Y gồm 3 ete (h = 100%). Xỏc định cụng thức phõn tử của hai ancol.
Giải
Đặt CT của hai ancol là 2ROH.
2 2 H O ancol ete H O 2.25 m = m - m = 12.9 - 10.65 = 2.25 (gam) n = = 0.125 (mol) 18 2 ancol H O ROH m 12.9 n = 2n = 0.25 (mol) M = = = 51.6 n 0.25
R + 17 = 51.6 R = 34.6 . Vậy cụng thức phõn tử hai ancol là: C2H5OH và C3H7OH
3. Bài tập về oxi húa ancol bậc 1 và 2
Ta chỉ xột ancol no đơn chức
CnH2n+1OH + CuO t0 CnH2n O + Cu + H2O O (CuO) ancol andehit hoặc xeton Cu
n = n = n = n