Đối với Basho chúng ta không có quá nhiều dữ liệu. Người ta cho rằng ông sinh vào năm 1644 ở Iga Ueno, trong một gia đình samurai cấp thấp. Lúc nhỏ, người ta gọi ông là Kinsasu, cha ông là Matsuo Monzaemon, nhà ông theo nghiệp nông nên cuộc đời của cậu bé Kinsaku cũng không có nhiều hứa hẹn tươi sáng.
Sự nghiệp của Basho bắt đầu không có gì đặc biệt, thậm chí còn thua thiệt hơn so với người khác. Năm 1657, bố mất, ông vào làm một kẻ tùy tùng cho Todo Yoshitada, thân thích của vị lãnh chúa cai quản phiên trấn. Chủ nhân hơn ông hai tuổi và rất thích thơ, hai người thường xuyên vui chơi, học tập và làm thơ. Basho bắt đầu sáng tác Haiku dưới bút danh Tosei (Đào Thanh – ngưỡng mộ Lý Bạch nên ông đặt
tên như vậy, Đào là Lý, Thanh là Bạch). Bài thơ sớm nhất có lẽ là bài làm ra vào mùa đông năm 1662, lúc ông 18 tuổi, Khi mùa xuân đến sớm hơn trên tờ lịch. Lúc này ông viết Haiku chỉ như một thú vui tiêu khiển, cuộc đời samurai cấp thấp của ông cứ tưởng sẽ trôi qua như thế cho đến khi những biến cố liên tục ập đến. Yoshitada đột ngột qua đời, Basho từ bỏ chức vụ và sau đó lang bạt khắp nơi.
Những năm tháng tiếp đó có lúc ông lang bạt ở Kyoto, học triết lý, thi pháp, thi ca, có lúc thì loanh quanh đâu đó ở vùng Uneo và lân cận. Lúc này ông vẫn chưa có ý định trở thành nhà thơ mà có khát vọng trở thành quan lại. Ở tuổi trẻ, Basho đã hưởng hết những thú vui thời thượng mà lớp trẻ yêu thích, có lần ông còn viết: “Đôi lúc tôi cũng bị ám ảnh bởi những đồng tình luyến ái.” (Nguyễn Nam Trân, 2018: 15)
Nhưng cái thú sáng tác thơ ca chưa bao giờ vụt tắt trong suy nghĩ của Basho. Bằng chứng là năm 1667, một tuyển tập thơ ra đời có đăng đến 31 bài thơ Haiku ông viết. Cứ như vậy, trong những năm 1669 đến 1671, thơ của ông cũng được đăng trong 3 tuyển tập thơ nổi tiếng. Sự nghiệp của Basho như “diều gặp gió”, ngày càng thăng hạng trong thi đàn Nhật Bản. Có rất nhiều nhà thơ đã nghe đến tên tuổi của Basho từ khắp nơi và ông cũng nhận được sự tôn trọng, kính nể, ngưỡng mộ của các nhà thơ tỉnh nhà. Hay khi Basho có ý định biên tập tuyển tập thơ Haiku đầu tiên thì có đến hơn ba mươi thi nhân đã nhận lời tham gia. Vào năm 1672, tuyển tập thơ Haiku đầu tiên của Basho ra đời và được in trong tuyển tập Trò chơi bốc vỏ sò (和和和 和/ Kaioi).
Tám năm tiếp theo trong cuộc đời Basho là những mảng tăm tối gắn với những điều tồi tệ mà Basho đã trải qua. Như việc ông sống lay lắt từ nhà ân nhân này sang ân nhân khác, hay có lúc ông làm phụ việc cho một kẻ lang thang, kể cả việc làm thư ký hàng quận… Từ một nhà thơ được nhiều người kính nể ở Ueno, ông đã quyết định đến Edo để làm lại từ đầu, bắt đầu xây dựng cuộc sống mới nhưng những điều mà ông từng có với vùng đất này có lẽ chỉ là những sự nhục nhã, thất vọng và chán nản. Nhưng ông không bỏ cuộc với quyết tâm của một người dám chinh phục những khó
khăn, nghịch cảnh của cuộc đời: “Có lúc ta ngán ngẩm với việc làm thơ và muốn ngưng quách nhưng có lúc ta lại định theo đuổi nghiệp thơ cho đến khi tên tuổi vượt lên trên mọi người. Những lựa chọn đối nghịch này cứ dằn vặt tâm trí ta mãi.” (Nguyễn Nam Trân, 2018: 17). Vì vậy, ông vẫn tiếp tục theo đuổi con đường viết thơ, bằng chứng là vào năm 1675, ông (bút hiệu Tosei) có dịp hợp tác cùng một thi sĩ tên tuổi để tạo nên một liên ngâm bách vận, và ông góp 8 cú. Đến xuân năm sau, ông cùng một người khác hoàn thành hai Renku, mỗi Renku có 100 vần. Sau đó, ông quyết định trở về tỉnh nhà và trở thành một nhà thơ chuyên nghiệp (haikaishi) thật sự. Vào mùa đông năm sau, ông trở thành chủ khảo và viết lời bình cho cuộc thi thơ và tập ký lục Cuộc thi thơ Haiku 18 hiệp. Mùa hè năm 1680, tuyển tập Những vần thơ hay nhất của 20 môn đệ Tosei ra mắt như một lời khẳng định mạnh mẽ hơn về sự thành công và tầm ảnh hưởng của Bashô đối với thi ca Nhật Bản. Tiếp đến, ông cũng làm giám khảo cho chính hai học trò của mình trong hai cuộc thi về thơ nổi tiếng là Hội bình thơ dân dã và Hội bình thơ trường xuân.
Vào mùa đông năm 1680, học trò vì quý thầy đã xây một ngôi nhà nhỏ ở một vị trí khá yên tĩnh, mang nét cổ kính, trang nhã của thành Edo và tặng nó cho thầy Basho. Một vài tháng sau, họ mang một bụi chuối đến trồng trong sân và đặt tên ngôi nhà của Basho là am Basho (Basho-an), một cái tên vẫn còn nổi tiếng đến tận ngày nay. Kể từ đó, Basho đã chứng minh mình là một nhà thơ có thực lực, tài năng và trải qua nhiều biến cố thì lần đầu tiên ông có một căn nhà riêng cho mình.