II.1. KHÁI NIỆM, PHÂN LOẠI VÀ TRẠNG THÁI TỰ NHIấN
II.1.1. Khỏi niệm và phõn loại
Lipit là những hợp chất hữu cơ cú trong tế bào sống, khụng hũa tan trong nƣớc nhƣng tan trong cỏc dung mụi hữu cơ khụng phõn cực nhƣ : ete, clorofom, xăng dầu,… Lipit bao gồm chất bộo, sỏp, steroit, photpholipit,… hầu hết chỳng đều là cỏc este phức tạp. Dƣới đõy ta chỉ xem xột về chất bộo.
Chất bộo là trieste của glixerol với cỏc axit monocacboxylic cú số chẵn nguyờn tử cacbon (khoảng từ 12C đến 24C) khụng phõn nhỏnh (axit bộo), gọi chung là triglixerit hay triaxylglixerol. Chất bộo cú cụng thức chung là :
CH2 - O - CO - R1 CH - O - CO - R2 CH2 - O - CO - R3
Cụng thức cấu tạo của chất bộo : R1, R2, R3 là cỏc gốc hiđrocacbon no hoặc khụng no, khụng phõn nhỏnh, cú thể giống nhau hoặc khỏc nhau.
Khi thủy phõn chất bộo thỡ thu đƣợc glixerol và axit bộo. Axit bộo no thƣờng gặp là :
CH3–[CH2]14–COOH CH3–[CH2]16–COOH axit panmitic, tnc 63oC axit stearic, tnc 70oC Cỏc axit bộo khụng no thƣờng gặp là : CH3[CH2]7 [CH2]7COOH C = C H H CH3[CH2]4 CH2 [CH2]7COOH C = C C = C H H H H
axit oleic, tnc 13oC axit linoleic, tnc 5oC
II.1.2. Trạng thỏi tự nhiờn
Chất bộo là thành phần chớnh của dầu mỡ động, thực vật. Sỏp điển hỡnh là sỏp ong. Steroit và photpholipit cú trong cơ thể sinh vật và đúng vai trũ quan trọng trong hoạt động của chỳng.
II.2. TÍNH CHẤT CỦA CHẤT BẫO
II.2.1. Tớnh chất vật lớ
Cỏc triglixerit chứa chủ yếu cỏc gốc axit bộo no thƣờng là chất rắn ở nhiệt độ phũng, chẳng hạn nhƣ mỡ động vật (mỡ bũ, mỡ cừu,…). Cỏc triglixerit chứa chủ yếu cỏc gốc axit bộo khụng no thƣờng là chất lỏng ở nhiệt độ phũng và đƣợc gọi là dầu. Nú thƣờng cú nguồn gốc thực vật (dầu lạc, dầu vừng,…) hoặc từ động vật mỏu lạnh (dầu cỏ).
Chất bộo nhẹ hơn nƣớc và khụng tan trong nƣớc, tan trong cỏc dung mụi hữu cơ nhƣ : benzen, xăng, ete,…
II.2.2. Tớnh chất húa học
Phản ứng thủy phõn trong mụi trường axit
Khi đun núng với nƣớc cú xỳc tỏc axit, chất bộo bị thủy phõn tạo ra glixerol và cỏc axit bộo :
CH2 - O - CO - R1 CH - O - CO - R2 CH2 - O - CO - R3 CH2 - OH CH - OH CH2 - OH R1 R2 R3 - COOH - COOH - COOH
triglixerit glixerol cỏc axit bộo Phản ứng xà phũng húa
Khi đun núng với dung dịch kiềm (NaOH hoặc KOH) thỡ tạo ra glixerol và hỗn hợp muối của cỏc axit bộo. Muối natri hoặc kali của cỏc axit bộo chớnh là xà phũng :
CH2 - O - CO - R1 CH - O - CO - R2 CH2 - O - CO - R3 CH2 - OH CH - OH CH2 - OH R1 R2 R3 - COONa - COONa - COONa triglixerit glixerol xà phũng
Phản ứng của chất bộo với dung dịch kiềm đƣợc gọi là phản ứng xà phũng húa. Phản ứng xà phũng húa xảy ra nhanh hơn phản ứng thủy phõn trong mụi trƣờng axit và khụng thuận nghịch.
Phản ứng hiđro húa
Chất bộo cú chứa cỏc gốc axit bộo khụng no tỏc dụng với hiđro ở nhiệt độ và ỏp suất cao cú Ni xỳc tỏc. Khi đú hiđro cộng vào nối đụi C = C :
CH2 - O - CO - C17H33 CH - O - CO - C17H33 CH2 - O - CO - C17H33 CH2 - O - CO - C17H35 CH - O - CO - C17H35 CH2 - O - CO - C17H35 triolein (lỏng) tristearin (rắn) Phản ứng oxi húa + 3H2O H + , to + + 3NaOH to + + 3H2 Ni,t ,po
Nối đụi C = C ở gốc axi khụng no của chất bộo bị oxi húa chậm bởi oxi khụng khớ tạo thành peoxit, chất này bị phõn hủy thành cỏc sản phẩm cú mựi khú chịu. Đú là nguyờn nhõn của hiện tƣợng dầu mỡ để lõu bị ụi.
CHÚ í KHI GIẢI TOÁN
Nắm được khỏi niệm và phõn loại lipit.
Nắm được khỏi niệm về chất bộo, axit bộo. (adsbygoogle = window.adsbygoogle || []).push({});
Nhớ tờn và cụng thức của 3 axit bộo để vận dụng linh hoạt khi tớnh toỏn
Tờn Cụng thức phõn tử Dạng gốc chức Cụng thức cấu tạo M Số C=C k
Axit panmitic C16H32O2 C15H31COOH CH3[CH2]14COOH 256 0 1 Axit stearic C18H36O2 C17H35COOH CH3[CH2]16COOH 284 0 1 Axit oleic C18H34O2 cis-CH3[CH2]7CH=CH[CH2]7COOH
C17H33COOH
282 1 2
Axit linoleic(1) C18H32O2 C17H31COOH 280 2 3
(1) (2)Hai axit này khụng đƣợc đề cập trong SGK ban cơ bản ở phần lý thuyết chỉ cúở phần bài tập.
Nắm được tớnh chất vật lý (trạng thỏi, tớnh tan, nhẹ hơn nước…), tớnh chất húa học (tương tự như este vỡ nú là 1 este 3 chức của glixerol nờn khi thủy phõn luụn thu được glixerol, phản ứng chuyển húa chất bộo lỏng (dầu) thành mỡ rắn, nguyờn nhõn của hiện tượng dầu mỡ bị ụi thiu…), Ứng dụng của chất bộo.
BÀI TẬP MẪU:
Vớ dụ 1: Chất bộo là trieste của axit bộo với
A. ancol etylic. B. ancol metylic. C. etylen glicol. D. glixerol.
(Đề thi THPT QG 2015)
Hƣớng dẫn
Chất bộo là trieste của glixerol với axit bộo, gọi chung là triglixerit hay là triaxylglixerol. Chọn đỏp ỏn D
Vớ dụ 2: Trong cỏc hợp chất sau, hợp chất nào là chất bộo?
A. (C2H3COO)3C3H5 B. (C17H31COO)3C3H5
C. (C2H5COO)3C3H5 D. (C6H5COO)3C3H5
Hƣớng dẫn
Theo SGK 12 nõng cao axit bộo cú số chẵn nguyờn tử cacbon (khoảng từ 12 C đến 24 C) nờn loại A, C, D.
Chọn đỏp ỏn B
Vớ dụ 3:Dầu hƣớng dƣơng cú hàm lƣợng cỏc gốc oleat và gốc linoleat tới 85%, cũn lại gốc stearat và panmitat. Dầu ca cao cú hàm lƣợng gốc stearat và pamitat tới 75% cũn lại là cỏc gốc oleat và gốc linoleat. Hỏi dầu nào cú nhiệt độ đụng đặc cao hơn?
A. Khụng xỏc định đƣợc. B. Dầu ca cao.