1’’ CH 101,3 101,3 2’’ CH 74,2 74,3 3’’ CH 76,5 76,5 4’’ CH 70,1 70,1 5’’ CH 76,5 76,0 6’’ CH2 67,1 67,1 1’’’ CH 100,1 100,8 2’’’ CH 70,5 70,5 3’’’ CH 70,7 70,7 4’’’ CH 71,9 71,9 5’’’ CH 68,3 68,3 6’’’ CH3 17,8 17,9
Qua số liệu phổ và so sánh với tài liệu [18] có thể kết luận chất B là một flavonoit có tên là quercetin- 3-O-rutinozit hay (quercetin-3-O-[α-L- rhamnopyranozyl-(1→6)-β-D-glucopyranozit), còn gọi là rutin. Hợp chất này đã được phân lập từ cây Ruta graveolens và tìm thấy trong nhiều họ thực vật, có hoạt tính chống oxy hoá và làm bền thành mạch máu [18].
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 1' 2' 3' 4' 5' 6, O O O O H OHOH O H OH OH CH3 OH O OH O H OH O O 1'' 2" 3" 4" 5"6" 1''' 2''' 3''' 4''' 5''' 6'''
Hình 3.18. Phổ 1H-NMR của hợp chất B
Hình 3.20. Phổ 13C-NMR của hợp chất B
Hình 3.22. Phổ DEPT của hợp chất B
KẾT LUẬN
Nghiên cứu thành phần hoá học cành cây lãnh công xám (Fissistigma glaucescens (Hance) Merr.), ở Hà Tĩnh chúng tôi đã thu được một số kết quả như sau:
- Bằng các phương pháp ngâm chiết với các dung môi chọn lọc, rồi cất thu hồi dung môi, đã thu được các cao tương ứng là cao hexan (142g), cao clorofom (291g), cao butanol (155g).
- Phân lập hợp chất từ cao clorofom bằng việc sử dụng các phương pháp sắc ký silicagel và kết tinh phân đoạn thu được chất A.
- Phân lập hợp chất từ cao butanol bằng việc sử dụng các phương pháp sắc ký silicagel và kết tinh phân đoạn thu được chất B.
- Sử dụng các phương pháp phổ hiện đại: phổ khối lượng (EI-MS), phổ cộng hưởng từ hạt nhân 1H-NMR, 13C-NMR, DEPT, HMBC, HSQC để xác định cấu trúc các hợp chất tách được. Các kết quả phổ đã cho phép khẳng định chất A là apigenin-8-C-β-D-galactopyranozit. Chất B là quercetin- 3-O-rutinozit.
TÀI LIỆU THAM KHẢO Tiếng Việt
1. Nguyễn Tiến Bân (chủ biên) (2003), Danh mục các loài thực vật Việt
Nam, Nhà xuất bản Nông nghiệp, Hà Nội.
2. Nguyễn Tiến Bân (2000), Họ Na (Annonaceae), Thực vật chí Việt Nam, Flora of Vietnam, Nhà xuất bản Khoa học và Kỹ thuật, Hà Nội. 3. Vũ Văn Chuyên, Lê Trần Chấn, Trần Hợp (1987), Địa lý các họ cây
Việt Nam, Nhà xuất bản Khoa học Kỹ thuật, Hà Nội.
4. Nguyễn Thượng Dong và những người khác (2006), Nghiên cứu thuốc từ thảo dược, Nhà xuất bản Khoa học và Kỹ thuật, Hà Nội.
5. Trần Đình Đại (1998), Khái quát về hệ thực vật Việt Nam. Hội thảo Việt-Đức về Hoá học và các hợp chất thiên nhiên, Hà Nội, 16-18 April, tr. 17-27.
6. Nguyễn Văn Đàn, Nguyễn Viết Tựu (1985), Phương pháp nghiên cứu
hoá học cây thuốc, Nhà xuất bản Y học, Hà Nội. 7. Phạm Hoàng Hộ (1992), Cây cỏ Việt Nam, Montreal.
8. Trần Văn Sung (2002), Phổ cộng hưởng từ hạt nhân trong hoá hữu cơ, Nhà xuất bản Đại học Quốc gia Hà Nội.
9. Đào Hữu Vinh, Nguyễn Xuân Dũng, Trần Thị Mỹ Linh, Phạm Hùng Việt (1985), Các phương pháp sắc ký, Nhà xuất bản Khoa học và Kỹ thuật, Hà Nội.
Tiếng Anh
10. Ahammadsahib K. I., Hollingworth R. M., McGovren J. P., Hui Y. H., McLaughlin, J. L., (1993), Mode of action of bullatacin: a potent antitumor and pesticidal Annonaceous acetogenin, Life. Sci., 53, 1113- 1120.
11. Buckingham J., (2005), Dictionary of natural product., Chapman. HallInc. London., 3, 53660.
12. Gales L., and Damas A.M., (2005), Xanthones–A structural perspective, Cur. Med. Chem., 2, 2499-2515.
(2006), 2-substituted furans from the roots of Polyalthia evecta, J. Nat Prod., 69(1) 68-72.
14. Kanokmedhakul S., Kanokmedhakul K., Ohtani I.I., Isobe M., (1998), A diynoic acid from Polyalthia evecta, Phytochem., 47 (1) 131-133.
15. Kuo R.Y., Chang F. C., and Wu Y.C., (2002), Chemical constituents and their pharmacological activities from Formosan Annonaceous
plants, Chin. Pharm. J., 54, 155-173.
16. Pinto M.M.M., Sousa M.E., and Nascimento M.S.J., (2005), Xanthone derivatives: new insights in biological activities, Cur. Med. Chem., 2,
2517-2538.
17. Riscoe M., Kelly J.X., and Winter R., (2005), Xanthones as antimalarial agents: discovery, mode of action, and optimization, Cur. Med. Chem., 2, 2539-2549.
18. Silva A.M.S., and Pinto D.C.G.A., (2005), Structure elucidation of xanthone derivatives: studies of nuclear magnetic resonance spectroscopy, Cur. Med. Chem., 2, 2481-2497.
19. Sorachai S., (2003), Chemical constituents from the twigs of
Mangifera odorata and antioxidation properties, Thesis of Organic Chemistry, Songkla University, Thailand.
20. Vieira L.M.M., and Kijjoa A., (2005), Naturally-occurring xanthones: recent developments, Cur. Med. Chem., 2, 2413-2446.
21. Yu D. Y., (1999), Recent works on anti-tumor constituent from
Annonaceae plants in China, Pur. Appl. Chem., 71(6), 1119-1122.
22. Lee J. H., Ku C. H., Baek N. I., Kim S. H., Park H. W., and Kim D. K., (2004), Phytochemical constituents from Diodia teres, Arch. Pharm. Res., 27(1), 40-43.