- Phõn bố trong nước Chiết lần lượt với hexan,
3.2.Xỏc định cấu trỳc hợp chất
Hợp chất 53 là chất bột màu vàng, cú điểm núng chảy ở 246-248oC. Phổ khối lượng của hợp chất 53 cho pic ion m/z 416 [M]+ tương ứng với cụng thức phõn tử C21H20O9.
Phổ 13C-NMR và DEPT của hợp chất 53 xuất hiện tớn hiệu tương ứng của 27 cacbon, trong đú cú 15 cacbon thuộc khung flavon và 6 cacbon thuộc vào 1 gốc đường.
Phổ 1H-NMR cho thấy tớn hiệu doublet δ 7,23 (1H, J= 2,0 Hz), 7,15 (1H, J = 1,5 Hz) và 8,06 (1H, J= 8,0 Hz)đặc trưng cho ba proton C-8, C-6 và C-5 của vũng A và hai tớn hiệu tương tỏc với nhau theo hệ A2B2 tại δ 7,42 (2H, d, J = 8,0 Hz) và 6,84 ppm (2H, d, J = 6,5 Hz) được gỏn cho H-2’, H-6’ và H-3, H-5’.
Sự cú mặt tớn hiệu của 1 proton anomeric ở δ 5,10 (m) chứng tỏ phõn tử cú 1 gốc đường và cỏc proton cũn lại δ 3,70-3,73 (5H, m). Cỏc tớn hiệu của gốc đường glucose (δ 100,0, 73,1, 76,5, 69,6, 77,2, 60,6) và được gỏn bằng sự trợ giỳp của phổ 13C-NMR.
Bảng 3.1: Số liệu phổ 13C- NMR của hợp chất 53 Cacbon DEPT Độ chuyển dịch hoỏ học (ppm)
Thực nghiệm Tài liệu [11]
2 C 153,2 153,3
3 C 122,3 122,3
4 C 174,7 174,8
6 CH 115,6 115,67 C 161,3 161,5 7 C 161,3 161,5 8 C 103,4 103,5 9 C 157,0 157,1 10 C 118,5 118,5 1’ C 123,7 123,8 2’ CH 130,0 130,1 3’ CH 115,0 115,0 4’ C 157,2 157,3 5’ C 115,0 115,0 6’ CH 130,0 130,1 1’’ CH 100,0 100,1 2’’ CH 73,1 73,2 3’’ CH 76,5 76,5 4’’ CH 69,6 69,7 5’’ CH 77,2 77,3 6’’ CH2 60,6 60,7
Qua số liệu phổ và so sỏnh với tài liệu [13] cú thể kết luận chất 53 là một flavonoit cú tờn là daidzin (daidzein-7-O-β-D-glucopyranosit). Hợp chất này đó được phõn lập từ cõy Piptanthus nepalensis, Baptisia spp., Glycine max, Medicago sativa, Thermopsis spp và tỡm thấy trong nhiều họ thực vật, cú hoạt tớnh chống oxy hoỏ và làm bền thành mạch mỏu [12].
Daidzin hay 7-O-glucosit của daidzien là một hợp chất hữu cơ thiờn nhiờn thuộc nhúm isoflavon. Daidzin cú thể được tỡm thấy trong cỏc cõy họ đậu như đậu tương, đậu xanh, cõy sắn dõy....
Daidzin được chiết xuất từ cỏc dược thảo núi trờn và bào chế thành chế phẩm. Cỏc biệt dược như Nature’s Herbs (Kudzu Power Cert Pot), Nature’s Way (Soy Isoflavones Standardized), Metagenics (Spectra-Soy), Vital Nutrients (Genistein 125 mg), Metagenics (Selestro)... đang được lưu hành trờn thị trường.
OO O O OH O O H O H OH OH 2 3 4 5 6 8 7 9 10 1' 2' 3' 4' 5' 6' 1'' 2'' 3'' 4'' 5'' 6'' A C B (53) Daidzin
Pueraria cú chứa một số isoflavonoit, bao gồm puerarin, daidzin, daidzein, formononetine và C-glycoside, O-glycosit. Cỏc hợp chất này cú tỏc dụng chống oxy húa, antidipsotropic và cỏc hoạt động khỏc liờn quan tới húa dược. Bỏo cỏo gần đõy cho biết daidzin cung cấp daidzein coa tỏc dụng chống tetraclorua cacbon, D-GAIN và hydroperoxide t-butyl gõy độc hại cho gan ....Daidzin và daidzein là những chất trong thảo dược của Trung Quốc.
Daidzin là chất chống oxy húa, làm giảm mức độ rượu trong người say hay ngộ độc rượu và rỳt ngắn thời gian gõy ra bởi nhiễm độc ethanol. Người ta đó tiến hành thử nghiệm trờn chuột và thấy daidzin ức chế aldehyde dehydrogenase ty thể và ngăn chặn lượng ethanol trong chuột đồng Syria vàng.
Một cụng bố rộng rói năm 1993 trong việc nghiờn cứu động vật cho thấy cả daidzin và daidzein đều cú tỏc dụng ức chế ham muốn ancol, từ đú giỳp điều trị bệnh nghiện rượu. Ngoài ra, daidzin cũn cú tỏc dụng phũng ngừa ung thư ( mụ hỡnh đang thử nghiệm trờn động vật).
Daidein khụng thể hũa tan trong nước nhưng daidzin thỡ cú thể hũa tan trong nước và chiếm hàm lượng tương đối lớn trong cõy sắn dõy. Do đú, người dõn đó dựng lỏ sắn dõy để trị cỏc triệu chứng của người say, ngộ độc rượu bằng cỏch: lỏ sắn dõy hỏi, rữa sạch, vũ nỏt cựng với một ớt nước, chắt lấy phần nước và cho người đang say dựng. Cũn để điều trị chứng nghiện rượu ức chế ham muốn thốm rượu thỡ cú thể hóm lỏ và thõn cõy sắn dõy để uống như nước chố. Đõy là cỏc cỏch dõn gian vẫn thường làm, vừa đơn giản, rẽ tiền và mang lại hiệu quả cao...
Hỡnh 3.18. Phổ COSY của hợp chất 53
KẾT LUẬN
Nghiờn cứu thành phần húa học lỏ và thõn cõy sắn dõy (Pueraria lobata
Willd.) ở thành phố Vinh, Nghệ An chỳng tụi đó thu được một số kết quả như sau:
1. Bằng phương phỏp ngõm chiết với cỏc dung mụi chọn lọc rồi cất thu hồi dung mụi đó thu được cỏc cao tương ứng là cao etylaxetat (267g), cao butanol (192 g), cao hexan (38 g), pha nước. Phõn lập cỏc hợp chất từ cao butanol bằng cỏc phương phỏp sắc ký và kết tinh phõn đoạn thu được hợp chất 53.
2. Đó tiến hành sử dụng cỏc phương phỏp phổ khối lượng (EI-MS), phổ cộng hưởng từ hạt nhõn 1H-NMR, 13C-NMR và DEPT để xỏc định cấu trỳc hợp chất tỏch được. Từ dữ liệu phổ đó cho phộp khẳng định chất A là daidzin. Hợp chất này tỏch được từ cõy sắn dõy (Pueraria lobata