Thời gian tới đề tài sẽ tiếp tục được phát triển theo hướng mở rộng ứng dụng quy trình xây dựng và sử dụng hệ thống BTHH khi hình thành và phát triển khái niệm hóa học cơ bản khác của hóa học hữu cơ và hóa học vô cơ THPT.
TÀI LIỆU THAM KHẢO
1. Alecxeep Onhisuc V - Crugliac M - Zabottin - Vecxle X (2002),Phát triển tư duy học sinh. NXB Giáo dục Hà Nội.
2. Nguyễn Duy Ái – Nguyễn Tinh Dung – Trần Thành Huế - Trần Quốc Sơn – Nguyễn Văn Tòng (2001), Một số vấn đề chọn lọc của hóa học. Tập 2,3 NXB Giáo dục, Hà Nội.
3. Nguyễn Duy Ái – Đào Hữu Vinh (2004), Tài liệu giáo khoa chuyên hóa học 11, 12. Tập 2. NXB giáo dục, Hà Nội.
4. Bộ giáo dục và đào tạo (2010), Tài liệu hướng dẫn tăng cường năng lực sư phạm cho cán bộ giảng dạy tại các cơ sở đào tạo giáo viên THPT và THCS. Dự án Việt – Bỉ.
5. Nguyễn Minh Châu (2008), “Xây dựng và sử dụng hệ thống BTHH hình thành và phát triển khái niệm PƯ oxi hóa – khử trong chương trình hóa học vô cơ THPT – Ban nâng cao”, Luận văn thạc sĩ Giáo dục học, trường Đại học sư phạm Hà Nội.
6. Nguyễn Cương, Nguyễn Thị Sửu, Nguyễn Đức Dũng, Lê Văn Năm, Hoàng Văn Côi, Trịnh Văn Biểu, Đào Vân Hạnh (2007), Thực trạng về phương pháp dạy học hoá học ở trường phổ thông. NXB Đại học Sư phạm.
7.Nguyễn Cương (2008), Phương pháp dạy học hóa học ở trường phổ thông và đại học (những vấn đề cơ bản).NXB Giáo dục.
8. Trần Thị Đà, Đặng Trần Phách (2006), Cơ sở lý thuyết các PƯHH. NXB Giáo dục.
9. Vương Tấn Đạt. Logic học đại cương. Nxb Đại học sư phạm Hà Nội 3003.
10. Nguyễn Hữu Đĩnh – Đặng Thị Oanh – Đặng Xuân Thư (2008), Dạy và học Hóa học 11 theo hướng đổi mới. NXB Giáo dục.
11. Cao Cự Giác (2004). Bài tập lí thuyết và thực nghiệm hóa học - tập1- 2. NXB giáo dục.
12. Cao Cự Giác (2007), Thiết kế bài giảng Hóa học 11 nâng cao. Tập 1. NXB Hà Nội.
13. Cao Cự Giác (2008), Thiết kế bài giảng Hóa học 12 nâng cao. Tập 1. NXB Hà Nội.
14. Cao Cự Giác (2010), Những viên kim cương trong hóa học, NXB Đại học quốc gia Hà Nội.
15. Trần Bá Hoành (2003), Lí luận cơ bản về dạy học tích cực. Dự án đào tạo giáo viên THCS.
16. Nguyễn Thanh Khuyến (2001), Phương pháp giải toán hóa học hữu cơ, NXB Đại học Quốc gia Hà Nội.
17. Trang Thị Lân (2004), Hình thành và phát triển khái niệm PƯHH trong phần hóa học cơ sở và hóa học vô cơ ở trường trung học phổ thông. Luận án Tiến sĩ Giáo dục học, trường ĐHSP Hà Nội.
18. Luật giáo dục sửa đổi (2009), số: 44/2009/QH12.
19. Trần Nhật Nam (2007), Xây dựng và lựa chọn hệ thống BTHH phần hợp chất hữu cơ nhóm chức lớp 11 nâng cao nhằm phát huy tính tích cực, chủ động sáng tạo của học sinh. Luận văn thạc sĩ Giáo dục học, trường ĐHSP Hà Nội.
20. Lê Văn Năm (2011), Phương pháp nghiên cứu khoa học lý luận dạy học hóa học,. Chuyên đề cao học thạc sĩ. Đại học Vinh.
21. Lê Văn Năm (2008). Sử dụng bài tập hoá học như một phương pháp dạy học để nâng cao hiệu quả dạy học ở trường phổ thông, Tạp chí Giáo dục, Số 190, 2008,
41-41.
22. Lê Văn Năm (2008).Sử dụng bài tập để phát hiện học sinh có năng lực trở thành học sinh giỏi hoá học (Viết cùng Võ Văn Mai), Hóa học & ứng dụng, Số 11 (83), 2008, 4-5.
23. Lê Văn Năm. Dạy học nêu vấn đề. Lý thuyết và ứng dụng. NXB đại học quốc gia Hà Nội. 2007
24.Lê Văn Năm (2009). Sử dụng bài tập hoá học để hình thành một số phẩm chất và năng lực cần có của học sinh giỏi hoá học, Hóa học & ứng dụng, Số 6 (90), 2009,
7-9.
25. Lê Văn Năm (2010). Hình thành các khái niệm hóa học cơ bản trong chương trình hóa học phổ thông. Chuyên đề cao học thạc sĩ. Đại học Vinh.
26. Nguyễn Ngọc Quang - Nguyễn Cương - Dương Xuân Trinh. Lí luận dạy học hóa học tập 1. NXBGD Hà Nội 1985.
27. Nguyễn Ngọc Quang (1980), Hình thành một số khái niệm hóa học ở trường phổ thông. NXB Giáo dục, Hà Nội, tr.25-26. (adsbygoogle = window.adsbygoogle || []).push({});
28. Nguyễn Ngọc Quang (1994), Lí luận dạy học hóa học. Tập 1 – NXB Giáo dục.
29. Trần Quốc Sơn (1979), Cơ sở lý thuyết hóa hữu cơ, Tập 2, NXB Giáo dục, Hà Nội.
30. Trần Quốc Sơn (2004), Một số phản ứng của hợp chất hữu cơ. NXB Giáo dục.
29. Trần Quốc Sơn, Đặng Văn Liếu (2005), Cơ sở hóa học hữu cơ, Tập TI NXB ĐHSP, Hà Nội.
31. Trần Quốc Sơn, Đặng Văn Liếu, Nguyễn Văn Tòng (2007), Cơ sở hóa học hữu cơ, Tập III. NXB ĐHSP, Hà Nội.
32. Nguyễn Thị Sửu – Vũ Thị Thu Hoài (2009), Sử dụng phương pháp Graph nhằm tích cực hóa hoạt động học tập của học sinh trong giảng dạy hóa học hữu cơ ở lớp 11 THPT nâng cao.
33. Nguyễn Thị Sửu – Lê Văn Năm (2009), Phương pháp dạy học hóa học – Giảng dạy những nội dung quan trọng của chương trình SGK phổ thông. NXB Khoa học và kỹ thuật Hà Nội.
34. Lê Xuân Trọng – Ngô Ngọc An – Phạm Văn Hoan – Nguyễn Xuân Trường
(2008), Bài tập hóa học 12 nâng cao. NXB Giáo dục.
35. Lê Xuân Trọng – Từ Ngọc Ánh – Phạm Văn Hoan – Cao Thị Thặng (2008),
Bài tập hóa học 11 nâng cao. NXB Giáo dục.
36. Lê Xuân Trọng – Nguyễn Hữu Đĩnh – Lê Chí Kiên – Lê Mậu Quyền (2008),
SGK Hóa học 11 nâng cao. NXB Giáo dục.
37. Lê Xuân Trọng – Nguyễn Cương – Đỗ Tất Hiển (2004), SGK Hóa học 8.
NXB Giáo dục.
38. Lê Xuân Trọng – Nguyễn Hữu Đĩnh – Từ Vọng Nghi – Đỗ Đình Rãng – Cao Thị Thặng (2009), SGK Hóa học 12 nâng cao. NXB Giáo dục.
39. Lê Xuân Trọng – Cao Thị Thặng – Ngô Văn Vụ (2006), Hóa học lớp 9. NXB Giáo dục.
40. Nguyễn Xuân Trường (2000), Phương pháp dạy học hóa học ở trường phổ thông. NXB Giáo dục Hà Nội.
41. Nguyễn Xuân Trường (2003), Bài tập hóa học ở trường phổ thông. NXB Đại học sư phạm Hà Nội
42. Nguyễn Xuân Trường (2009), Cách soạn thảo bài toán hữu cơ có thể giải nhanh để làm câu hỏi trắc nghiệm. Tạp chí hóa học và ứng dụng (4), tr 12-15.
43. Nguyễn Xuân Trường – Từ Ngọc Ánh – Lê Mậu Quyền – Lê Chí Kiên
(2008), Bài tập hóa học 11. NXB Giáo dục.
44. Nguyễn Xuân Trường – Phạm Văn Hoan – Từ Vọng Nghi – Đỗ Đình Rãng – Nguyễn Phú Tuấn (2009). SGK Hóa học 12. NXB Giáo dục.
45. Nguyễn Xuân Trường (2009). Luyện kĩ năng giải bài tập hóa học THPT. Nxb Giáo dục.
46. Nguyễn Xuân Trường – Nguyễn Thị Sửu – Đặng Thị Oanh – Trần Trung Ninh (2005) , Tài liệu bồi dưỡng thường xuyên cho giáo viên THPT chu kỳ III (2004 - 2007). Bộ Giáo dục và đào tạo.
47. Nguyễn Xuân Trường – Lê Mậu Quyền – Phạm Văn Hoan – Lê Chí Kiên
(2008), SGK Hóa học 11. NXB Giáo dục.
48. Phạm Viết Vượng (1997), Phương pháp nghiên cứu khoa học giáo dục, NXB Giáo dục, HÀ Nội.
49. T.Z. Xavich. Hình thành khái niệm về phản ứng hóa học. NXB Giáo dục Matxcơva 1984 (tiếng Nga)
50. I.N. Trerkop. Phương pháp hình thành cho học sinh các cơ bản khái niệm về hoá hữu cơ. NXB Giáo dục Matxcơva 1986 (tiếng Nga) (adsbygoogle = window.adsbygoogle || []).push({});
PHẦN PHỤ LỤC
Bao gồm:
Phụ lục I: Hệ thống các bài tập hóa học đã xây dựng
Phụ lục II: 4 giáo án minh họa cho các tiết dạy thực nghiệm. Phụ lục III: Các phiếu điều tra, các bài kiểm tra
Phụ lục 1: Hệ thống BTHH hình thành và phát triển khái niệm PƯHH hữu cơ 1. Hệ thống BTHH hình thành về các nội hàm của khái niệm PƯHH hữu cơ
1.1. Phản ứng thế
1.1.1. Hệ thống BTHH hình thành khái niệm PƯ thế trong hiđrocacbon (Xem luận văn, mục 2.4, tr.91-94, bài 1-23)
1.1.2. Hệ thống BTHH hình thành khái niệm PƯ thế trong dẫn xuất của hiđrocacbon
a. Hình thành khái niệm PƯ thế nguyên tử halogen trong dẫn xuất halogen của hiđrocacbon bằng nhóm – OH
Bài 1: Quan sát cách tiến hành và kết quả các thí nghiệm thế -Cl bằng –OH của propyl clorua, anlyl clorua. Hãy cho biết:
+ Dấu hiệu có kết tủa AgCl chứng tỏ nguyên tử nào bị tách ra khỏi phân tử dẫn xuất halogen?
+ Điều kiện xảy ra PƯ thế X trong R-X với R là gốc ankyl; anlyl; phenyl và điền thông tin vào bảng sau:
Dẫn xuất halogen Tác nhân thế và điều kiện PƯ thế
halogen bằng nhóm OH
SP hữu cơ Ankyl clorua CnH2n+1- Cl
Dẫn xuất anlyl halogen
R-CH=CH-CH2 –X
C6H5Cl (Phenyl clorua)
Bài 2: Viết các PTHH dạng CTCT thu gọn của PƯ thế các dẫn xuất halogen sau: a. 2-clo butan + dd KOH loãng, t0
b. Benzyl clorua + dd NaOH loãng, t0
c. Vinyl clorua + dd NaOH (t0, áp suất cao)
Bài 3: Nghiên cứu cơ chế PƯ thế nguyên tử halogen và cho biết:
- Đặc điểm của liên kết C-X trong dẫn xuất halogen. Dưới tác dụng của dung môi phân cực thì liên kết C-X bị phân cắt như thế nào? Độ bền của cacbiocation sinh ra?
- PƯ thế diễn ra máy giai đoạn. Đặc điểm của từng giai đoạn? Cơ chế PƯ thế halogen phụ thuộc vào những yếu tố nào?
b. Hình thành khái niệm PƯ thế nguyên tử H trong nhóm – OH của phenol, ancol, axitcacboxylic bằng nguyên tử khác
Bài 4: Làm các thí nghiệm đối chứng, quan sát hiện tượng và trả lời các BTHH sau:
TN1: Na + benzen. TN2: Na + ancol etylic TN3: Na + nước
1. Tại sao Na không PƯ với benzen?
2. Tại sao PƯ của Na với C2H5OH xảy ra lại êm dịu hơn so với PƯ của Na với H2O?
3. Khí H2 sinh ra trong TN2 trên là do nguyên tử H nào trong phân tử C2H5OH (H trong nhóm –OH hay H trong gốc hiđrocacbon ) đã bị thay thế? (adsbygoogle = window.adsbygoogle || []).push({});
4. PƯ của Na với H2O và với ancol etylic thuộc loại PƯ gì? Bản chất của PƯ đó?
Bài 5: So sánh đặc điểm cấu tạo của Phenol và axit cacboxylic với ancol. Từ đó cho biết chúng có thể tham gia PƯHH nào giống với ancol. Viết PTHH của các PƯ đó ở dạng CTCT thu gọn.
Bài 6: 1. Viết PTHH của các PƯHH sau:
ROH + Na → ……….. (1)
R(OH)n + nNa → ….……….. (2)
RONa + H-OH → ……….. (3)
2. Dấu hiệu nào cho thấy natri ancolat PƯ với H2O. Có thể so sánh độ linh động của nguyên tử H trong nhóm –OH của ancol etylic với H trong H2O bằng PƯ nào trong 3 PƯ trên?
Bài 7: a. So sánh độ linh động của nguyên tử H trong nhóm –OH của ancol, phenol và axit axetic. Viết các PTHH của các PƯ sau để chứng minh sự so sánh đó?
C2H5ONa + C6H5OH ………. (1)
C6H5ONa + CH3COOH ……….….. (2)
C2H5ONa + H-OH ………..…. (3)
b. Hình thành khái niệm PƯ thế nhóm nguyên tử -OH trong ancol, axit cacboxylic và OR trong este bằng nhóm nguyên tử khác.
Bài 8: Nghiên cứu SGK 11NC tr.226 và quan sát hiện tượng của các thí
nghiệm xảy ra khi trộn ancol isoamylic với các chất và điền các thông tin vào bảng dưới đây:
TN1: + H2O TN1: + H2SO4 loãng TN1: + H2SO4 đậm đặc ancol isoamylic
Nhận xét
Bài 9: Ancol isoamylic PƯ với H2SO4 đạm đặc theo PTHH sau:
(CH3)2CH – CH2 – CH2 – OH + H – OSO3H →(CH3)2CH– CH2 – CH2- OSO3H+H2O
Trong PƯHH trên, nhóm nguyên tử nào trong phân tử ancol đã bị thay thế bởi gốc axit? Viết PTHH của ancol R-OH với các axit mạnh H-A (gốc axit là A)
2. Nêu điều kiện của PƯ giữa ancol và axit?
Bài 10: Khi đun etanol (R-OH) với H2SO4 đặc ở 1400C thì PƯ xảy ra như sau:
R – OH + H – OR 2 4 0 140 H SO C → R – OR + H2O
Trong PƯHH trên, nhóm –OH của ancol bị thế bởi nhóm nguyên tử nào? Sản phẩm PƯ gọi là ete. Vậy PƯHH trên còn được gọi là PƯ gì?
Bài 11: Khi đun axit axetic với etanol (H2SO4 đặc, xt, t0) thì PƯHH diễn ra như sau: C2H5O – H + HO – C – CH3 H t, + → ¬ C2H5O – C – CH3+ H2O O O
Ancol etylic axit axetic etyl axetat
1. Quan sát sự phân cắt liên kết trong các chất tham gia và tạo thành sau PƯ để xác định trong PƯHH trên, các nguyên tử và nhóm nguyên tử nào đã bị thay thế?
2. Etyl axetat được gọi là este, thế nào là PƯ este hóa (Chiều thuận)? Chiều nghịch của PƯ trên được gọi là PƯ gì?
Bài 12: Quan sát mô phỏng PƯ thế xảy ra giữa ancol etylic và axit axetic và cho biết:
- H2O tạo thành sau PƯ là do axit và ancol đã tách ra nguyên tử hay nhóm nguyên tử nào?
- Nhóm OH trong nhóm cacboxyl của axit đã được thay thế bởi gốc –OR. Vậy este trong PƯ trên được tạo thành như thế nào? (Thay thế nhóm –OH trong phân tử axit cacboxylic bằng gốc -OR). (adsbygoogle = window.adsbygoogle || []).push({});
- Nguyên tử H trong nhóm OH của axit được đánh giá là linh động hơn so với trong ancol. Tại sao trong mô phỏng trên, H trong nhóm –OH của ancol lại tách ra để kết hợp với nhóm OH trong axit?
Bài 13: Khi cho axit cacboxylic R-COOH tác dụng với P2O5 thì hai phân tử axit đã tách một phân từ H2O tạo một phân tử anhiđrit axit có CTCT dạng:
R–C–O–C-R O O
Hãy cho biết nhóm nguyên tử nào trong mỗi phân tử axit đã bị thay thế? Viết PTHH của PƯ thế trên dạng CTCT thu gọn?
1.2. Phản ứng cộng (Xem luận án, mục 2.5.3.2, tr.107-110 bài 1-15)
1.2.1. Bài tập hình thành khái niệm PƯ cộng mở vòng trong xicloankan
Bài 14: 1. Viết các PTHH của các PƯ xảy ra theo sơ đồ dưới đây (Các chất hữu cơ viết ở dạng CTCT thu gọn)
a. xiclopropan + Br2 → 1,3 – đibrom propan; b. xiclopropan + H2 → propan
c. . xiclopropan + HBr → 1 – brom propan; c. . xiclobutan + H2 → bu tan.
2. Hãy cho sự biến đổi về cấu tạo mạch C trong phân tử các chất tham gia và sản phẩm của PƯ?
Bài 15: Nhận định nào sau đây đúng?
A. Xicloankan chỉ có khả năng tham gia PƯ cộng mở vòng. B. Xicloankan chỉ có khả năng tham gia PƯ thế.
C. Tất cả các xicloankan đều có khả năng tham gia PƯ thế và PƯ cộng.
Bài 16: Xicloankan có PƯ cộng mở vòng với H2, Br2, HCl là:
A. xiclopropan B. xiclobutan.C. xiclopentan. D. xiclohexan
1.2.2. Bài tập hình thành khái niệm PƯ cộng vào hiđrocacbon không no
Bài 17: Quan sát mô phỏng PƯ cộng axit của propen và cho biết:
- Liên kết nào trong phân tử C3H6 bị phân cắt và liên kết nào được tạo ra? So sánh độ bền của liên kết vừa được hình thành với liên kết bị đứt?
- Tại sao propen tham gia PƯ cộng với axit lại tạo ra 2 sản phẩm? Xác định sản phẩm chính và gọi tên các chất mới tạo thành?
- Nếu cho but-2-en tác dụng với axit HCl thì có tạo 2 sản phẩm cộng như propen không? Tại sao?
- Nêu điều kiện về mặt cấu tạo phân tử để anken tham gia PƯ cộng với H-X chỉ cho một sản phẩm duy nhất? Cho các ví dụ minh họa?
Bài 18: Quan sát mô phỏng cơ chế của PƯ cộng axit vào anken và cho biết: PƯ cộng H-A vào anken xảy ra qua mấy giai đoạn, cacbocation trung gian tạo ra ở giai đoạn nào của PƯ? Độ bền của cacboncation trung gian này?
Bài 19: Sản phẩm chính của PƯHH: CH3 – CH=CH2 + HBr → … là
A. CH3-CHBr-CH3. B. CH3-CH2-CH2Br
C. CH3-CH2-CH3. D. CH3-CH=CH2-HBr
Bài 20: Cho PƯ: CH3-C(CH3)=CH2+HBr→ Sản phẩm chính của PƯ là:
A. Br-CH2-C(CH3)=CH2. B. CH3-CCH2Br=CH2. C. CH3-C(CH3)Br-CH3. D. CH3-CH(CH3)-CH2-Br
1.3. PƯ tách (Xem luận án, mục 2.5.3.3 tr.110-115, bài 1-20)
1.3.1. Bài tập hình thành khái niệm PƯ tách trong ankan: PƯ đềhiđro hóa và crăckinh
1.3.2. Bài tập hình thành khái niệm PƯ tách trong dẫn xuất hiđrocacbon (adsbygoogle = window.adsbygoogle || []).push({});
a. Trong dẫn xuất halogen của hiđrocacbon
Bài 21: Quan sát thí nghiệm tách HBr từ C2H5Br (Hình 8.1, tr.213 SGK 11NC) và cho biết:
1. Nguyên tử halogen được tách ra cùng với nguyên tử H nào (nguyên tử H ở C kề bên C chứa halogen tức Cß?
2. Sản phẩm được tạo ra từ PƯ tách có đặc điểm cấu tạo gì khác so với chất tham gia? (Hình thành liên kết π giữa C chứa halogen và Cß).
3. Điều kiện của PƯ tách H-X ra khỏi dẫn xuất halogen? (Đun dẫn xuất halogen với kiềm/ancol).
Bài 22: 1. Nếu phân tử các dẫn xuất halogen có 2 Cß thì nguyên tử halogen ưu