C. Đồng phân cấu tạo
c. Cơng thức Fischer
Qui ước:
– Cấu trúc KG của phân tử được biểu diễn trên mặt phẳng
bằng cách chiếu lên mặt phẳng giấy
– Đặt cơng thức phối cảnh của phân tử sao cho nguyên tử
C trung tâm được chọn nằm trong mặt phẳng trang giấy, hai nhĩm thế gần mắt người quan sát khi chiếu lên mặt phẳng thì nằm ở bên phải và bên trái nguyên tử C, 2
nhĩm nguyên tử cịn lại xa mắt người quan sát khi chiếu lên nằm trên trục dọc của cơng thức Fisơ (Fischer)
CHOC C H OH CH2OH CHO C H OH CH2OH CHO C H HO CH2OH
Chapter 1-28
8–28
Thơng thường cơng thức Fischer được biểu diễn ở dạng chuẩn như sau:
• Nếu phân tử cĩ nhiều nguyên tử C thì trục dọc là trục của nguyên tử C của mạch chính
• Nhĩm nguyên tử cĩ số oxi hĩa cao hơn thì được viết ở phía trên.
• Nếu hai nguyên tử C ở đầu mạch cĩ số oxi hố như nhau thì ở phía trên là
nhĩm thế cĩ số thứ tự nhỏ hơn trong tên gọi
Lưu ý
• Thơng thường người ta biểu diễn cơng thức Fischer để chỉ các nguyên tử C bất đối, cịn khi khơng cĩ C bất đối thì
người ta thường biểu diễn dạng cơng thức rút gọn để cơng thức ít phức tạp CH3-CHCl-CH2-CH3 CH3 C2H5 H Cl Cl H CH3 C2H5
Chapter 1-29
8–29
Một số điểm cần lưu ý trong cơng thức Fischer:
-Đổi chỗ bất kỳ 2 nhĩm thế nào ở nguyên tử cacbon bất đối cũng làm quay cấu hình và sẽ sinh ra dạng đồng phân khác.
· Nếu dịch chuyển đồng thời cả 3 nhĩm thế theo chiều kim
đồng hồ hay theo chiều ngược lại thì cơng thức Fischer vẫn giữ nguyên ý nghĩa.
· Khơng được quay cơng thức Fischer trên mặt phẳng một
gĩc 900 hay 2700 vì sẽ làm quay cấu hình, nhưng cĩ thể quay một gĩc 1800 thì cấu hình khơng thay đổi.
Chapter 1-30
8–30
D2 Đồng phân hình học
1.Khái niệm:
là một loại đồng phân cấu hình, trong đĩ cĩ sự phân bố khác nhau trong khơng gian của các nhĩm thế đối với bộ phận
cứng nhắc của phân tử (mặt phẳng π hay vịng no)
Đồng phân hình học cịn gọi là đồng phân cis-trans hay Z- E
2. Điều kiên:
-Cần: cĩ bộ phận cứng nhắc trong phân tử ( nối đơi: C=C, C=N, N=N. hoặc vịng no) làm cản trở sự quay tự do của các nhĩm thế
-Đủ: Hai nguyên tử hoặc nhĩm nguyên tử liên kết với bộ phân cứng nhắc phải cĩ bản chất khác nhau
Xét phân tử abC=Cde trong đĩ a ≠ b ; d ≠e , nhưng a hay b cĩ thể giống d hay e.
Chapter 1-31
8–31
3. Danh pháp