Các base có nhân purine là adenine (A) và guanine (G), xanthine ,Theobromin, acid uric và
isoguanine…
Base Adenine và Guanine đều có 2 dạng đồng phân. Một dẫn xuất quan trọng của base adenine là hypoxanthine. Hypoxanthine được tạo thành khi nhóm −NH2 của adenine được thay bằng nhóm −OH. Hypoxanthine có ý nghĩa quan trọng trong quá trình trao đổi chất của tế bào sống.
Trong điều kiện sinh lý, guanine thường tồn tại ở dạng ceton, còn adenine thường tồn tại dưới dạng amine.
Các base purine và mối quan hệ của chúng:
V.1.3.1. Adenine
*Cấu tạo – Tính chất Adenine
Adenine là một trong hai loại nucleobase thuộc nhóm purine là thành phần tạo nên các
nucleotide trong các nucleic acid (DNA and RNA). Trong DNA, adenine (A) gắn với thymine (T) qua hai liên kết hiđrô qua đó giữ ổn định cấu trúc của DNA. Trong RNA, adenine đôi khi gắn với
uracil (U), cũng qua hai liên kết hydro.
Adenine tham gia cấu tạo hai loại nucleoside:
Adenosine: C10H13N5O4, là 1 nucleoside gồm adenine và D-ribose. Khi adenosine kết hợp với deoxyribose nó tạo ra deoxyadenosine.
Deoxyadenosine
A denosine triphosphate (ATP): C10H16N5O12P3 , là một nucleotide gồm có adenosine và 3 nhóm phosphate, Adenosine triphosphate là một chất mang năng lượng, được sử dụng trong các hoạt động chuyển hóa tế bào, chuyển năng lượng giữa các phản ứng. Adenosine diphosphate (ADP): C10H15N5O10P2 là 1 co-enzym gồm có adenosine và 2 ptử acid
phosphoric, là 1 chất trung gian quan trọng trong sự chuyển hoá tế bào. Adenosine monophotsphate (AMP) còn gọi là adenyclic acid: là este phosphoric của adenosine.
* Sinh tổng hợp Adenine:
Adenine là một pentamer của hydrogen cyanide. Adenine được sản xuất công nghiệp tại Nhật Bản do nhiệt polymer hóa HCN.
Trên trái đất nguyên thủy một cấu trúc tứ phân của HCN có thể được hình thành bởi sự ngưng tụ liên tiếp. Sau đó sắp xếp lại dưới ảnh hưởng của tia cực tím để tạo thành một vòng. Một HCN thứ năm sau đó ngưng tụ với tiền chất này để tạo thành vòng thứ hai. Khi HCN được làm nóng lên trong dung dịch với một NH3 được hình thành cùng với adenine như sản phẩm thơm hòa tan. Cơ chế nhiệt thể hiện dưới đây có lẽ là hơi khác nhau từ các tia UV.
Amoniac cần thiết cho phản ứng như một chất xúc tác. Nó tham gia vào phản ứng và một số lượng những phân tử amoniac bằng nhau cũng được giải phóng , sau đó chúng đươc hợp nhất. Số lượng nhỏ guanine và các dẫn xuất khác của purine cũng được hình thành.
V.1.3.2. Guanine
Danh pháp 2-Amino-1H-purin-6(9H)-one Tên gọi khác 2-amino-6-oxo-purine
Công thức hóa học C5H5N5O Khối lượng phân tử 151.13 g/mol Nhiệt độ nóng chảy 360 °C
Guanine là một trong năm loại nucleobase chính có trong các nucleic acid (Thí dụ, DNA
và RNA). Guanine là một chất dẫn xuất của purine, trong cặp base Watson-Crick nó tạo ba liên kết hiđrô với cytosine. Guanine nối theo chiều dọc với các nucleobase khác thông qua các liên kết
thơm. Guanine là một tautomer (xem thêm tautomer keto-enol). Nucleoside chứa guanine gọi là
guanosine.
Guanine còn là tên gọi của một chất vô định hình màu trắng có trong vây của một số loài cá, trong phân các loài chim biển, trong gan và tụy các loài thú. Đúng ra, tên gọi của loại nucleobase này xuất phát từ thuật ngữ guano, vì nó được phân lập lần đầu từ phân chim (thổ ngữ Quechua Nam Mỹ, huanu - nghĩa là phân động vật).
Trong công nghệ mỹ phẩm, guanine tinh thể được dùng như một gia chất trong nhiều sản phẩm (thí dụ như thuốc gội đầu), để tạo hiệu ứng lấp lánh như ngọc trai. Nó tạo ra độ bóng sáng cho các sản phẩm để vẽ mắt và sơn móng. Nó có thể kích thích mắt. Ngoài ra nó còn dùng để chế
V.1.3.3. Caffeine
* Cấu trúc – Tính chất
Caffein, còn được gọi là trimethylxanthine, coffeine, theine, mateine, guaranine, (adsbygoogle = window.adsbygoogle || []).push({});
methyltheobromine hay 1,3,7-trimethylxanthine, là một xanthine alkaloid có thể tìm thấy được trong các loại hạt cà phê, trong chè, hạt cola, quả guarana và (một lượng nhỏ) trong hạt ca cao
Cấu trúc phân tử
Tổng quát
Tên Caffein
Các tên khác
trimethylxanthine, coffeine, theine, mateine, guaranine, methyltheobromine và 1,3,7- trimethylxanthine
Công thức hoá học C8H10N4O2
Đặc điểm dạng tinh thể, không màu, không mùi, vị đắng
Tính chất
Trạng thái rắn Nhiệt độ nóng chảy 238 °C
Nhiệt độ sôi thăng hoa ở 178 °C
Hoà tan tan nhiều trong nước và chloroform, một phần trong
rượu
Caffein rất giống với hai hợp chất khác là theophyllin, chất được sử dụng để điều trị bệnh suyễn, và theobromin, thành phần chính của ca cao.
* Nguồn cung cấp
Cà phê
• Một tách cà phê (250 ml) chứa khoảng 40-170 mg caffein
• Một tách cà phê tan chứa khoảng 40-100 mg
• Một tách cà phê loại bỏ caffein vẫn chứa khoảng 3-5 mg
• Một tách nhỏ (50 ml) espresso arabica chứa khoảng 60 mg
• Một tách nhỏ (50 ml) espresso robusta chứa khoảng 170 mg
Chè
• Chè đen (Mỹ) 17 – 75 mg/200 ml
• Chè đen (nước khác) 20 – 100 mg/200 ml
• Chè ô long 12 – 55 mg mỗi túi nhỏ (pha được một tách 150-250 ml)
• Chè xanh 8-30 mg mỗi túi nhỏ (pha được một tách 150-250 ml)
• Chè tuyết 6-25 mg mỗi túi nhỏ (pha được một tách 150-250 ml)
Trước đây người ta gọi caffein trong trà là theine hay teine. Tuy nhiên trà không chứa các hợp chất khác của cà phê như xanthine, theophylline.
Các loại khác
• Nước uống tăng lực như Red Bull chứa khoảng 80 mg caffein trong một lon 250 ml. (adsbygoogle = window.adsbygoogle || []).push({});
• Cola: 30-60 mg/500 ml, trước kia loại đồ uống này chứa caffein lấy từ hạt cola, ngày nay cola thường được pha với caffein nhân tạo, hoặc cũng dùng caffein tự nhiên, nhưng là từ hạt cà phê.
• Một viên caffein chứa khoảng 100-300 mg caffein.
Cà phê Chè xanh
Chè tuyết Chè đen
Chè ô long
* Ảnh hưởng của caffein
Caffein khi dùng với liều lượng nhiều gây ra các ảnh hưởng sau:
• Hưng phấn
• Tăng huyết áp
• Giãn nở phế quản
• Lợi tiểu (từ 300 mg/ngày trở lên)
• Kích thích nhu động ruột
• Mất ngủ
Tổ chức Y tế Thế giới (WHO) không xếp caffein vào nhóm các chất gây nghiện. Đến nay vẫn không có dấu hiệu gì rõ ràng chứng minh caffein nguy hại đến sức khoẻ, ngay cả những trường hợp sử dụng thường xuyên caffein trong thời gian dài. Tuy nhiên việc dùng caffein nhiều có thể dẫn tới sự phụ thuộc về tâm lý, trong trường hợp này mùi vị cà phê, khẩu vị người uống và truyền thống cũng đóng một vai trò quan trọng.
Sự phụ thuộc vào caffein có thể dẫn tới các biểu hiện như nhức đầu, căng thẳng, run rẩy, hồi hộp, thiếu tập trung, cáu giận. Cơ thể cần khoảng 3 ngày để loại bỏ caffein, sau thời gian này những tác dụng phụ trên sẽ hoàn toàn mất đi. Nếu dùng caffein với liều lượng cao có thể làm tăng nhịp tim và lợi tiểu. Tuy vậy, nếu uống những loại đồ uống chậm giải phóng caffein như guarana hay chè đen thì có thể hạn chế được các ảnh hưởng tiêu cực của caffein cũng như tận dụng được các tác dụng của nó.
Caffein có chứa trong sôcôla hay chè đen không hẳn là vô hại đối với trẻ em: ví dụ như lượng caffein có trong 3 lon cola và 3 thanh sôcôla cũng tương đương với lượng caffein trong 2 tách cà phê (khoảng 200 mg). Một đứa trẻ nặng 30 kg nếu dùng một liều lượng tương đương 7 mg/1 kg cơ thể có thể bị căng thẳng và mất ngủ.
Caffein có trong danh sách doping của Uỷ ban Thế vận hội Quốc tế (IOC). Tuy nhiên giới hạn cấm rất cao, đủ để các vận động viên có thể uống cà phê trong bữa sáng.
Liều gây độc LD-50 của caffein (là lượng caffein có thể làm chết 50% dân số) khoảng 10 g, tương đương với 100 tách cà phê. LD-50 của caffein cho một con chuột cống nặng 1 kg là 381 mg.
Được biết rằng, nước bưởi có khả năng kéo dài thời gian bán huỷ của caffein, bởi chất đắng trong quả bưởi sẽ kìm hãm quá trình trao đổi chất của caffein trong gan.
* Cơ chế tác động
Caffein gây ra sự hưng phấn và kéo dài thời gian tỉnh táo bằng cách ngăn cản hoạt động bình thường của adenosine và phosphodiesterase.
• Adenosine được tạo ra trong quá trình hoạt động của cơ thể. Khi nồng độ đủ cao, nó sẽ gắn với receptor (thụ thể) làm cho hệ thần kinh phát ra tín hiệu nghỉ ngơi dẫn đến sự mệt mỏi
• Caffein cũng ngăn chặn phosphodiesterase không cho tổng hợp chất truyền tin thứ cấp cAMP, do đó tín hiệu hưng phấn do andrenalin tạo ra đã không được khuyếch đại thông qua cAMP. Điều này làm các tế bào trong cơ thể trở nên trơ với andrenalin.
*Caffeinol
Theo nghiên cứu mới nhất thì sự kết hợp giữa cồn và caffein là một phương cách hữu hiệu để trị chứng đột quỵ. Sinh viên y khoa James Grotta thuộc Đại học Texas ở Houston cùng với đồng nghiệp đã tiêm cho tổng cộng 23 bệnh nhân chất caffeinol và rút ra kết luận rằng chất này có hiệu quả điều trị tốt đối với các thương tổn ở não gây ra bởi chứng đột quỵ.
*Các thực phẩm có chứa purine
Purine được tìm thấy ở nồng độ cao trong thịt và sản phẩm thịt, đặc biệt là nội cơ quan như gan và thận.
Một số lượng vừa phải purine cũng có trong thịt bò, thịt lợn, gia cầm, cá và hải sản, măng tây, súp lơ, rau bina, nấm, đậu xanh, đậu lăng, đậu Hà Lan khô, đậu, bột yến mạch, lúa mì, cám, mầm lúa mì, và cây sơn trà.
Ví dụ về các nguồn purine cao: bao gồm: sweetbreads, cá cơm, cá mòi, gan, thận bò, não, chất chiết xuất từ thịt (ví dụ như oxo, Bovril), cá trích, cá thu, sò điệp, thịt trò chơi, và gravy.
Bột yến mạch (adsbygoogle = window.adsbygoogle || []).push({});
Cây sơn trà Cá mòi
Các cấp cao hơn thịt và tiêu thụ thủy hải sản có liên quan với tăng nguy cơ bệnh gút, trong khi một mức độ cao hơn mức tiêu thụ các sản phẩm sữa được liên kết với một nguy cơ giảm xuống. Trung bình lượng của purine-rau giàu hay chất đạm không phải là liên kết với tăng nguy cơ bệnh gút.
Sinh tổng hợp của purine và pyrimidine là sống còn cho mọi tế bào vì các phân tử này được dùng để tổng hợp ATP, một số cofactor, acid ribonucleic (ARN ), acid deoxyribonucleic (ADN ) và các thành phần quan trọng khác của tế bào. Hầu hết vi sinh vật có thể tổng hợp các Purine và pyrimidine cho bản thân vì các chất này có vai trò quyết định đối với chức năng của tế bào.
Purine và pyrimidine là các bazơ nitrogen vòng chứa một số nối đôi và có các đặc tính thơm rõ rệt. Purine gồm 2 vòng nối với nhau, còn pyrimidine chỉ có một vòng (hình 18.21 và 18.23). Trong vi sinh vật thường gặp các purine adenin và guanin và các pyrimidine uracyl, xitozin và thymine. Một base purine hoặc
pyrimidine nối với một đường pentose (ribose hoặc deoxyribose) là một nucleoside. Một nucleotide là một nucleoside nối với một hoặc trên một nhóm phosphate liên kết với đường.
Hình 18.21: Sinh tổng hợp Purine.
Chú ý sự chỉ dẫn các nguồn N và C của bộ khung Purine. (Theo: Prescott và cs, 2005)
Con đường sinh tổng hợp các purine là một thứ tự phức tạp gồm 11 bước trong đó 7 phân tử khác nhau góp phần vào bộ khung purine cuối cùng (Hình 18.21). Vì con đường mở đầu với ribo-5-phosphate và bộ khung purine được kiến trúc trên đường này nên sản phẩm purine đầu tiên của con đường là nucleotide acid inosinic chứ không phải là một base purine tự do. Trong sinh tổng hợp của purine,
cofactor acid folic đóng vai trò rất quan trọng. Các dẫn xuất của acid folic đóng góp carbon 2 và 8 vào bộ khung purine. Trên thực tế, thuốc sulfonamide kìm hãm
sinh trưởng của vi khuẩn là do ức chế tổng hợp acid folic. Điều này sẽ ảnh hưởng đến sinh tổng hợp của purine và các quá trình khác cần acid folic.
Một khi acid inosinic đã được tạo thành, các con đường tương đối ngắn sẽ tổng hợp adenosine monophosphate và guanosine monophosphate (Hình 18.22) và sản ra nucleoside diphosphate và triphosphate bằng cách chuyển phosphate từ ATP. ADN chứa deoxyribonucleotide (ribose thiếu một nhóm hydroxyl trên C2) thay cho ribonucleotide gặp trong ARN . Các deoxyribonucleotide xuất hiện từ sự khử của các nucleoside diphosphate hoặc nucleoside triphosphate qua hai con đường khác nhau. Một số vi sinh vật khử triphosphate nhờ hệ thống cần cofactor vitamine B12. Số khác, như E. coli, lại khử ribose trong nucleoside diphosphate. Cả hai hệ thống đều sử dụng một protein nhỏ chứa S gọi là thioredoxin làm tác nhân khử.
Hình 18.22. Sinh tổng hợp adenosine monophosoahte và Guanosine Monophosphatee
Trong phản ứng sinh tổng hợp Purine, vòng purine được “xây dựng” dựa trên “chất mang” là ribose-phosphate.