Thử hoạt tính kháng vi sinh vật kiểm định
- Vi khuẩn Gr (-) : E.coli (E), P.aeruginosa (P) - Vi khuẩn Gr (+): B.subtillis (B), S.aureus (S) - Nấm mốc: Asp.niger (A), F.oxysporum (F) - Nấm men: C.albicans (C), S.cerevisiae (S*)
Chứng dương tính:
- Ampicilin cho vi khuẩn Gr (+) - Tetracylin cho vi khuẩn Gr (-)
- Nystatin hoặc Amphotericin B cho nấm sợi và nấm men.
Kháng sinh pha trong DMSO 100% với nồng độ thích hợp: Ampixilin: 50mM; Tetracylin: 10mM; Nystatin: 0,04mM.
Chứng âm tính:
Vi sinh vật kiểm định không trộn kháng sinh và chất thử.
Môi trường nuôi cấy vi sinh vật:
- Môi trường duy trì và bảo tồn giống: Saboraud Dextrose Broth (SDB) – Sigma cho nấm men và nấm mốc. Vi khuẩn trong môi trường Trypcase Soya Broth (TSB) – Sigma.
- Môi trường thí nghiệm: Eugon Broth (Difco, Mỹ) cho vi khuẩn, Myco phil (Difco, Mỹ) cho nấm.
Tiến hành thí nghiệm:
- Các chủng kiểm định được hoạt hóa và pha loãng tới nồng độ 0,5 đơn vị
Mc Fland rồi tiến hành thí nghiệm.
Bảng 3.5 trình bày kết quả thử hoạt tính kháng vi sinh vật kiểm định hai mẫu phức chất Co(II) - isatin 1,3-propanđiamin. Kết quả thử nghiệm cho thấy hai mẫu phức chất thể hiện hoạt tính kháng vi khuẩn Gr(-) (khuẩn E.coli), nấm mốc Asp. Niger và F.oxysporum
mạnh. Ngoài ra phức M6 còn có khả năng kháng vi khuẩn P.aeruginosa. Hai mẫu phức chất hầu như không có hoạt tính đối với nấm mem.
Bảng 3.5. Kết quả thử hoạt tính kháng vi sinh vật kiểm định phức chất
STT Hợp chất
Nồng độ ức chế tối thiểu MIC (µg/ml)
Vi khuẩn Gr(-) Vi khuẩn Gr(+) Nấm mốc Nấm men
E P B S Asp F S* C
1 M6 25 50 (-) 25 (-) 25 (-) (-)
2 M2 25 (-) (-) 25 (-) 25 (-) (-)
KẾT LUẬN
1. Phức của Co(II) với bazơ Schiff isatin đi từ isatin và 1,3-propanđiamin đã được tổng hợp. Phức Co (II) - isatin 1,3-propanđiamin hình thành khi đun hồi lưu
dung dịch muối CoCl2 .6H2O với hỗn hợp isatin và 1,3-propanđiamin ở pH=5-6, trong thời gian 3 giờ ở 560C.
Tuỳ theo tỉ lệ mol giữa isatin, 1,3-propanđiamin, CoCl2 .6H2O có hai phức [Co(isapen)(H2O)2] và [Co(isapen)2] được hình thành.
2. Đã ghi phổ hồng ngoại, cộng hưởng từ proton. Việc phân tích các dữ kiện phổ dẫn đến kết luận rằng phức Co (II) - isatin 1,3-propanđiamin có cấu trúc bát diện, tuy nhiên isatin trong phức có thể tồn tại ở dạng keto hoặc đã chuyển sang dạng enol.
3. Phổ khối lượng của phức chất đều chứa cụm pic ion phân tử, và một số cụm pic ion mảnh quan trọng khác chứa Co(II). Sự qui kết các cụm pic này đã được kiểm tra bằng cách tính tỉ lệ các pic theo lí thuyết và so sánh với thực nghiệm. Sơ đồ phân mảnh của phức khi bị bắn phá bởi dòng electron trong máy phổ khối lượng cũng đã được thiết lập.
4. Đã thử hoạt tính kháng nấm, kháng khuẩn của phức chất nghiên cứu. Nhìn chung, hoạt tính của phức cho phổ rộng đối với vi sinh vật kiểm định.
*
* *
TÀI LIỆU THAM KHẢO
1. Lê Viết Ánh (2005), Tổng hợp, nghiên cứu cấu trúc và thăm dò hoạt tính sinh
học của phức coban với 4-phenylthiosemicacbazon isatin, Luận văn thạc sĩ
Hoá học, Trường Đại học Sư phạm - Đại học Huế.
2. Võ Tiến Dũng (1997), nghiên cứu sự tạo phức của ion sắt (II) với 4-(2-
pyridylazo)rezocxin bằng phương pháp trắc quang, Luận văn thạc sỹ hoá học,
trường ĐHSP Huế.
3. Trần Thị Đà (2007), Phức chất: các phương pháp tổng hợp và nghiên cứu cấu
trúc, Nhà xuất bản Khoa học và Kĩ thuật.
4. Vũ Đăng Độ, Triệu Thị Nguyệt (2009), Hóa học vô cơ (tập II): Các nguyên tố d và
f, Nhà xuất bản Giáo dục Hà Nội.
5. Trần Viết Hùng (2001), Nghiên cứu tổng hợp một số dẫn chất của Isatin và
thăm dò hoạt tính sinh học của chúng, Luận án Tiến sĩ, Đại học Dược Hà Nội.
6. Trần Viết Hùng, Nguyễn Quang Đạt, Phạm Minh Thuỷ (2006), “Tổng hợp và tác dụng kháng nấm của một số bazơ Mannich của 5-fluoroisatin và các dẫn chất”,
Tạp chí Dược học, Số 367, Tr. 9-11.
7. Trần Viết Hùng, Nguyễn Quang Đạt, Hà Quốc Khánh (2007), “Tổng hợp và thử hoạt tính sinh học của một số dẫn chất của Isatin”, Tạp chí Dược học, Số 372, Tr. 20-24.
8. Trần Viết Hùng, Nguyễn Quang Đạt, Phạm Minh Thuỷ (2007), “Tổng hợp và tác dụng kháng nấm của 5-bromo-1-morpholimethylisatin và dẫn chất”, Tạp chí Dược
học, Số 377, Tr. 14- 17.
9. Từ Văn Mặc (1995), Phân tích Hóa lý, Nhà xuất bản Khoa học và Kĩ Thuật, Hà Nội.
10 .
Hoàng Nhâm (2003), Hóa học vô cơ( tập II, III), Nhà xuất bản Giáo dục Hà Nội.
11 .
Dương Tuấn Quang (2002), Tổng hợp, nghiên cứu cấu trúc và thăm dò hoạt
tính sinh học của phức Platin với một số thiosemicacbazon, Luận án tiến sĩ
. cứu tổng hợp, hoạt tính sinh học của một số phức chất của kim loại chuyển tiếp với thiosemicacbazon”, Y học Thực hành (10), Tr. 10- 13.
13 .
Hồ Viết Quý (2001), Các phương pháp phân tích công cụ trong hóa học hiện đại, Nhà xuất bản Đại học Sư phạm Hà Nội.
14 .
Đỗ Đình Rãng, Đặng Đình Bạch, Nguyễn Thị Thanh Phong (2007), Hoá học hữu
cơ (tập II), Nhà xuất bản Giáo dục Hà Nội.
15 .
Nguyễn Đình Soa (2000), Hóa vô cơ, Nhà xuất bản Đại học quốc gia - Thành phố Hồ Chí Minh.
16 .
Phan Tống Sơn, Trần Quốc Sơn, Đặng Như Tại (1980), Cơ sở Hóa học hữu cơ tập
II, Nhà xuất bản Đại học và Trung học chuyên nghiệp, Hà Nội.
17 Nguyễn Minh Thảo (1998), Hóa học các hợp chất dị vòng, giáo trình Hóa học Hữu cơ, trường Đại học Khoa học Tự nhiên, Đại học Quốc gia Hà Nội.
18 Nguyễn Đình Triệu (2006), Các phương pháp vật lý ứng dụng trong hóa học, Nhà xuất bản Đại học Quốc gia Hà Nội.
Tiếng Anh
19 .
Akbar Ali M., Hjh Junaidah Hj A bu Bakar, H Mirza A., Smith S.J., Gahan L.R., Bernhardt Paul V. (2008), “Preparation, spectroscopic characterization and X-ray crystal and molecular structures of nikel(II), copper(II) and zinc(II) complexes of the Schiff base formed from isatin and S-methyldithiocarbazate (Hisa-sme)”, Polyhedron, 27, pp. 71-79.
20 .
Akinchan N. T., Drozdzewski P. M., Holzer W. (2002), “Syntheses and spectroscopic studies on zinc(II) and mercury (II) complexes of isatin- 3- thiosemicarbazone”, Journal of Inorganic Biochemistry, 641 (1), pp. 17- 22. 21 Bacchi A., Carcelli M., Pelagatti P., Pelizzi G., Rodriguez- Arguelles M. C.,
. Rogolino D., Solinas C., Zani F. (2005), “Antimicrobial and mutagenic properties of organotin (IV) complexes with isatin and N- alkylisatin bisthiocarbono- hydrazones”, Journal of Inorganic Biochemistry, 99, pp. 397- 408.
22 .
Cerchiaro Giselle, Aquilano Katia, Filomeni Giuseppe, Rotilio Giuseppe, Rosa Ciriolo Maria, Maria Da Costa Ferreira Ana (2005), “Isatin-Schiff base copper(II) complexes and their influence on cellular viability”, Journal of
Inorganic Biochemistry, 99, pp. 1433- 1440.
23 .
Costamagna Juan, Lillo Luis E., Matsuhiro Betty, Noseda Miguel D., Villagran Manuel (2003), “Ni(II) complexes with Schiff bases derived from amino sugars”, Carbohydrate Research, 338, pp. 1535-1542.
24 .
Deepalatha S., Sambasiva Rao P., Venkatesan R. (2006), “Spectroscopic and electrochemical studies of hetero-bimetallic copper complexes with Schiff base ligand”, Spectrochimica Acta, part A, 64, pp. 823-829.
25 .
Duong Tuan Quang, Nguyen Huu Tri (2008), “Ni(II) and Fe(III) complexes of acetylacetone 4-methyl-4-phenyl-3-thiosemicarbazone: Structural investigation on the basis of spectral methods”, Journal of Chemistry, Vol. 46, (2A), pp. 471- 475. 26
.
Dunach E., Medeiros M.J. (2008), “Indirect electrochemica cyclization of bromoalkoxylated derivatives mediated by nikel(II) complex in environmental - friendly medium”, Electrochimica Acta, 53, pp. 4470- 4477.
27 .
Gabber M., Hassanein A.M., Lotfalla A.A. (2008), “Synthesis and characterization of Co(II), Ni(II) and Cu(II) complexes involving hydroxy antipyrine azodyes”, Journal of Molecular Structure, 875, pp. 322-328.
28 .
Heiner G. G., Fatima N., Russell P. K. (1971), “A clinical trial of the N-methyl derivative of isatin-beta-thiosemicarbazone”, Arn. J. Epidemiol, 94, pp. 435- 499. 29 İlker İnci, Yeşilel Okan Zafer, Günay Güneş, Büyükgüngör Orhan (2009,)
“Dinuclear and polynuclear silver(I) saccharinate complexs with 1,3- diaminopropane and N-methylethylenediamine constructed from Ag· · ·C interactions” Journal of Organometallic Chemistry 694, pp. 4178-4184
. enantioselective epoxidation of non-functionalized olefins catalyzed by Ni(II) chiral Schiff base complexes”, Journal of Molecular Catalysis A: Chemical, 130, pp. 41- 50.
31 .
Lever A.B.P. (1969), Inorganic Electronic Spectroscopy, Elsevier publishing company, Amsterdam-London-New York.
32. Lobana Tarlok S., Rekha, Pannu A. P. S., Hundal Gceta, Butcher Ray J., Castineiras A. (2007), "Synthesis and structures of monomeric [chloro (isatin- 3- thiosemicarbazone) bis (triphenylphosphine)] copper (I) and dimeric [dichlorobis (thiophene- 2- carbaldehyde thiosemicarbazone) bis (triphenylphosphine)] dicopper (I)] complexes”, Polyhedron, 26, pp. 2621-2628.
33 .
Maity Debdulal, Mukherjee Pampa, Ghosh Ashutosh, Michael G.B Drew, Mukhopadhyay Gurucharan (2008), “A novel trinuclear nickel(II) complex of an unsymmetrical tetradentate ligand involving bridging oxime and acetylacetone functions”, Inorganica Chimica Acta, 361, pp. 1515-1519.
34 .
Mohanan K., Sindhu Kumari B., Rijulal G. (2008), “Microwave assisted synthesis, spectroscopic, thermal, and antifungal studies of some lanthanide(III) complexes with a heterocyclic bishydrazone”, Journal of Rare
Earths, 26, pp. 16-21.
35 .
Muschalek Bianka, Weidner Ingo, Butenschon Holger (2007), “Synthesis of tricarbonyl (N- methylisatin) chromium (0) and an unanticipated transformation of a N- MEM to a N- MOM group”, Journal of Organometallic Chemistry, 692, pp. 2415- 2424.
36 .
Nagar Rajesh, Sham R.C. and Parahhar R.K. (1990), “Infrared spectral studies on the stability of some binuclear transition metal-Schiff base complexes”,
Spectrochimica Acta, Vol. 46A, No. 3, pp. 401-405.
37 .
Parashar R.K., Sharma R.C. (1988), “Stability in Relation to IR Data of some Schiff Base Complexes of Transition Metals and their Biological and pharmacological Studies”, Inorganica Chimica Acta, 151, pp. 201- 208.
. by isatin in aerated 0.5M H2SO4”, Corrosion Science, 45, pp. 715- 733. 39
.
Raghavendra Kumar P., Upreti Shailesh, Singh Sjai K. (2008), “Schiff bases functionalized with PPh2 and SPh groups and their Ni(II) and Pd(II) complexes: Synthesis, crystal structures and application of a Pd complex for Suzuki-Miyaura Coupling”, Polyhedron, 27, pp. 1610-1622.
40 .
Ribeiro da Silva Manuel A.V., Schroder Bernd, Castro Vasco B.M., Santos Luis M.N.B.F. (2008), “Thermochemistry of Cu(II) and Ni(II) complexes with N,N-di-n-butyl-N’-thenoylthiourea and N,N-di-iso-butyl-N’-thenoylthiourea”, J. Chem. Thermodynamics, 40, pp. 599- 606.
41 .
Rodriguez – Arguelles Maria C., Belicchi Marisa and Ferrari, Bisceglie Franco, Pelizzi Corrado, Pelosi Giorgio (2004), “Synthesis, characterization and biological activity of Ni, Cu, Zn complexes of isatin hydrazones”, Journal
of Inorganic Biochemistry, 98, pp. 313- 321.
42 .
Rodríguez – Argüelles María C., Cao Roberto, García-Deibe Ana M., Pelizzi Corrado, Sanmartín-Matalobos Jesús, Zani Franca (2009), “Antibacterial and antifungal activity of metal(II) complexes of acylhydrazones of 3-isatin and 3- (N-methyl)isatin”, Polyhedron, 28, pp. 2187-2195
43 .
Rohde Wolfgang, Shafer Richard, Idriss Jean, Levinson Warren (1979), “Binding of N-methyl isatin β- thiosemicarbarone- copper complexes to proteins and nucleic acids, Journal of Inorganic Biochemistry, 10, pp. 183- 194. 44
.
Sagdinc Seda, Baybars Köksoy, Kandemirli Fatma, Haman Bayari Sevgi (2008), “Theoretical and spectroscopic studies of 5- fluoro- isatin- 3- (N- benzyl thiosemicarbazone) and its zinc (II) complex”, Journal of Molecular
Structure, 917, pp. 63 - 70.
45 .
Singh D.P., Malik Vandna, Kumar Krishan, Sharma Chetan, Aneja K.R. (2010), “Macrocylic metal complexes derived from 2,6-diaminopyridine and isatin with their antibacterial and spectroscopic studies”, Spectrochimica Acta Part A , 76, pp. 45- 49 46
.
Szlyk Edward, Surdykowski Andrzej, barwiolek Magdalena, larsen Erik (2002), “Spectroscopy and stereochemistry of the optically active copper (II), cobalt(II) and
nickel(II) complexes with Schiff bases N,N -(1R23R)-(-)-1,2-cyclohexylenebis(3- methylbenzylideneiminato) and N,N -(1R,2R)-(-)-1,2-cyclohexylenebis(5-methyl- benzylideneiminato)”, Polyhedron, 21, pp. 2711- 2717.
47 .
Wei Luo, Xiang-Gao Meng, Feng-Ping Xiao, Gong-Zhen Cheng, Zhen-Ping Ji (2008), “Synthesis, characterization, and bioactivity of a new Fe(III) 18- metalacrown-6 and a new trinuclear linear Ni(II) complex”, Polyhedron, 27, pp.1802-1808.