- Nhiệt độ sôi của amin thấp hơn nhiệt độ sôi của ancol tương ứng.
Chất CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2NH2 CH3CH2CH2CH2OH
Nhiệt độ sôi 36oC 78oC 118oC
b. Giải thích
- Nhiệt độ sơi của amin bậc 1 và bậc 2 cao hơn nhiệt độ sôi của
hiđrocacbon tương ứng do sự phân cực của phân tử và nhất là do các liên kết hiđro kiểu ...N-H...N
- Amin bậc ba sôi ở nhiệt độ thấp hơn các amin bậc một và bậc hai có cùng phân tử khối vì khơng có liên kết hiđro.
- Nhiệt độ sôi của amin thấp hơn nhiệt độ sơi của ancol tương ứng vì liên kết hiđro N-H...N yếu hơn O-H...O.
6.2. Tính tan a. Quy luật a. Quy luật
- Các amin thấp tan tốt trong nước trong nước. - Các amin cao đều ít tan hoặc khơng tan trong nước.
b. Giải thích
- Các phân tử amin bậc thấp phân cực mạnh, tạo liên kết hiđro với nước mạnh (mang tính bazơ, đến mức làm cho nước phân ly OH-) chúng tan nhiều trong nước. Các min bậc cao có khối lượng phân tử lớn, gốc R – phần kị nước tăng nên ít tan hoặc khơng tan trong nước.
- Các amin thấp tan tốt trong nước chủ yếu nhờ sự tạo thành liên kết hiđro giữa phân tử nước và amin các bậc khác nhau. Các amin có gốc hiđrocacbon càng cao thì độ tan càng giảm.
6.4. Áp dụng vào giảng dạy trong chương trình hóa học phổ thơng
Trong quá trình giảng dạy cần lưu ý :
- Các amin thấp là các chất khí khơng màu ở điều kiện thường và có mùi như ammoniac, cháy được và dễ tan trong nước. Các amin cao hơn là các chất lỏng, cịn một số là chất rắn, có mùi tanh của cá.
- Các arylamin là các chất lỏng hoặc chất rắn không màu, dễ bị oxi hóa trong khơng khí tạo ra các chất màu tối nên lưu ý trong quá trình bảo quản các amin tránh bị oxi hóa.
III. Hợp chất đa chức
1. Poliancol [3][6][7][8][11][12] 1.1. Cấu trúc 1.1. Cấu trúc
Khi thay thế hai hay nhiều nguyên tử hiđro ở nguyên tử cacbon no trong phân tử hiđrocacbon bằng những nhóm hiđroxi ta được poliancol, bao gồm các điol, triol, tetraol….
1.2 Nhiệt độ sơi, nhiệt độ nóng chảy a. Quy luật
- Các poliancol có nhiệt độ sôi cao hơn và tỉ khối lớn hơn các monoancol tương ứng
- Nhiệt độ sôi tăng theo mạch cacbon.
b. Giải thích
- Khi tăng số lượng cacbon trong phân tử làm tăng khối lượng phân tử nên nhiệt độ sôi tăng. Mặt khác, tăng chiều dài mạch cacbon làm tăng lực hút Vandec Van.
- Vị trí của các nhóm OH có thể ở gần nhau hoặc cách xa nhau. Tăng số lượng nhóm OH làm tăng lực liên kết hiđro giữa các phân tử. Mặt khác, các nhóm OH ảnh hưởng tương hỗ lẫn nhau làm tăng thêm độ phân cực của các liên kết các nhóm OH và do đó lực hút Van đec Van và lực liên kết hiđro giữa các phân tử tăng mạnh làm tăng nhiệt độ sơi, nhiệt độ nóng chảy.
Bảng 9: Hằng số vật lí của một số poliancol
Cơng thức Tos oC 20
4
d Độtan,g/100g H2O
CH2OH-CH2OH 197,2 1,1155 ∞
CH3CHOH-CH2OH 189,0 1,0361 Tan hoàn toàn
CH2OH-CH2-CH2OH 214,7 1,0526 Tan hoàn toàn
CH2OH-CHOH-CH2OH 290,0 1,2613 ∞
CH2OH-CH2-CH2-CH2OH 229,2 1,0171 Tan hồn tồn
1.3. Tính tan a. Quy luật
- Các vic-poliancol dễ tan trong nước và trong rượu nhưng khó tan hơn trong ete
- Độ tan trong nước giảm, trái lại độ tan trong ete tăng khi tăng mạch cacbon
b. Giải thích
- Các vic-poliancol là những poliancol có các nhóm OH kề bên nhau. Do đặc điểm này nên sự tương tác giữa các nhóm OH lớn, khả năng tạo liên kết hiđro với nước dễ hơn so với ete.
- Các poliancol tạo nhiều liên kết hiđro với nước hơn monoancol nhờ có nhiều cặp electron n ở các nguyên tử oxi.
2. Lipit ( Polieste) [3][9][10][13][14] 2.1 Cấu trúc triglixerit 2.1 Cấu trúc triglixerit
- Giống với cacbohiđrat, các lipit được tạo nên từ C, H và O nhưng chúng có thể chứa các nguyên tố khác như P và N.
- Chúng khác cacbohidrat với ở chỗ chứa O với tỉ lệ ít hơn
- Lipit bao gồm chất béo, sáp, steroit, photpholipit…. Hầu hết chúng đều là
các este phức tạp
2.2 Nhiệt độ sơi, nhiệt độ nóng chảy a. Quy luật
- Tất cả các lipit đều có nhiệt độ sơi và nhiệt độ nóng chảy thấp
b. Giải thích
Tính chất vật lí của Lipit phụ thuộc nhiều vào cấu tạo các gốc axit béo, cụ thể: + Chiều dài mạch cacbon.
2.3. Tính tan a. Quy luật
- Lipit khơng hịa tan trong nước nhưng tan trong các dung môi hữu cơ không phân cực như: ete, clorofom, xăng dầu…
b. Giải thích
- Các phân tử lipit khơng phân cực hoặc ít phân cực, chúng khơng có tính hiđrophin (tính háo nước) tức ít hoặc khơng có ái lực với nước nên ít tan hoặc khơng tan trong nước. Ngược lại, chúng đều có tính lipophin (tính háo dầu mỡ) tức là có ái lực đối với dầu mỡ và các dung môi hữu cơ nên hòa tan được các chất béo và tan được trong nhiều dung môi hữu cơ
- Các lipit không tạo liên kết hiđro với phân tử nước nên không tan trong nước.
2.4. Áp dụng vào giảng dạy trong chương trình hóa học phổ thơng
Trong q trình giảng dạy cần lưu ý:
- Các triglixerit chủ yếu các gốc axit béo no thường là chất rắn ở nhiệt độ phòng, chẳng hạn mỡ động vật. Các triglixerit chứa chủ yếu các gốc axit béo không no thường là các chất lỏng hay gọi là dầu.
- Các chất béo không tan trong nước, nhẹ hơn nước nhưng tan trong dung môi hữu cơ.
IV. Cacbohiđrat [3][9][10][13][14] 1.1. Cấu trúc phân tử 1.1. Cấu trúc phân tử
Mononosaccarit là những hợp chất polihiđroxicacbonyl. Tùy theo nhóm
cacbonyl ở dạng anđehit hay xeton mà chia thành hia loại: - Hợp chất polihiđroxianđehit gọi là anđozơ, có cơng thức: HOCH2-[CHOH)n-CHO
- Hợp chất polihiđroxixeton gọi là xetozơ, có cơng thức: HOCH2-[CHOH]n-C-CH2OH
|| O
- Cấu tạo dạng mạch hở của monosaccarit được xác định bằng thực nghiệm xác định cấu của các monozơ:
+ Có 5 nhóm –OH liên kết với 5 nguyên tử C + Mạch C hở không phân nhánh
Ví dụ: - Cấu tạo của phân tử glucozơ mạch hở
- Cấu tạo của phân tử fructozơ
- Ngoài cấu trúc mạch hở các monosaccarit cịn có cấu trúc dạng vịng Dạng vòng của các monosaccarit thường hay biểu diễn bằng công thức chiếu Haworth, vịng 5 hoặc 6 cạnh.
Ví dụ: O H OH OH H H OH H OH CH2OH H ozo Glucopiran D− − α β−D−Glucopiranozo ozo Glucofuran D− − α α−D−Glucofuranozo
Oligosaccarit được cấu tạo từ các gốc Glucopiranozobằng các liên kết glicozit. Bao gồm các phân tử saccarozơ, mantozơ, lactozơ, rafinozơ, melexitozơ.
Phân tử saccarozơ gồm một gốc α- D- glucopiranozơ và một gốc β- D- fructofuranozơ liên kết với nhau nhờ liên kết α-1,2-glicozit.
Ví dụ:
Phân tử mantozơ gồm 2 gốc α- D- glucopiranozơ liên kết với nhau nhờ liên kết α-1,4-glicozit.
Polisaccarit là phân tử do nhiều gốc monosaccarit kết hợp với nhau nhờ
các liên kết glicozit, tạo thành mạch phân tử không nhánh hoặc có nhánh. Polisaccarit bao gồm homopolisaccarit và heteropolisaccarit với các đại diện là tinh bột, xenlulozơ…
1.2 Nhiệt độ sơi, nhiệt độ nóng chảy a. Quy luật
- Các monosaccarit có nhiệt độ nóng chảy biến đổi không theo quy luật, các đồng phân anome của monosaccarit có nhiệt độ nóng chảy khác nhau. Đồng phân αvà β có nhiệt độ nóng chảy khơng chênh lệch lớn.
Monosaccarit Nhiệt độ nóng chảy,
OC
α β
D-Glucozơ 146 150
D-Mannozơ 133 132
D-Galactozơ 167 167
Bảng 10 –Tính chất vật lí của một số oligosaccarit
Oligosaccarit Nhiệt độ nóng chảy, oC
20 ]
[α D (trong nước)
αhoặc β α ⇔ β
Saccarozơ 184-185 (bị phân hủy) 66,5o
α-Mantozơ 102-103 112o
137o
β- Mantozơ 108 (bị phân hủy) 173o
α- Lactozơ 200 86o
55o
β- Lactozơ 252 35o
β-Xenlobiozơ 225 14o 35o
Rafinozơ 118-120 123o
- Các polisaccarit có nhiệt độ nóng chảy khác nhau.
b. Giải thích
- Các cacbohiđrat có khối lượng phân tử khác nhau nên có nhiệt độ nóng chảy khác nhau. Cụ thể monosaccarit giữa các đồng phân αvà βkhơng có sự chênh lệch lớn vì cấu trúc chỉ khác nhau vị trí của nhóm OH-hemiaxetal. Các olgosaccarit và polisaccarit có phân tử khối càng lớn thì ở nhiệt độ cao chúng bị phân hủy.
1.3 Tính tan a. Quy luật
- Các monosaccarit dễ tan trong nước, khó tan trong ancol, hầu như không tan trong các dung môi thông thường (ete, benzene, clorofom…)
- Các oligosaccarit và polisaccarit hầu như khơng tan trong nước.
b. Giải thích
- Các monosaccarit có khối lượng phân tử nhỏ hơn các oligosaccarit và polisaccarit, số lượng nhóm OH nhiều, phân tử monosaccarit dễ dàng hòa tan vào nước, các oligosaccarit và polisaccarit hầu như không tan trong nước.
1.4 Áp dụng vào giảng dạy trong chương trình hóa học phổ thơng
- Các monosaccarit đều ở trạng thái rắn, không màu và có vị ngọt, fructozơ ngọt hơn glucozơ khoảng 2,4 lần và ngọt hơn galactozơ khoảng 5,5 lần.
- Các oligosaccarit có độ ngọt khác nhau. Saccarozơ có độ ngọt 1,0; mantozơ là 0,33; lactozơ là 0,16; glucozơ là 0,74
- Cho học sinh quan sát băng hình cấu trúc xoắn của tinh bột và hiện tượng hồ hóa tinh bột.
V. Peptit – Protein [3][9][10][13][14] 1.1. Cấu trúc phân tử 1.1. Cấu trúc phân tử
Peptit : Phân tử peptit do các đơn vị α- amino axit kết hợp với nhau nhờ liên kết peptit trong nhóm peptit :
Do sự liên hợp giữa cặp electron p của nguyên tử nitơ và cặp electron π
của nhóm C=O, liên kết peptit có độ dài chỉ 1,32 o
A , tức ngắn hơn liên kết C – N trong phân tử amin.
Trong nhóm peptit, cặp electron n của nguyên tử N tham gia liên hợp với electron của C=O làm cho liên kết C – N trong nhóm –CO – NH- có bậc tăng lên và khó quay quanh trục của nó . Trong khi đó, liên kết của cacbon (C=O) và của nitơ (NH) ở nhóm peptit với các nhóm nguyên tử cacbon khác có thể quay tự do, làm cho mạch polime xoắn lại.
Protein : Thành phần của Protein gồm trên 20 loại α-amino axit và trong đó có khoảng 10 loại amino axit rất ít gặp. Phân tử khối của Protein rất lớn từ hàng nghìn đến hàng chục triệu đvC.
Protein có bốn dạng cấu trúc : cấu trúc bậc một, cấu trúc bậc hai, cấu trúc bậc ba và cấu trúc bậc bốn.
- Cấu trúc bậc một : là trật tự sắp xếp của các gốc amino axit trong các chuỗi polipeptit. Cấu trúc này duy trì nhờ các liên kết peptit. Do trật tự sắp xếp khác nhau nên chỉ từ 20 L-α-amino axit trong thiên nhiên đã tạo ra một số lượng vô cùng lớn các phân tử protein có cấu trúc khác nhau, do đó có chức năng khác nhau.
- Cấu trúc bậc hai : là chỉ mối quan hệ không gian của các amino axit đứng cạnh nhau trong từng đoạn của một chuỗi polipeptit trong phân tử protein. Phân tử protein có thể tồn tại ở một trong hai cấu dạng chính là cấu xoắn α và
cấu dạng gấp β. Các cấu dạng này được duy trì nhờ liên kết hiđro giữa các nhóm peptit khác nhau.
- Cấu trúc bậc ba là hình dạng của tồn bộ chuỗi polipeptit, hoặc duỗi ra thành sợi hoặc cuộn lại trong không gian ba chiều thành hình cầu. Trong loại thứ hai, các nhóm ngun tử kị nước hướng vào phía trong, các nhóm ngun tử ưa nước nằm trên bề mặt phân tử. Cấu trúc bậc ba được duy trì nhờ liên kết hiđro giữa các gốc amino axit, lực hút Van de Van, lực tương tác tĩnh điện, liên kết đisunfua -S-S- và nhóm este.
- Cấu trúc bậc bốn là một tổ hợp gồm hai hay nhiều đại phân tử protein kết hợp với nhau nhờ lực hút Van de Van và liên kết hiđro giữa các nhóm nguyên tử phân bố trên bề mặt các đại phân tử.