1. Tớnh axit
Ở ống nghiệm (A) cú những hạt chất rắn là do phenol tan ớt trong nước. Ở ống nghiệm (B) phenol tan hết là do đó tỏc dụng với NaOH tạo thành natri phenolat tan trong nước.
72 C H OH6 5 NaOHC H ONa6 5 H O2
Ở ống nghiệm (C), khi sục khớ cacbonic vào dung dịch natri phenolat, phenol tỏch ra làm vẩn đục dung dịch :
C6H5ONa + CO2 + H2O C6H5OH + NaHCO3
Phenol là axit mạnh hơn ancol (khụng những phản ứng được với kim loại kiềm mà cũn phản ứng được với NaOH), tuy nhiờn nú vẫn chỉ là một axit rất yếu (bị axit cacbonic đẩy ra khỏi phenolat). Dung dịch phenol khụng làm đổi màu quỳ tớm.
2. Phản ứng thế ở vũng thơm
Nhỏ nước brom vào dung dịch phenol, màu nước brom bị mất và xuất hiện ngay kết tủa trắng. Phản ứng này được dựng để nhận biết phenol.
Phản ứng thế vào nhõn thơm ở phenol dễ hơn ở benzen (ở điều kiện ờm dịu hơn, thế được đồng thời cả 3 nguyờn tử H ở cỏc vị trớ ortho và para).
3. Ảnh hƣởng qua lại giữa cỏc nhúm nguyờn tử trong phõn tử phenol
Vỡ sao phenol cú lực axit mạnh hơn ancol ? Vỡ sao phản ứng thế vào nhõn thơm ở phenol dễ hơn ở benzen ? Đú là do ảnh hưởng qua lại giữa nhúm phenyl và nhúm hiđroxyl như sau :
Cặp electron chưa tham gia liờn kết của nguyờn tử oxi do ở cỏch cỏc electron
của vũng benzen chỉ 1 liờn kết nờn tham gia liờn hợp với cỏc electron của vũng benzen làm cho mật độ electron dịch chuyển vào vũng benzen (mũi tờn cong ở hỡnh bờn). Điều đú dẫn tới cỏc hệ quả sau :
Liờn kết OH trở nờn phõn cực hơn, làm cho nguyờn tử H linh động hơn.
Mật độ electron ở vũng benzen tăng lờn, nhất là ở cỏc vị trớ o và p, làm cho phản ứng thế dễ dàng hơn.
Liờn kết CO trở nờn bền vững hơn so với ở ancol, vỡ thế nhúm OH phenol khụng bị thế bởi gốc axit như nhúm OH ancol.