sẽ tạo ra một C* tương đối (khi thêm vào đồng phân meso).
COOHH OH H OH H OH COOH H OH COOH H OH HO H COOH H OH COOH H OH H OH COOH HO H COOH HO H HO H COOH H OH
Bài IV.2: (Bài tự xây dựng)
a) Đicloxiclopropan có bao nhiêu đồng phân? Viết công thức cấu trúc của chúng. b) Khi chưng cất phân đoạn hỗn hợp đồng số mol chứa tất cả các đồng phân trên thì thu được bao nhiêu phân đoạn? Sắp xếp các chất theo thứ tự phân đoạn. Phân đoạn nào quang hoạt.
Phân tích:
Bài tập này chỉ cần chú ý trường hợp cặp đối quang có nhiệt độ sôi bằng nhau, do đó sẽ tạo hỗn hợp raxemic không quang hoạt.
a) Các đồng phân: Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl I II III IV
b) Phân đoạn nhiệt độ sôi thấp nhất gồm hai đồng phân đối quang III, IV do có momen lưỡng cực thấp nhất.
Phân đoạn thứ hai là đồng phân II do hai Cl ở vị trí cis và xa nhau.
Phân đoạn thứ ba là đồng phân (I) có momen lưỡng cực lớn nhất di hai Cl tích điện âm ở cùng một C.
Bài IV.3: 1,2-Đibromxiclohexan có hai đồng phân hình học là cis và trans. Momen lưỡng cực phụ thuộc vào trạng thái như sau:
Khí Dung môi CCl4 Dung môi C6H6
Dạng A 1,86 1,7 2,1
Dạng B 3,1 3,1 3,1
a) Cho biết dạng nào là cis, dạng nào là trans? Giải thích.
b) Một trong những cấu dạng xen kẽ của 1,2-đibromxiclohexan có = 0. Tính % của dạng này ở trạng thái khí.
Phân tích:
a) Momen lưỡng cực phụ thuộc nhiều vào cấu trúc. Nếu tính đối xứng tâm của chất càng cao thì momen lưỡng cực càng nhỏ. Tuy nhiên nếu xét theo yếu tố đối xứng
sẽ rất khó khăn vì khó xác định chuẩn trọng tâm điện tích trong cấu trúc không gian của cả hai dạng.
Có thể dễ dàng nhận ra dạng B có momen lưỡng cực không đổi → Các cấu dạng của B có cấu trúc tương tự nhau → B là dạng cis, A là dạng trans.
Minh họa: A có dạng a-a và dạng e-e khác nhau nhiều về cấu trúc :
Br
Br
Br Br
B có dạng a-e và dạng e-a giống nhau về cấu trúc :
Br Br
Br Br
b) Cấu dạng xen kẽ của 1,2-đibromxiclohexan có = 0. Dạng này phải là một dạng của A, phù hợp nhất là dạng trans a,a.
Vị trí của hai nguyên tử Br trong cis a-e và trans e-e là tương tự nhau → có thể xét gần đúng, momen lưỡng cực của dạng e-e là 3,1D.
→ Dùng sơ đồ đường chéo, xác định được dạng aa chiếm 38,71%; dạng ee chiếm 61,29%.
Bài IV.4: (Bài tự xây dựng) Hợp chất thiên nhiên A phản ứng với Br2/ánh sáng thu được một hợp chất B chứa C, H với tỷ lệ % như tương ứng: 55,81 %; 6,98%; còn lại là Brom. A và B đều không làm mất màu dung dịch KMnO4 và không quang hoạt.
Phương pháp vật lý xác định khối lượng phân tử cho biết B gồm hai loại phân tử với tỷ lệ tương đương nhưng khối lượng phân tử hơn kém nhau 2 đvC.
a) Xác định công thức phân tử của A và B.
b) Viết công thức cấu tạo của và công thức lập thể của A và B. Phân tích:
Điểm quan trọng của bài tập này là HS suy luận được CTPT của B dựa vào kết quả phân tích khối lượng phân tử. HS thường nhầm lẫn với trường hợp B gồm hai đồng phân cấu tạo, nhưng phương pháp xác định khối lượng phân tử không xác định được cấu tạo.
Cần gợi ý cho HS Br có hai đồng vị 79Br và 81Br. Do đó B chỉ chứa một nguyên tử Br. a) Dựa vào %mC, %mH suy ra B có công thức phân tử là C10H15Br. A là C10H16 (có độ bất bão hòa là 3).
b) A không làm mất màu KMnO4 → là hợp chất đa vòng. Vì B là sản phẩm hữu cơ duy nhất → A có tính đối xứng rất cao. A chỉ có thể là adamatan.
GV cần gợi ý cho HS về cơ chế phản ứng Br hóa trong điều kiện có ánh sáng để giải thích vì sao A có hai loại C nhưng chỉ tạo ra 1 sản phẩm B: C bậc 3 trong A khó tạo gốc tự do bền vì cấu trúc vòng cứng nhắc → phải tạo ở C bậc 2.
Bài IV.5. (Bài tự xây dựng) Hãy cho biết: a) Polipropilen nào sau đây có thể kéo sợi:
(1)
(2)
(3)
b) Poli buta-1,3đien nào sau đây có tính đàn hồi?
Phân tích:
Đối với cấu trúc của polime, cấu tạo mỗi mắt xích và cách sắp xếp mắt xích đều ảnh hưởng đến tính chất vật lý.
a) GV có thể gợi ý cho HS thấy, nếu polime cấu tạo điều hòa thì cấu trúc không gian sẽ ổn định, có thể phát triển mạch dài, không bị cuộn, bó.
→ dạng điều hòa là dạng có thể kéo sợi → đó là dạng 1 và 2.
b) GV yêu cầu HS viết cấu trúc của polime mạch dài có các liên kết đôi ở dạng trans, sau đó so sánh với n-ankan sẽ thấy không khác nhau nhiều. Sau đó viết cấu trúc của polime dạng cis sẽ thấy polime dạng cis có cấu trúc xoắn lò xo → dạng 1 có tính đàn hồi.