D. HƯỚNG DẪN GIẢ
5. a) Xét cấu trúc của A, ta thấy: A cĩ cấu trúc phẳng.
Từ đĩ ta cĩ thể kết luận rằng A cĩ tính thơm.
Mặt khác, trong các cơng thức cộng hưởng của A, ta thấy:
Nghĩa là các nguyên tử trong A cĩ mật độ electron cao; trong khi đối với benzen các nguyên tử cacbon đều tương đương nhau (do tính đối xứng). Chính vì thế, A được dự đốn là cho phản ứng thể electrophin tốt hơn benzen.
b) Đối với A: Theo như các cơng thức cộng hưởng ở trên, chiều momen lưỡng cực đáng lẽ phải từ hướng oxi về phía vịng (từ cực dương đến cực âm). Tuy nhiên, oxi là nguyên tử cĩ độ âm điện cao, gây ra hiệu ứng cảm ứng về phía nguyên tử oxi. Trong khi, B và C chỉ cĩ duy nhất hiệu ứng cảm ứng từ phía vịng/mạch nhánh về phía nguyên tử oxi. Do đĩ, A sẽ cĩ momen lưỡng cực nhỏ nhất.
Giữa B và C: Đối với ete nĩi chung, momen lưỡng cực được tính bởi sự tổ hợp momen lưỡng cực của hai liên kết C-O theo cơng thức:
C O
2 cos
2
− α
µ = µ × , trong đĩ a là gĩc giữa hai liên kết C-O.
Trong đĩ, gĩc α ở trong phân tử B nhỏ hơn gĩc α ở trong phân tử C do B cĩ cấu tạo vịng. Chính vì vậy, momen lưỡng cực của B lớn hơn của C. Do đĩ, thứ tự về độ lớn của momen lưỡng cực: B C A.> >
c) Chúng ta thấy, khối lượng nguyên tử của ba hợp chất A, B và C nhỏ hơn hẳn so với nhĩm hợp chất D, E và G. Do đĩ nhĩm hợp chất A, B và C cĩ nhiệt độ sơi và nhiệt độ nĩng chảy nhỏ hơn so với nhĩm hợp chất D, E và G. Trong nhĩm hợp chất D, E và G, ta thấy E và G cĩ liên kết hiđro liên phân tử, trong đĩ liên kết hiđro giữa các phân tử G mạnh hơn so với liên kết hiđro giữa các phân tử E vì liên kết hidro giữa các nhĩm –COOH bền hơn liên kết hiđro giữa các nhĩm -CH2OH), do đĩ nhiệt độ sơi và nhiệt độ nĩng chảy của ba hợp chất này theo thứ tự: G E D> > .
Trong nhĩm hợp chất A, B và C, nhiệt độ sơi giảm theo thứ tự momen lưỡng cực do đĩ ta cĩ thứ tự B C A.> > Trong khi đĩ, vì A cĩ cấu trúc phẳng nên cĩ thể sắp xếp đặc khít trong tinh thể ở trạng thái rắn; B cĩ cấu trúc "gọn gàng" hơn A. Chính vì vậy, nhiệt độ nĩng chảy của ba hợp chất này giảm theo thứ tự: A B C> > .
Do đĩ, ta cĩ thứ tự về:
- Nhiệt độ sơi: G E D B C A> > > > > .