Một nhóm chất thơm đặc biệt quan tâm là chất thơm có nhóm thế clo. Các hợp chất này đã được sử dụng rộng rãi làm dung môi và thuốc xông hơi (ví dụ, dichlorobenzene) và chất bảo quản gỗ (ví dụ,
pentachlorophenol (PCP)) và là hợp chất clo cho thuốc trừ sâu như axit 2,4-điclorôphen-oxyacetic (2,4-D ) và DDT. Những khó khăn cho các vi khuẩn hiếu khí trong sự phân hủy của chất thơm clo là chất trung gian phổ biến trong phân hủy hợp chất thơm là catechol (xem hình. 20.20). Hình thành catechol đòi hỏi hai cacbon unsubstituted liền kề để nhóm hydroxyl có thể được thêm vào. Nhóm thế clo có thể chặn các vị trí này. Một số vi khuẩn giải quyết vấn đề này bằng cách loại bỏ một clo sử dụng một dehalogenase hoặc enzyme monooxygenase.
Phenol clo đặc biệt độc hại đối với vi sinh vật. Trong thực tế, phenol chính nó là rất độc hại và được sử dụng như một chất khử trùng.Clo thêm vào độc tính, làm tăng với mức độ độc hại. Ví dụ, Van Beelen và Fleuren-Kemilä (1993) định lượng tác động của PCP và một số chất gây ô nhiễm khác vào khả năng của đất vi sinh vật để khoáng hóa [14C] acetate trong đất. Số lượng PCP cần thiết để giảm tỷ lệ ban đầu của acetate khoáng 10% dao động từ 0,3 đến 50 mg / kg đất khô, tùy thuộc vào loại đất. Nồng độ cao của PCP cũng có tác dụng ức chế PCP phân hủy vi sinh vật. Ví dụ, Alleman cùng các cộng sự.(1992) đã nghiên cứu ảnh hưởng của PCP trên sáu loài nấm PCP-phân hủy. Họ cho thấy tăng nồng độ PCP 5-40 mg / l giảm tăng trưởng nấm và làm giảm khả năng của các loại nấm làm suy giảm PCP
Các dẫn xuất thơm methyl hóa, chẳng hạn như toluene, tạo thành một nhóm chung của chất thơm thay thế. Đây là những thành phần chính của xăng và thường được sử dụng làm dung môi. Các hợp chất này ban đầu có thể bị tấn công vào nhóm methyl hoặc trực tiếp vào vòng như thể hiện trong hình 20.24. Điều này có thể được so sánh với phân hủy kỵ khí toluene hình. 20.22. Các dẫn xuất alkyl bị tấn công đầu tiên tại chuỗi alkyl, mà được rút ngắn bởi oxy hóa với axit benzoic tương ứng hoặc axit phenyl-acetic, tùy thuộc vào số lượng của các nguyên tử carbon. Tiếp theo là vòng hydroxyl hóa và phân chia.
Hình 20.24 Phân hủy sinh học của toluen.