bằng các phương pháp xác định nhiệt độ nóng chảy, xác định dung môi kết tinh; phổ hồng ngoại IR, phổ khối lượng HR-MS, phổ cộng hưởng từ hạt nhân NMR; bên cạnh đó còn khảo sát cấu trúc tinh thể qua phổ nhiễu xạ đơn tinh thể tia X cho 3 hợp chất (C5b3), (C5b4) và (C5b5).
3. Đã thử hoạt tính sinh học cho 36 chất đích, các chất trong dãy (A4a1-8) được thử hoạt tính kháng khuẩn, kháng nấm; các chất trong dãy (A4b1-6), (B3a-e), (B4a- thử hoạt tính kháng khuẩn, kháng nấm; các chất trong dãy (A4b1-6), (B3a-e), (B4a- e) được thử hoạt tính gây độc tế bào ung thư vú MFC-7; còn các chất dãy (C5b1-9)
được thử hoạt tính gây độc tế bào ung thư biểu mô (KB-CCL-17) và ung thư tế bào gan (HepG2-HB-8065).
Kết quả thử nghiệm cho thấy:
+ Các chất (A4a1, A4a2) và (A4a8) có khả năng kháng khuẩn S. aureus với giá trị MIC là 100 μg/mL; các hợp chất còn lại trong dãy có hoạt tính kháng khuẩn và kháng nấm thấp trên các chủng khuẩn và nấm đã thử nghiệm;
+ Các hợp chất ethyl 5-(4-((ethoxycarbonyl)oxy)benzylidene)-2,4-dioxothiazolidine-3- carboxylate (B3a-c, B3e) có hoạt tính gây độc tế bào đối với dòng tế bào ung thư MCF-7 mạnh hơn các hợp chất ethyl 2-(5-((2-ethoxy-2-oxoethoxy)benzylidene)-2,4- dioxothiazolidin-3-yl)acetate (B4a-e) nhiều, nhưng mức độ vẫn thấp hơn so với chất chứng dương Camptothecin;
+ Hầu hết các hợp chất 1,3,4-oxadiazoline (C5b1-9) có hoạt tính gây độc tế bào, thấp nhất ở mức độ trung bình. Trong đó, các hợp chất (C5b4), (C5b6), (C5b7) và (C5b8) có khả năng ức chế tốt tế bào ung thư dòng KB và HepG2 ở người với IC50 trong khoảng giá trị từ 0,9 - 4,5 µM. Bước đầu có thể thấy nhóm thế R ở vị trí
meta trên vòng phenyl (C9 - C14) làm tăng hoạt tính của hợp chất hơn ở vị trí para.
Đặc biệt là hợp chất (C5b6) với nhóm thế Br ở vị trí meta trên vòng benzene có hoạt tính mạnh nhất và có khả năng phát triển thành thuốc chữa bệnh ung thư.
DANH MỤC CÔNG TRÌNH ĐÃ CÔNG BỐ
1. Cong Tien Nguyen, Dao Thi Hong Dinh, Thin Van Nguyen, Giang Duc Le and Hien Cao Nguyen (2019), “Synthesis and Antimicrobial Activity of Some 1-arylideneamino-4-(4-chlorobenzylidene)-2-methyl-1H-imidazolin- 5(4H)-one Compounds,”Oriental Journal of Chemistry. 35(2), 822-828 2. Cong Nguyen Tien, Thin Nguyen Van, Giang Le Duc, Manh Vu Quoc,
Trung Vu Quoc, Thang Pham Chien, Hung Nguyen Huy, Anh Dang Thi Tuyet, Tuyen Nguyen Van and Luc Van Meervelt (2018), “Synthesis, structure and in vitro cytotoxicity testing of some 1,3,4-oxadiazoline derivatives from 2-hydroxy-5-iodobenzoic acid”, Acta Crystallographica, C74, 839-846.
3 Hieu Quang Tran, Hien Cao Nguyen, Thin Van Nguyen, Thanh Thi Nguyen, Toan Ngoc Vo and Cong Tien Nguyen (2018), “Synthesis and evaluation of cytotoxic activity on MCF-7 cell line of some diesters derived from 5-(hydroxybenzylidene)thiazolidine-2,4-diones”, Acta Chemica Iasi, 26(2), 233-248.
4 Nguyễn Văn Thìn, Lê Đức Giang, Nguyễn Thị Hồng Liên, Tô Nguyễn Thùy Khuê, Đào Huỳnh Phúc, Nguyễn Tiến Công (2018), “Tổng hợp 2-(4- acetyl-5-aryl-2-methyl-4,5-dihydro-1,3,4-oxadiazol-2yl)-4-bromophenyl acetate”, Tạp chí khoa học Trường Đại học Vinh, 47(4A), 63-70
5 Nguyễn Văn Thìn, Đinh Thị Hồng Đào, Nguyễn Thị Thanh, Lê Đức Giang,
Nguyễn Tiến Công (2017), “Synthesis and cytotoxic activity on breast cancer mcf-7 cells of 1-arylideneamino-4-(4-methoxybenzylidene)-2-methyl-1h- imidazolin-5(4H)-one compounds”, Tạp chí Hóa học, 55(5E34), 58-62. 6 Nguyen Tien Cong, Nguyen Van Thin, Tran Hoang Phuong (2017),
“Synthesis and structure of some N’-(1-arylethylidene)-2-hydroxy-5- idobenzohydrazide compounds,”VietNam Jounal of Chemistry, 55(5E34), 464-468.