Hợp chất Par-H2 được cô lập từ phân đoạn T1, là chất rắn không màu. Phổ 1H-NMR (phụ lục 9).
Biện luận cấu trúc
Phổ 1H-NMR thấy có tín hiệu của 1 proton thuộc vòng thơm tại δ 6.29(1H, s, 5-H). Ngoài ra phổ 1H-NMR còn cho thấy tín hiệu của 1 proton aldehyd [δ 10.34 (1H, s), 3- CH=O], 1 nhóm metoxy [δ 3.96 (3H, s), -OCOCH3], 2 nhóm hydroxy kiềm nối[δ 12.86 (s, 2-OH), 12.40 (s, 4-OH)].
Từ các kết quả thu được và theo tài liệu tham khảo[8], cấu trúc của hợp chất Par-H2 được đề nghị là methyl haematommate.
CH3 O OCH3
HO OH
CHO
methyl haematommate
Bảng 3: Số liệu phổ của hợp chất Par-H1 và Par-H2 Vị trí
4-OH 2-OH 2/-OH
KẾT LUẬN
Từ mẫu địa y Parmotrema sp. thu hái trên núi Tà Cú, huyện Hàm Thuận Nam, tỉnh Bình Thuận, Việt Nam. Sau khi làm sạch, phơi khô, xay nhuyễn thu được 1kg mẫu. Tiến hành điều chế cao metanol thô. Sử dụng phương pháp ngâm dầm trong dung môi metanol, giải ly lần lượt bằng các đơn dung môi với độ phân cực tăng dần thu được các loại cao như: cao eter dầu hỏa, cao ethyl acetate, cao cloroform, và cao methanol.
Tiến hành sắc ký cột trên cao methanol thu thu được 2 phân đoạn là phần dịch và phần tủa. Từ phân đoạn tủa (10g) sắc kí cột thu được ba phân đoạn( T1-T2-T3). Tiếp tục thực hiện sắc kí cột silica trên phân đoạn T1, thu được hai chất kí hiệu là Par-H1 và Par-H2.
Với phân đoạn T3 thực hiện sắc ký lớp mỏng điều chế thu được hai chất kí hiệu là Par 1 và Par 2.
Sử dụng các phương pháp quang phổ hiện đại và so sánh với tài liệu tham khảo, đã xác định được cấu trúc của hai hợp chất hữu cơ cô lập được trong địa y Parmotrema sp. như hình. CH O 3 HO O CHO H3C Acid protocetraric HO Methyl haematomme
Vì điều kiện về thời gian và vật chất không cho phép, nên trong phạm vi của đề tài này, chúng tôi chỉ khảo sát trên cao methanol. Trong thời gian sắp tới, nếu có điều kiện chúng tôi sẽ tiến hành khảo sát các hợp chất còn lại trên các cao còn lại. Đồng thời chúng tôi sẽ tiến hành thử nghiệm một số hoạt tính sinh học ở các loại cao và hợp chất đã cô lập được.
TÀI LIỆU THAM KHẢO
[1]E. J. W. Barrington, Arthur J.Willis, The biology of lichens: Contemporary biology, 2nd edition, Edward Arnold, London (1974).
[2] Ahmadjian V.; Nilsson S, Swedish Lichens.Yb. Am. Swed. Hist. Fdn (1963).
[3]B. C. Behera, Neerja Verma, Anjari Sonone, Urmila Markhija, “Antioxidant and antibacterial properties of some cultured lichens”, Bioresource Technology, 99, 776-784(2008).
[4]Muhammad I. Choudhary, Azizuddin Saima Jalil, Atta-ur-Rahman, “Bioactive phenolic compounds from a medicinal lichen, Usnea longissima”,
Phytochemistry, 66,2346-2350 (2005)
[5]Yit Heng Choi (2008), Generic potential of lichen-forming fungi in Polyketide biosynthesis, A thesis for Doctor of Philosophy, RMIT University.
[6]N. K. Honda, F. R. Pavan, R. G. Coelho, S. R. De AndradeLeite, A. C. Micheletti, T. I. B. Lopes, M. Y. Misutsu, A. Beatriz, R. L. Brum, C. Q. F. Leite,
Antibacterial activityof lichen substances, Phytomedicine, 1-5 (2009).
[7] F. David, J.A. Elix and M.W.Binsamsudin, Two new aliphatic acids from the lichen Parmotrema praesorediosum (Nyl.) Hale, Aust. J. Chem, 43, 1297-1300 (1990)
[8]Irma S.Rojas, Blas Lotina-Hennsen, Rachel Mata, “Effect of lichen metabolites on thylakoid electron transport and photophosphorylation in isolated spinach chloroplasts”, J. Nat. Prod, 63, 1396-1399 (2002).
[9]Marion Millot, Sophie Tomasi, Sourisak Sinbandhit, Joel Boustie, Phytochemical investigation of Tephromela atra: NMR studies of collatolic acid derivatives,
Phytochemistry Letters, 1, 139-143 (2008).
[10] Porntep C., Suthep W., Nongluksna S., Nattaya N., Aromatase inhibitory, radical scavenging, and antioxidant activities of depsidones and diaryl ethers from endophytic fungus Corynespora cassiicola L36, Phytochemistry, 70, 407-413 (2009).
[11] Lai Yeap Foo, David J. Galloway, Pseudodepsidones and other constituents from Xanthoparmelia scabrosa, Phytochemistry, 18, 1977-1980 (1979).
[12] Peter Fiedler, Vicente Gambaro, Juan A. Garbarino, Wanda Wilhot, Epiphorellic acids 1 and 2, two diaryl ethers from the lichen Cornicularia epiphorella, Phytochemistry, 25, 461-465 (1986).
PAR H1-CDCL3-1H
[13] Changon Seo, Jae Hak Sohn, Jong Seog Ahn, Joung Han Yim, Hong Kum Lee, Hyuncheol Oh, Protein tyrosine phosphatase 1B inhibitory effects of depsidones and pseudodepsidone metabolites from the Antarctic lichen Stereocaulon apinum, Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 19, 2801-2803 (2009).
[14] Vo Thi Phi Giao
Reserive: taxonomy and Hecology,O
Sciences Ho Chi Minh city, Vietnam. H3C
[15] Elaine R. Carbonero, Anderson V. Montai, Caroline G. Mellinger, Sionara Eliasaro, Guiherme L.Sassaki, Philip A.J.Gorin and Marcello lacomini (2005), “
Glucans oflichenized fungi: significance for taxonomy of the genera Parmotrema and Rimelia”, Phytochemistry,66, 929-934.
[16] Alcir Teixeira Gomes, Neli K. Honda, Fernanda Mesquita Roese, Rozanna M.
Muzzi, Maria Rita Marques (2002), “Bioactive derivatives obtained from lecanoric acid, a constituent of the lichen Parmotrema tinctorum (Nyl.) Hale”,
Rev. Bras.Farmacogn.,12,74-75.
[17] John A. Elix and Judith H. Wardlaw, 1999. The Structure of Chalybaeizanic Acidand Quaesitic Acid, Two New Lichen Depsidones Related to Salazinic Acid, Aust. J. Chem.,52, 713–715.
[18] Thiago I. B. Lopes, Roberta G. Coelho, Nídia C. Yoshida, Neli K. Honda, Radical- scavenging activity of orsellinates, Chem. Pharm. Bull.,56, 1551-1554, 2008
CH3O O CH2OH HO O OH CHO H3C COOH Phụ lục 1: Phổ 1H-NMR của hợp chất Par 1
CH3O O CH2OH HO O OH CHO H3C COOH Phụ lục 2: Phổ 1C-NMR của hợp chất Par 1
CH3O O CH2OH HO O OH CHO H3C COOH Phụ lục 3: Phổ HSQC của hợp chất Par 1
CH3O O CH2OH HO O OH CHO H3C COOH Phụ lục 4: Phổ HMBC của hợp chất Par 1
CH3O O CH2OCH3 HO O OH CHO H3C COOH Phụ lục 5: Phổ 1H-NMR của hợp chất Par 1
CH3O O CH2OCH3 HO O OH CHO H3C COOH Phụ lục 6: Phổ 13C-NMR của hợp chất Par 2
CH3O O CH2OCH3 HO O OH CHO H3C COOH Phụ lục 7: Phổ HMBC của hợp chất Par 2
PAR H2-CDCL3-1H CH3 O CH3 HO OH CHO Phụ lục 9: Phổ 1H-NMR của hợp chất Par-H2
PAR H1-CDCL3-1H CH3 O CH3 O OCH3 O OH HO OH CH3 CHO Phụ lục 8: Phổ 1H-NMR của hợp chất Par H1