- Do phân cực của các liên kết các phản ứng hố học của ancol xảy ra chủ yếu ở nhĩm chức OH:
Đĩ là: * Phản ứng thế nguyên tử H ở nhĩm OH * Phản ứng thế nhĩm OH * Phản ứng tách nhĩm OH cùng với H trong gốc hiđrocacbon(loại H2O). 1. Phản ứng thế H của nhĩm OH:
a) Tính chất chung của ancol:
- Tác dụng với kim loại kiềm ( Na, K) Tổng quát:
CnH2n + 1OH +NaCnH2n + 1ONa+12H2
- Các ancol + NaOH hầu như khơng phản ứng.
b) Tính chất đặc trưng của glixerol:
Dùng phản ứng này để phân biệt ancol đơn chức với ancol đa chức (cĩ nhĩm OH liền kề).
2C3H5 (OH)3 + Cu(OH)2 [C3H5 (OH)2O]2Cu + 2H2O Màu xanh Đồng (II) glixerat
Màu xanh lam
CH2CH CH CH2 OH OH OH Cu(OH)2 2 CHCH2 CH2 OH O O O H H O CHCH2 CH2 HO Cu 2 H2O Hay 2. Phản ứng thế nhĩm OH:
a) Phản ứng với axit vơ cơ:
TQ: R-OH + HA (đặc)¬ → R –A + H2O
b) Phản ứng với ancol ( tạo ete)
TQ:
R -OH + H -O-R’ →H2SO4 đặc , 140 C0 R – O – R’ + H2O Thí dụ:
C2H5OH+ C2H5OH 2 4 ,140o dac H SO C
→C2H5OC2H5 + H2O
3. Phản ứng tách nước: Từ một phân tử rượu (tạo anken)
CH2 = CH2 + H2Oancol etylic etilen ancol etylic etilen
CH2 - CH2H OH H OH
H2SO4 đặc 1700C
Đối với các ancol no, đơn chức, mạch hở (đk tương tự): CnH2n +1OH →H2SO4 đặc , 170 C0 CnH2n + H2O
H2O). Trừ metanol.
Khơng nêu qui tắc Zai –xép mà chỉ dừng lại ở ví dụ etanol và propanol.
H
oạt động 5 :
- GV trình bày hoặc biểu diễn thí nghiệm nêu trong SGK tr184. GV tĩm tắt thành sơ đồ: oxi hoá Ancol bậc I Anđehit Ancol etylic khan Dây đồng cuốn lò xo Nước Dây đòng xuyên qua nút cao su
Oxi hoá ancol etylic ( khi dây đồng nóng đỏ bỏ đèn cồn ra)
4. Phản ứng oxi hố:
a) Phản ứng oxi hố khơng hồn tồn:
Oxi hoá không
hoàn toàn Anđehit Ancol bậc I Thí dụ: CH3 - CH O - H H Cu O + t0 CH3 - C O H + Cu + H2O anđehit axetic (CH3CHO)
Oxi hoá không hoàn toàn xeton Ancol bậc II Thí dụ: + t0 CH3 - C- CH3 O OH CH3 - CH - CH3 CuO + Cu + H2O axeton +CuO t0
Ancol bậc III Không phản ứng
b) Phản ứng oxi hố hồn tồn: Sản phẩm là CO2 và H2O
4. Củng cố: Làm bài tập số 3/186
VI. Dặn dị:
- Học bài
- Làm bài tập SGK chuẩn bị luyện tập
Tiết 58: Bài 41: PHENOL
I. MỤC TIÊU:
1.Kiến thức: HS biết được :
− Khái niệm phenol.
− Tính chất vật lí : Trạng thái, nhiệt độ sơi, nhiệt độ nĩng chảy, tính tan.
− Tính chất hố học : Tác dụng với natri, natri hiđroxit, nước brom.
− Ứng dụng của phenol.
− Khái niệm về ảnh hưởng qua lại giữa các nguyên tử trong phân tử hợp chất hữu cơ.
2.Kĩ năng:
− Phân biệt dung dịch phenol với ancol cụ thể bằng phương pháp hố học.
− Viết các phương trình hố học minh hoạ tính chất hố học của phenol.
− Tính khối lượng phenol tham gia và tạo thành trong phản ứng.
3.Thái độ: Ý thức được sự độc hại của phenol
II. TRỌNG TÂM:
− Đặc điểm cấu tạo và tính chất hĩa học của phenol
III. CHUẨN BỊ:
1. Giáo viên: Phenol, dd NaOH, dd brom, CaCO3, dd HCl. Máy chiếu.
2. Học sinh: Chuẩn bị bài mới
IV. PHƯƠNG PHÁP:
- Gv đặt vấn đề
- Hs hoạt động nhĩm, tự giải quyết vấn đề dưới sự hướng dẫn của gv - Kết hợp sách giáo khoa, trực quan để HS tự chiếm lĩnh kiến thức
V. TIẾN TRÌNH BÀI DẠY:
1. Ổn định lớp: Kiểm tra sĩ số, đồng phục...
2. Kiểm tra bài cũ: Khơng
3. N ội dung :
HOẠT ĐỘNG THẦY VÀ TRỊ NỘI DUNG
H
oạt động 1 :
- GV cho thí dụ và đặt câu hỏi: em hãy so sánh sự giống nhau và khác nhau về cơng thức của các chất sau đây.
- GV ghi nhận ý kiến nhận xét và dẫn dắt đến định nghĩa phenol. Phenol cũng là tên riêng của chất (A). Đĩ là chất phenol đơn giản nhất tiêu biểu cho các phenol. Chất (A), (B) … phenol.
Chất (C ) cĩ –OH đính vào mạch nhánh của vịng thơm thì thuộc loại ancol
I. Định nghĩa:
a) Thí dụ: OH OH
CH3 CH2 - OH(A) (B) (C) (A) (B) (C)
Phenol ancol thơm
Phenol 2-metylphenol ancol benzylic (phenyl metanol)
Phenol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử cĩ nhĩm –OH liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon trong vịng benzen.
thơm.
H
oạt động 2 :
-GV cho HS nghiên cứu SGK để biết CTPT, CTCT của phenol.
- GV cho HS trực quan mẫu hố chất của phenol, lưu ý độc hại dễ gây bỏng nặng.
HS quan sát mẫu phenol rắn mới lấy ra khỏi lọ sau đĩ để ra ngồi khơng khí một lát ( chảy rữa, đổi màu). HS nêu trạng thái, màu sắc của phenol.
- Ts, tnc của phenol cao hay thấp, trong dung dịch phenol cĩ liên kết hiđro khơng?
H
oạt động 3 :
- GV cĩ thể làm TN biểu diễn tính chất của phenol: Cho phenol rắn vào ống nghiệm đựng nước (a), phenol rắn vào ống (b) chứa dd NaOH.
HS nhận xét:
- GV Vậy tính axit của phenol mạnh tới mức độ nào?
- GV điều chế và cho khí CO2 sục vào dd C6H5ONa.
? Từ cấu tạo phân tử phenol cĩ vịng benzen hãy dự đốn phenol cịn cĩ tính chất hố học nào?
- GV làm thí nghiệm phenol tác dụng với dd brom, thơng báo sản phẩm 2,4,6 – tribromphenol kết tủa trắng..
→ Nhận biết phenol
GV giải thích:
a) Ảnh hưởng của gốc phenyl
lên nhĩm OH : gốc -C6H5 hút e làm cho liên kết – O – H bị phân cực → H linh động hơn H của – OH trong ancol →
phenol cĩ tính axit yếu ( yếu hơn H2CO3 )
b)Ảnh hưởng của nhĩm OH lên gốc phenyl: Nhĩm –OH đẩy e làm tăng mật độ e ở vị trí 2,4,6 → Pứ thế vào vị trí o- , p- II. Tính chất vật lí: 1. Cấu tạo: - CTPT: C6H6O ( M =94) - CTCT: C6H5 –OH Hay: O H 2. Tính chất vật lí: Tnĩng chảy0C. 43 Tsơi0C. 182 Độ tan:g/100g 9,5g (250C)
- Ít tan trong nước lạnh, tan nhiều trong nước nĩng.
- Rất độc, dây vào tay gây bỏng nặng.
III. Tính chất hố học:
- Phenol cĩ phản ứng thế H ở nhĩm OH và cĩ tính chất của vịng benzen.
a) Phản ứng thế nghuyên tử H của nhĩm OH:
- Tác dụng với kim loại kiềm
2C6H5OH + 2Na2C6H5ONa + H2 natri phenolat
- Phản ứng với dung dịch bazơ.
C6H5OH+ NaOHC6H5ONa+ H2O
→ Phenol cĩ tính axit mạnh hơn ancol, nhưng tính axit yếu, yếu hơn axit cac bonic và khơng làm đổi màu quì tím
C6H5ONa+ H2O +CO2 C6H5OH + NaHCO3
Nhận xét: Vịng benzen đã làm tăng khả năng
phản ứng của nguyên tử H trong nhĩm –OH hơn
so với phân tử ancol.
b) Phản ứng thế nguyên tử H của vịng benzen:
- Với dung dịch brom. OH Br Br Br OH OH OH OH OH OH OH OH OH OH OH OH OH 3Br2 + + 3HBr 2,4,6 - tribrom phenol ( trắng) Nhận xét:
- Ảnh hưởng của nhĩm –OH đến vịng benzen, đĩ là: Nguyên tử H trong phân tử phenol dễ bị thay thế hơn nguyên tử H trong benzen ( t/d với đBr2)
O H H
- GV yêu cầu hs viết phản ứng tương tự với dung dịch HNO3 đặc, xt H2SO4đặc
Axit picric
H
oạt động 4 :
- Hs nghiên cứu sgk cho biết một số ứng dụng của phenol
đĩ là: Vịng benzen làm tăng khả năng phản ứng của nguyên tử H trong nhĩm –OH hơn trong ancol ( phenol cĩ tính axit t/d với NaOH). Đĩ là kết quả của sự ảnh hưởng qua lại giữa các nguyên tử trong phân tử.