L ỜI MỞ ĐẦU
3.THỰC HIỆN PHẢN ỨNG TẠO DẪN XUẤT ACETONIDE
Thí nghiệm 1: Tiến hành ngâm hợp chất tinh khiết RS-C3 trong dung môi acetone lần lượt trong 24 giờ, 48 giờ.
Thí nghiệm 2: Thực hiện phản ứng đun hoàn lưu hợp chất tinh khiết RS-C3 trong hệ dung môi acetone : DMSO ở 120o
C lần lượt trong 30 phút, 1 giờ, 1 giờ 30 phút, 2 giờ, 2 giờ 30 phút.
Sau mỗi thí nghiệm thực hiện sắc kí lớp mỏng điều chế với hệ dung môi chloroform : methanol : ethyl acetate : acid acetic (9:1:0.2:0.2) thấy xuất hiện thêm một vết mới, chứng tỏ hợp chất RS-H13 và hợp chất RS-C9 là những hợp chất giả tạo được hình thành trong quá trình ly trích các hợp chất từ địa y Roccella sinensis .
Hình 6: Sắc kí lớp mỏng hợp chất RS-C3
Đối với dẫn xuất acetonide không cần xúc tác cũng có thể được tạo thành ở điều kiện thường.
CHƯƠNG 4. KẾT LUẬN
Từ mẫu địa y Roccella sinensis (Nyl.) Hale, họ Rocellaceae, thu hái trên thân cây chín tầng ở huyện Liên Hương, tỉnh Bình Thuận, Việt Nam. Sau khi làm sạch, phơi khô, xay nhuyễn thu được 1.7 kg mẫu. Tiến hành điều chế cao methanol thô (450g). Thực hiện sắc kí cột silica gel, giải ly lần lượt bằng dung môi hexan, hệ dung môi hexan: ethyl acetate có độ phân cực tăng dần từ 9:1 đến 0:10 và dung môi methanol thu được các loại cao như: cao hexan, cao etyl acetat EA1, EA2, EA3, EA4 và cao methanol.
Tiến hành sắc ký cột trên cao ethyl acetate EA1thu được 3 phân đoạn ký hiệu từ EA1.1
đến EA1.3. Chọn khảo sát trên phân đoạn EA1.2 thu được hai hợp chất ký hiệu là RS-H13
và RS-C9.
Sử dụng các phương pháp quang phổ hiện đại đã xác định được cấu trúc của hai hợp chất hữu cơ cô lập được trong địa y Roccella sinennsisnhư hình. Và cả hai hợp chất này đều là hợp chất mới. CH3 O O H HO H OH CH2 HC HC CH2OH O O CH3 CH3 1 3 5 8 7 1' 2' 3' 4' 5' 6' 7' CH3 O O H HO H OH CH2 HC HC H2C OH O 1 3 5 8 7 1' 2' 3' 4' 5' 6' O CH3 CH7' 3 2-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)- 2-hydroxyethyl 2,4- dihydroxy-6-methylbenzoate (RS-C9). [5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3- dioxolan-4-yl]methyl2,4-dihydroxy- 6-methylbenzoate (RS-H13).
HƯỚNG NGHIÊN CỨU TIẾP THEO CỦA ĐỀ TÀI
Vì điều kiện về thời gian và vật chất không cho phép, nên trong phạm vi của đề tài này, chúng tôi chỉ khảo sát trên cao ethyl acetate EA1. Trong thời gian sắp tới, nếu có điều kiện chúng tôi sẽ tiến hành khảo sát thành phần hóa học của các cao còn lại. Đồng thời chúng tôi sẽ tiến hành thử nghiệm một số hoạt tính sinh học ở các loại cao và hợp chất đã cô lập được.
TÀI LIỆU THAM KHẢO
[1] E. J. W. Barrington, Arthur J.Willis, The biology of lichens: Contemporary biology, 2nd edition, Edward Arnold, London (1974).
[2] Ahmadjian V.; Nilsson S, Swedish Lichens.Yb. Am. Swed. Hist. Fdn (1963).
[3] B. C. Behera, Neerja Verma, Anjari Sonone, Urmila Markhija, “Antioxidant and antibacterial properties of some cultured lichens”, Bioresource Technology, 99, 776-784 (2008).
[4] Muhammad I. Choudhary, Azizuddin Saima Jalil, Atta-ur-Rahman, “Bioactive phenolic compounds from a medicinal lichen, Usnea longissima”, Phytochemistry, 66, 2346-2350 (2005)
[5] Yit Heng Choi, Generic potential of lichen-forming fungi in polyketide biosynthesis, A thesis for Doctor of Philosophy, RMIT University, 10-15, 2008.
[6] Le Hoang Duy, Chemical study of common lichens in the south of Vienam, A thesis for Doctor of Philosophy, Kobe Pharmaceutical University, 2-8, 2012.
[7] E. J. W. Barrington, Arthur J.Willis, The biology of lichens: Contemporary biology, 2nd edition, Edward Arnold, London, 1974.
[8] Siegfried Huneck, Isao Yoshimura, Identification of lichen substances, Springer, Berlin,155-311, 1997.
[9] Boustie J, Grube M, Lichens - a promising source of bioactive secondary metabolites, Plant Genetic Resources 3, 273-287, 2007.
[10] Siegfried Huneck, New results on the chemistry of lichen substances, Springer, Berlin, 2001.
[11] Muller K., Pharmaceutically relevant metabolites from lichens, Applied Microbiology and Biotechnology, 56, 9-16,2001.
[12] Huneck S., Follmann G. Uber die Inhaltsstoffe von, Roccella mollis (Hampe)Zahlbr. Und die Strucktur sowie absolute Konfiguration der Roccellasarue. Z Nafurforsch 22b: 666- 670, 1967.
[13] Huneck S., Schmidt J., Porzel A. Chemie der Roccellsaure. Z Naturforsch 49b: 561- 568,1994c.
[14] Ferguson G., Mackey I. R., the structure of portentol:X-ray analysis of a heavy atom derivative. Chem Common: 665-666, 1970.
[15] Aberhart DJ ,Overton K. H., Huneck S., Portentol: an unsual polypropionate feom the lichen Roccella portentosa .J Chem Soc (C): 1612-1623, 1970.
[16] Culberson C. F., Chemical and botanical guide to lichen products. Univ North Carolina Press, Chapel Hill, 1969. (adsbygoogle = window.adsbygoogle || []).push({});
[17] Anker R. M., Cook A. H., A new synthesis of olivetol. J Chem Soc:311-313,1945. [18] Czeczuga B., Carotenoids. In: Galun M (ed) CRC Handbook of lichenology, Vol III.
CRC Press, Boca Raton, Floria, pp 25-34, 1988.
[19] Alberhart D. J., Overton K. H., Huneck S., Studies on lichen sunstance. Part LXII. Aromatic constituents of the lichen Roccella fuciformis DC. A recised structure for lepraric acid. J Chem Soc:704-707, 1969.
[20] Hucneck S., Follmann G. Mitteilungen ober Flechterninhaltssoffe. LXXIV. Zur Phytochemie und Chemotaxonomie der Lecanoraceengattung Haematomma. J Hattorl Bot Lab 35:319-324,1972.
[21] Hucneck S., 6-hydroxymethyleugenitin, ein neues Chromon aus Roccella fuciformis. Phytochemistry 11:489-1490, 1972a.
[22] Sundholm E. G., Huneck S., 13C-NMR – sdectra of lichen depsides, depsindones and depsones.1.Compounds of the orcinol series. Chem Scripta 16: 197-200, 1980.
[23] Huneck S.,Elix J. A., Naidu R., Follmann G., 3-O-Demethylschizopeltic acid, a new dibenzofuran from the lichen Roccella hypomecha. Aust J Chem 46:407-410, 1993a.
[24] Huneck S., Jakupovic J., Follmann G., 9-Methylpannarate from the lichen Roccella capesis. Z Naturforsch 46b: 969-970, 1991b.
[25] Marcuccio S. M. , Elix J. A., A structual revision of picroroccellin . Tetrahedron Lett: 1445-1448, 1983.
[26] Bohman-Lindgren G., Chemical studies of lichens .XXXIII , Roccanin, a new cyclic tetrapeptit from Roccella canarlensist .Tetrahedron 28:4625-4630,1972.
Phụ lục 1: Phổ 1
Phụ lục 6: Phổ 13