Các sulfide hữu cơ còn gọi thioether R-S-R được điều chế do phản ứng giữa các hợp chất alkyl với các thiol hoặc phản ứng cộng các thiol vào alkene. Phản ứng cộng xảy ra dễ dàng với chất xúc tác gốc tự do hoặc những xúc tác dẫn đến phản ứng cộng phản Markovnikov.
HOCH2CH2SH + (CH3)2SO4 25% NaOH HOCH2CH2SCH3 2-(Thiomethyl)ethanol 60 - 70 Co CH3SH + H2C CH CH2CN 25% NaOH 60 - 70 Co CH3SCH2CH2CH2CN 4-(Thiomethyl)butyronitrile
Các sulfide cho phản ứng thế thân hạch với alkyl halogen tạo ra các sulfonium và bị oxy hóa cho ra sulfoxid và sulfone.
Phản ứng tạo ra muối sulfonium từ halide alkyl là một phản ứng thuận nghịch. Khi đun nóng, muối này sẽ phân hủy thành các hợp phần ban đầu. Các muối sulfonium giống muối amonium tứ cấp về cấu tạo và tính chất. Dung dịch của các hydroxide sulfonium trong nước có tính base mạnh.
Một tính chất đáng chú ý là muối sulfonium với 3 nhóm thế khác nhau có thể tách ra thành những dạng đối quang. Thí dụ phản ứng của sulfide ethyl methyl với acid bromoacetic cho ra muối sulfonium.
H3C S C2H5 + BrCH2COOH H3C S CH2COOH C2H5 Br Disulfone Acid sulfenic Acid sulfinic Acid sulfonic
Dimethyl sulfoxide Dimethyl sulfone Ester thiosulfonate
Có thể tách muối này ra các dạng tả triền và hữu triền bằng phương pháp kết tinh lại giống như muối của một amine quang hoạt.Tính bất đối xứng của ion này bắt nguồn từ cấu hình không phẳng của các liên kết hình thành bởi lưu huỳnh trong muối sulfonium.
Các dạng quang hoạt của các ion sulfonium có chứa các nhóm thế khác nhau hoàn toàn bền vững, trong khi đó các amine có cấu trúc tương tự lại có cấu hình kém bền.