Để đạt đƣợc các mục tiêu và nội dung nghiên cứu trên, đề tài đã dùng các phƣơng pháp sau:
Các phản ứng đƣợc thực hiện bằng phƣơng pháp khuấy từ kết hợp với gia nhiệt cổ điển.
Tiến trình phản ứng đƣợc theo d i bằng sắc ký bản mỏng silica gel với thuốc hiện màu là dung dịch KMnO4, thuốc thử 2,4- dinitrophenylhydrazine.
Tinh chế sản phẩm bằng sắc ký cột sử dụng silica gel.
Cấu trúc sản phẩm đƣợc xác định bằng các phƣơng pháp phổ cộng hƣởng từ hạt nhân: 1
H-NMR, phổ 13C-NMR, phổ DEPT.
Hiệu suất của phản ứng tổng hợp đƣợc t nh theo cơng thức:
100 . % lt tt m m H Trong đĩ:
H%: là hiệu suất của phản ứng tổng hợp mtt: là khối lƣợng sản phẩm cơ lập thực tế
mlt: là khối lƣợng sản phẩm t nh tốn theo lý thuyết
3.2.1 Tổng hợp N-phenylacetamide (4)
Hịa tan aniline (6,98 g - 0,075 mol) với 150 mL dung dịch HCl 0,5 N trong bình cầu dung tích 250 mL, dung dịch cĩ màu vàng. Thêm vào 1,5 g than hoạt tính, khuấy đồng thời gia nhiệt hỗn hợp đến 50C trong 5 phút rồi đem lọc thu phần dịch lọc khơng màu. Sau đĩ dịch lọc đƣợc khuấy và gia nhiệt đến 50C. Thêm vào acetic anhydride (8,5 mL - 0,118 mol) và nhanh
chĩng cho vào 20 mL dung dịch CH3COONa 5 N. Khuấy hỗn hợp trong 20 phút ở 50C. Sau khi phản ứng kết thúc, hỗn hợp phản ứng đƣợc làm lạnh với đá lạnh. Tiến hành lọc áp suất thấp thu phần rắn. Rửa chất rắn với khoảng 30 mL nƣớc lạnh, thu đƣợc sản phẩm thơ.
Tinh chế sản phẩm thơ: Cho tồn bộ sản phẩm thơ vào bình cầu chứa 100 mL nƣớc. Đun sơi để hịa tan hồn tồn chất rắn. Tiến hành lọc nĩng thu dịch lọc, sau đĩ đem làm lạnh với đá khoảng 20 phút. Tiến hành lọc áp suất thấp thu phần rắn. Rửa chất rắn với 20 mL nƣớc lạnh, hút thật khơ, sau đĩ đem sấy ở nhiệt độ 80C để loại nƣớc. Kết quả thu đƣợc 7,617 g N-phenylacetamide tinh khiết, tinh thể màu trắng (hiệu suất đạt 75,23%) và đƣợc dùng cho phản ứng tiếp theo. Rf = 0.3 (PE:EtOAc = 4:3).
Xác định cấu trúc sản phẩm: (Phụ lục 1-2) Phổ 1 H-NMR (500 MHz, CDCl3, δppm): 2,14 (s, 3H, CH3); 7,08 (t, J = 7,25 Hz, 1H, CH); 7,28 (t, J = 7,50 Hz, J = 8,50 Hz, 2H, CH); 7,50 (d, J = 7,50 Hz, 2H, CH); 7,88 (s, 1H, NH). 3.2.2 Tổng hợp N-(4-acetylphenyl)acetamide (5)
Cho AlCl3 (0,534 g - 0,004 mol) vào bình cầu 2 cổ dung tích 10 mL. Lắp bình cầu vào hệ thống sinh hàn, tạo mơi trƣờng khí N2 cho phản ứng. Sau đĩ cho 2 mL dung mơi CH2Cl2 khan vào bình cầu. Vừa khuấy hỗn hợp (700 vịng/phút) và thêm từ từ acetyl chloride khan (0,2 mL - 0,003 mol) vào bình cầu. Hịa tan N-phenylacetamide (4) (0,27 g - 0,002 mol) trong 2 mL CH2Cl2, cho tiếp từ từ vào bình cầu. Tiến hành gia nhiệt đến 50C trong 8h. Sau khi phản ứng kết thúc, để nguội, đổ tồn bộ hỗn hợp vào một t đá lạnh. Hỗn hợp đƣợc chiết với dung mơi ethyl acetate, rửa nhiều lần với NaOH 2% và dung dịch NaCl bão hịa. Làm khan với Na2SO4, lọc và cơ đuổi dung mơi dƣới áp suất thấp thu sản phẩm thơ. Sản phẩm thơ đƣợc tinh chế bằng sắc ký cột (silica gel, PE:EtOAc = 4:1) thu đƣợc 0,083 g sản phẩm tinh khiết màu trắng (hiệu suất đạt 23,45%). Rf= 0,32 (PE:EtOAc = 1:3). Xác định cấu trúc sản phẩm: (Phụ lục 3-4) Phổ 1 H-NMR (500 MHz, CDCl3, δppm): 2,21 (s, 3H, CH3); 2,58 (s, 3H, CH3); 7,62 (d, J = 8,50 Hz, 3H, CH, NH); 7,94 (dd, J = 1,50 Hz và J = 7,00 Hz, 2H, CH). 3.2.3 Tổng hợp 3-acetyl-2-naphthol (7)
Cho ZnCl2 (0,408g - 0,003 mol) và β-naphthol (0,144g - 0,001 mol) vào bình cầu 2 cổ dung tích 10ml. Lắp bình cầu vào hệ thống sinh hàn, tạo mơi
trƣờng khí N2 cho phản ứng. Sau đĩ cho 3ml dung mơi nitrobenzene khan vào bình cầu, khuấy hỗn hợp (700 vịng/phút). Thêm từ từ acetyl chloride khan (0,2 ml - 0,003mol) vào bình cầu. Tiến hành gia nhiệt đến 800C trong 7h. Sau khi phản ứng kết thúc, để nguội, đổ tồn bộ hỗn hợp vào một t đá lạnh. Hỗn hợp đƣợc chiết với dung mơi ethyl acetate, phần dịch chiết ethylacetate đƣợc chiết nhiều lần với NaOH 2%, thu phần dịch chiết NaOH rồi trung hịa với HCl. Sau đĩ dung dịch đƣợc chiết lại với ethyl acetate, rửa nhiều lần với NaHCO3, và NaCl. Làm khan với Na2SO4, lọc và cơ đuổi dung mơi dƣới áp suất kém thu đƣợc sản phẩm thơ. Dùng sắc ký cột (silica gel, PE:EtOAc 3:1) tinh chế sản phẩm thơ thu đƣợc 0,058 g chất rắn màu vàng (hiệu suất đạt 31,18%). Rf= 0,23 (PE:EtOAc = 4:1). Xác định cấu trúc sản phẩm: (Phụ lục 5-10) Phổ 1 H-NMR (500 MHz, CDCl3 & MeOD, δppm): 2,69 (s, 3H, CH3); 5,32 (s, 1H, OH); 7,19 (m, 2H, CH); 7,67 (d, J = 9,00 Hz, 1H, CH); 7,83 (dd, J = 2,00 Hz và J = 7,50 Hz, 1H, CH); 7,92 (dd, J = 1,75 Hz và J = 8,75 Hz, 1H, CH); 8,37 (d, J = 1,00 Hz, 1H, CH). Phổ 13C-NMR (125 MHz, CDCl3 & MeOD, δppm): 26,13 (CH3); 109,06 (CH=); 119,16 (CH=); 123,97 (CH=); 126,46 (CH=); 126,98 (>C<); 130,45 (CH=); 131,27 (CH=); 131,56 (>C<); 137,55 (>C<); 157,36 (>C<); 199,04 (>C=O). 3.2.4 Tổng hợp N-(4-Cinnamoylphenyl)acetamide (30)
Cho lần lƣợt 4 mL NaOH 10 %, 2 mL ethanol, N-(4- acetylphenyl)acetamide (5) (0,177 g – 0,001 mol) vào bình cầu dung tích 10
mL. Khuấy nhẹ hỗn hợp 1 - 2 phút, rồi cho từ từ benzaldehyde (0,5 mL – 0.005 mol). Đậy kín bình cầu và tiếp tục khuấy đều khoảng 15 phút. Sau khi phản ứng kết thúc, hỗn hợp đƣợc trung hịa với HCl, sau đĩ đƣợc chiết với dung mơi ethyl acetate, rửa nhiều lần bằng NaHCO3 và NaCl bão hịa. Làm khan với Na2SO4, lọc và cơ đuổi dung mơi dƣới áp suất thấp thu đƣợc sản phẩm thơ. Sản phẩm thơ đƣợc tinh chế bằng sắc ký cột (silica gel, PE:EtOAc 4:1) thu đƣợc 0,17 g sản phẩm tinh khiết (hiệu suất đạt 64,15%). Rf= 0,47 (PE:EtOAc = 1:2). Xác định cấu trúc sản phẩm: (Phụ lục 11-12) Phổ 1 H-NMR (500 MHz, CDCl3, δppm): 2,22 (s, 3H, CH3); 7,42 (m, 3H); 7,53 (d, J = 15,50 Hz, 1H, CH); 7,64 (m, 2H); 7,68 (m, 3H); 7,80 (d, J = 15,50 Hz, 1H); 8,02 (d, J = 8,50 Hz, 2H, CH).
Chƣơng 4
KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN
4.1 Tổng hợp N-phenylacetamide (4)
Aniline cĩ t nh base (base Lewis) sẽ d dàng kết hợp với AlCl3 (acid Lewis) dẫn đến t ch điện dƣơng trên nguyên tử nitơ từ đĩ làm giảm hoạt t nh của vịng thơm nhờ vào hiệu ứng cộng hƣởng.
Al Cl Cl Cl aniline (base Lewis ) AlCl3 (acid Lewis ) N Al H H Cl Cl Cl + N H H
Vì thế đề tài tiến hành để bảo vệ nhĩm NH2 bằng cách thực hiện phản ứng N-acetyl hĩa để tạo điều kiện thực hiện phản ứng acyl hĩa Friedel-Crafts tiếp theo.
Hợp chất N-phenylacetamide (4) đƣợc tổng hợp theo phản ứng sau:
NH2 O O O O N H O OH + 3 4
Đối với hợp chất vịng thơm, việc thực hiện các phản ứng hĩa học trên mạch carbon thƣờng chịu ảnh hƣởng của các hiệu ứng electron nhƣ: hiệu ứng cảm, hiệu ứng cộng hƣởng và qui luật thế thân điện tử trên vịng thơm (SE).
Phản ứng N-acyl hĩa hợp chất amine thơm đƣợc dùng để bảo vệ nhĩm chức NH2 hoặc dùng để định hƣớng những phản ứng thế thân điện tử vào nhân aryl. Phản ứng trong đĩ khơng những cần amine cĩ t nh bazơ đủ mạnh mà cịn địi hỏi trên nguyên tử nitrogen phải cĩ proton. Các amine bậc một và bậc hai cĩ khả năng tham gia phản ứng với các dẫn xuất acid chloride hoặc anhydride hình thành các amide tƣơng ứng. Trong khi đĩ các amine bậc ba khơng tham gia phản ứng này do khơng cịn proton trên nguyên tử nitrogen.
Tác nhân acyl hĩa đƣợc sử dụng là acetic anhydride. Điều kiện tổng hợp đƣợc tĩm tắt trong bảng 4.1 (adsbygoogle = window.adsbygoogle || []).push({});
Bảng 4.1: Điều kiện tổng hợp N-phenylacetamide (4)
Các yếu tố Giá trị
Tỉ lệ mol aniline : acetic anhydride : HCl : CH3COONa Than hoạt t nh
1 : 1,6 : 1 : 1,33
Thời gian phản ứng 30 phút
Nhiệt độ phản ứng 50C
Tốc độ khuấy 700 vịng/phút
Sắc ký bản mỏng thu đƣợc sau phản ứng đƣợc trình bày trong hình 4.1.
Hình 4.1: Bản mỏng sắc ký của hỗn hợp sau phản ứng acetyl hĩa aniline (PE:EtOAc=4:3)
Từ trái qua phải lần lƣợt là tác chất aniline (3) và sản phẩm thu đƣợc sau phản ứng. Từ đây cho thấy sau phản ứng cĩ xuất hiện vết mới cĩ giá trị Rf = 0.24. Tiến hành tinh chế cấu tử bằng cách kết tinh lại trong dung mơi là nƣớc thu đƣợc chất rắn tinh thể màu trắng (hiệu suất 75,23%). Tiến hành xác định cấu trúc của chất rắn này bằng phƣơng pháp phổ nghiệm NMR. Kết quả phổ 1
H-NMR (phụ lục 1-2) cho thấy:
Cĩ t n hiệu cộng hƣởng mũi đơn ở δH = 2,14 ppm (s, 3H, CH3), là proton đặc trƣng của nhĩm CH3 (proton gắn trên carbon mà carbon này kề một nhĩm carbonyl) .
Rf = 0,24 Rf = 0,49
T n hiệu cộng hƣởng ở δH = 7,08 (t, J = 7,25 Hz, 1H, CH); δH = 7,28 (t, J
= 7,50 Hz; J= 8,50 Hz, 2H, CH) và δH = 7,50 (d, J = 7,50 Hz, 2H, CH) là các proton đặc trƣng trên vịng C6H5.
T n hiệu cộng hƣởng mũi đơn ở δH = 7,88 (s, 1H) là proton đặc trƣng của nhĩm NH.
Bảng 4.2: Dữ liệu phổ 1H-NMR của sản phẩm N-phenylacetamide (4)
STT Số và loại proton (ppm) Mũi J (Hz)
1 3H, CH3 2,14 s
2 1H, CH 7,08 t, J = 7,25
3 2H, CH 7,28 t, J = 7,50; J = 8,50
4 2H, CH 7,50 d, J = 7,50
5 1H, NH 7,88 s
Từ dữ liệu phổ 1H-NMR cho thấy đã N-acetyl hĩa thành cơng hợp chất aniline cấu trúc sản phẩm nhƣ sau:
O
N H
Hình 4.2: Cấu trúc sản phẩm N-phenylacetamide (4)
Hình 4.3: Tinh thể N-phenylacetamide (4)
Cơ chế phản ứng N-acetyl hĩa aniline đƣợc trình bày trong Hình 4.4 nhƣ sau:
O O O NH2 N H H O O O O O NH2 + HCl NH3Cl N H H H O O Na NH2 N H H O O N H O OH + + (adsbygoogle = window.adsbygoogle || []).push({});
Hình 4.4: Cơ chế phản ứng N-acetyl hĩa aniline
Quá trình phản ứng: đầu tiên aniline đƣợc chuyển thành dạng muối với HCl, tan trong nƣớc tạo dung dịch màu vàng, sau đĩ cho t than hoạt tính vào và đun đến 500C để hấp phụ các tạp chất, tiến hành lọc để loại bỏ tạp chất và than hoạt tính. Dung dịch khơng màu cịn lại là aniline chlohydrat và HCl dƣ. Việc cho CH3COONa để phản ứng trung hịa acid trả aniline về dạng tự do, ngay sau đĩ phản ứng với acetic anhydric tạo thành sản phẩm (4) thơ. Sau đĩ tiến hành kết tinh lại trong nƣớc sản phẩm thơ để thu đƣợc tinh thể (4) tinh
khiết. 4.2 Tổng hợp N-(4-acetylphenyl)acetamide (5) Hợp chất (5) đƣợc tổng hợp theo phản ứng sau: O N H Cl O AlCl3 O HN O + CH2Cl2 4 5
Điều kiện tổng hợp (5) đƣợc tĩm tắt trong Bảng 4.3
Bảng 4.3: Điều kiện tổng hợp N-(4-acetylphenyl)acetamide (5)
Các yếu tố Giá trị
Tỉ lệ mol N-phenylacetamide : acetyl chloride : AlCl3 Dung mơi dichloromethane
2 : 3 : 4 Thời gian phản ứng 8 h Nhiệt độ phản ứng 50C Tốc độ khuấy 700 vịng/phút Bản mỏng sắc ký tác chất N-phenylacetamide (4) và sản phẩm đƣợc trình bày ở Hình 4.5.
Hình 4.5: Bản mỏng sắc ký của (4) (trái) và sản phẩm (phải) trong hệ dung mơi PE:EtOAc (1:3)
Tinh chế chất cĩ giá trị Rf = 0.32 bằng sắc ký cột (silica gel, PE:EtOAc = 4:1) thu đƣợc chất rắn tinh khiết màu trắng (hiệu suất đạt 23,45%). Tiến hành xác định cấu trúc sản phẩm này bằng phƣơng pháp phổ nghiệm 1
H-NMR. Kết quả thu đƣợc nhƣ sau (phụ lục 3-4):
Cĩ t n hiệu cộng hƣởng mũi đơn ở δH = 2,21 ppm (s, 3H, CH3) và δH = 2,58 ppm (s, 3H, CH3) là proton đặc trƣng của nhĩm CH3 (proton gắn trên carbon mà carbon này kề một nhĩm carbonyl).
T n hiệu cộng hƣởng ở δH = 7,62 (d, J = 8,50 Hz, 3H, CH, NH) và δH = 7,94 (dd, J = 1,50 Hz và J = 7,00 Hz, 2H, CH) là các proton đặc trƣng trên vịng C6H5
Rf = 0,32 Rf = 0,45
Bảng 4.4: Dữ liệu phổ 1H-NMR của N-(4-acetylphenyl)acetamide (5)
STT Số và loại proton (ppm) Mũi J (Hz)
1 3H, CH3 2,21 s
2 3H, CH3 2,58 s
3 3H, CH, NH 7,62 d, J = 8,50
4 2H, CH 7,94 dd, J = 1,50; J = 7,00
Từ dữ liệu phổ 1H-NMR trên cho thấy đã thực hiện thành cơng phản ứng acyl hĩa Friedel-Crafts đối với N-phenylacetamide (4). Cấu trúc sản phẩm nhƣ sau: NH O O Hình 4.6: Cấu trúc sản phẩm N-(4-acetylphenyl)acetamide (5) 4.3 Tổng hợp 3-acetyl-2-naphthol (7)
Hợp chất (7) đƣợc tổng hợp từ tác chất ban đầu là 2-napthol (6) phản ứng với acetyl chloride trong dung mơi nitrobenzene với xúc tác ZnCl2.
Cl O ZnCl2 + HO OH O + HCl nitrobenzene 6 7
Bảng 4.5 Điều kiện tổng hợp 3-acetyl-2-naphthol (7)
Các yếu tố Giá trị
Tỉ lệ mol 2-naphthol : acetyl chloride : ZnCl2 Dung mơi nitrobenzene
1 : 3 : 3
Nhiệt độ phản ứng 80°C
Thời gian phản ứng 7 h
Bản mỏng sắc ký của tác chất ban đầu 2-naphthol (6) và sản phẩm sau (adsbygoogle = window.adsbygoogle || []).push({});
phản ứng đƣợc trình bày ở hình 4.7.
Hình 4.7: Bản mỏng sắc ký của (6) (trái) và sản phẩm (phải) trong hệ dung mơi PE:EtOAc (4:1)
Kết quả này cho thấy sau phản ứng cĩ xuất hiện vết mới cĩ Rf = 0.23, tiến hành tinh chế sản phẩm bằng sắc ký cột (silica gel PE:EtOAc = 5:1) thu đƣợc chất rắn màu vàng (hiệu suất 31,18%) và xác định cấu trúc sản phẩm bằng phƣơng pháp phổ nghiệm NMR. Kết quả thu đƣợc nhƣ sau:
Phổ 1
H-NMR (500 MHz, CDCl3, δppm) (phụ lục 5-6):
Cĩ t n hiệu cộng hƣởng mũi đơn ở vị tr δH = 2,69 ppm (s, 3H, CH3) là proton đặc trƣng của nhĩm CH3 (proton gắn trên carbon mà carbon này kề một nhĩm carbonyl).
Cĩ tín hiệu cộng hƣởng mũi đơn ở vị tr δH = 5,32 ppm (s, 1H, OH) là proton đặc trƣng của nhĩm OH.
Cĩ t n hiệu cộng hƣởng ở δH = 7,19 (m, 2H, CH); δH = 7,67 (d, J = 9,00 Hz, 1H, CH); δH = 7,83 (dd, J = 2,00 Hz và J = 7,50 Hz, 1H, CH); δH = 7,92 (dd, J = 1,75 Hz và J = 8,75 Hz, 1H, CH), và δH = 8,37 (d, J = 1,00 Hz, 1H, CH) là các proton đặc trƣng trên vịng naphthalene.
Rf = 0,23 Rf = 0,44
Bảng 4.6: Dữ liệu phổ 1H-NMR của sản phẩm cĩ Rf = 0,23 (PE:EtOAc = 4:1) STT Số và loại proton (ppm) Mũi J (Hz)
1 3H, CH3 2,69 s 2 1H, OH 5,32 s 3 2H, CH 7,19 m 4 1H, CH 7,67 d, J = 9,00 5 1H, CH 7,83 dd, J = 2,00; J = 7,50 6 1H, CH 7,92 dd, J = 1,75; J = 8,75 7 1H, CH 8,37 d, J = 1 Phổ 13
C-NMR kết hợp với phổ DEPT (125 MHz, CDCl3, δppm) cho thấy cĩ 12 t n hiệu cộng hƣởng (phụ lục 7-10)
5 tín hiệu cộng hƣởng ở vị tr 126,98; 131,56; 137,55; 157,36 và 199,04 ppm tƣơng ứng với 5 carbon tứ cấp.
6 tín hiệu cộng hƣởng ở vị tr 109,06; 119,16; 123,97; 126,46; 130,45; 131,27 ppm tƣơng ứng với 6 CH=.
Bảng 4.7: Dữ liệu phổ 13C-NMR kết hợp với phổ DEPT của sản phẩm Rf = 0.23 (PE:EtOAc = 4:1)
STT 13C-NMR (ppm) DEPT 135 DEPT 90 Kết luận
1 26,13 Mũi dƣơng Biến mất CH3
2 109,06 Mũi dƣơng Mũi dƣơng CH=
3 119,16 Mũi dƣơng Mũi dƣơng CH=
4 123,97 Mũi dƣơng Mũi dƣơng CH=
5 126,46 Mũi dƣơng Mũi dƣơng CH=
6 126,98 Biến mất Biến mất >C<
7 130,45 Mũi dƣơng Mũi dƣơng CH=
8 131,27 Mũi dƣơng Mũi dƣơng CH=
9 131,56 Biến mất Biến mất >C<
10 137,55 Biến mất Biến mất >C<
11 157,36 Biến mất Biến mất >C<
12 199,04 Biến mất Biến mất >C=O
Từ những dữ liệu phổ 1H-NMR và 13C-NMR, DEPT cho thấy sản phẩm cĩ Rf = 0,23 (PE:EtOAc = 4:1) cĩ cơng thức nhƣ sau:
OH (adsbygoogle = window.adsbygoogle || []).push({});
O
Hình 4.8: Cấu trúc sản phẩm 3-acetyl-2-naphthol (7)
Nhƣ vậy đã thực hiện acetyl hĩa thành cơng vào vịng naphthalene của 2- naphthol bằng phản ứng acyl hĩa Friedel-Crafts với tác nhân là acetyl chloride và chất xúc tác là ZnCl2 trong dung mơi nitrobenzene.
4.4 Tổng hợp N-(4-Cinnamoylphenyl)acetamide (30)
HN O O + O NaOH C2H5OH HN O O 5 31 30
Điều kiện tổng hợp (30) tĩm tắt trong Bảng 4.8.
Bảng 4.8: Điều kiện tổng hợp N-(4-Cinnamoylphenyl)acetamide (30)
Các yếu tố Giá trị
Tỉ lệ mol N-(4-acetylphenyl)acetamide : benzaldehyde Xúc tác NaOH trong dung mơi ethanol
1 : 4
Nhiệt độ phản ứng 30°C
Thời gian phản ứng 30 phút
Tốc độ khuấy 700 vịng/phút
Sắc ký bản mỏng thu đƣợc sau phản ứng đƣợc trình bày trong Hình 4.9.
Hình 4.9: Bản mỏng sắc ký của hỗn hợp sau phản ứng aldol hĩa giữa (5) và
(31) benzaldehyde (PE:EtOAc = 1:3)
Từ trái qua phải lần lƣợt là tác chất ban đầu N-(4-acetylphenyl)acetamide
(5), sản phẩm thu đƣợc sau phản ứng và tác chất benzaldehyde (31). Tinh chế
chất cĩ giá trị Rf = 0.47 bằng sắc ký cột (silica gel, PE:EtOAc = 4:1) thu đƣợc chất rắn màu vàng (hiệu suất 64,15%). Tiến hành xác định cấu trúc sản phẩm
Rf = 0,72
này bằng phƣơng pháp phổ nghiệm 1H-NMR. Kết quả thu đƣợc nhƣ sau (phụ lục 11-12):
Cĩ t n hiệu cộng hƣởng mũi đơn ở vị tr δH = 2,22 ppm (s, 3H, CH3) là proton đặc trƣng của nhĩm CH3 (proton gắn trên carbon mà carbon này kề một nhĩm carbonyl).
T n hiệu cộng hƣởng ở δH = 7,42 (m, 3H), δH = 7,53 (d, J = 15,50 Hz, 1H, CH) và δH = 7,64 (m, 2H), δH = 7,68 (m, 3H), δH = 7,80 (d, J = 15,50 Hz, 1H), δH = 8,02 (d, J = 8,50 Hz, 2H, CH) là proton hiện diện trên vịng C6H5.
Bảng 4.9: Dữ liệu phổ 1H-NMR của sản phẩm cĩ Rf = 0,47 (PE:EtOAc = 1:2)
STT Số và loại proton (ppm) Mũi J (Hz)
1 3H, CH3 2,22 s 2 3H 7,42 s 3 1H, CH 7,53 d, J = 15,50