Phương pháp chung:

Một phần của tài liệu Tổng hợp một số hợp chất đifomazan chứa vòng 4,4'-điaminođiphenyl ete (Trang 25)

Đ u n h ồ i lưu 2 g iờ h ỗ n h ợ p phản ứng g ồ m 5 .1 0'3 m o l a n đ e h it, 5 .1 0'3 m ol

p h e n y lh id r a z in h iđ r o c lo r u a , 5 ,5 . 1 0'3 m ol C H 3C O O N a và 5 m l e ta n o l. Sau phản ứng,

làm bay hơi bớt dung mơi, lọc thu sản phẩm, rửa bằng nước rồi cồn-nước 1:2, kết tinh lại bằng etanol, thu sản phẩm, sấy khơ. Độ tinh khiết của các sản phẩm được tinh lại bằng etanol, thu sản phẩm, sấy khơ. Độ tinh khiết của các sản phẩm được

k iể m tra b ằ n g sắ c k í lớ p m ỏ n g v ớ i chất hấp phụ s ilic a g e n , d u n g m ơ i rửa g iả i là hệ b en zen : b u ta n o l tỷ lệ 6 :1 . C ấu trúc của c á c sản phẩm được x á c đ ịn h b ằ n g p h ổ h ồ n g n g o ạ i v à tử n g o ạ i.

k iể m tra b ằ n g sắ c k í lớ p m ỏ n g v ớ i chất hấp phụ s ilic a g e n , d u n g m ơ i rửa g iả i là hệ b en zen : b u ta n o l tỷ lệ 6 :1 . C ấu trúc của c á c sản phẩm được x á c đ ịn h b ằ n g p h ổ h ồ n g n g o ạ i v à tử n g o ạ i.

T h ự c h iệ n p h ả n ứ ng n g ư n g tụ giữa m u ố i d ia zo n i và h id ra zo n tro n g d u n g m ơ i e ta n o l ở 0 - 5 ° c tro n g 2 g iờ tại p H - 7 ,5 - 8 ,5 .

+ T ổ n g Aợp m u ố i b is - đ ia z o n ỉ:

1 ,1 .1 0 ° m o l c á c a m in th ơ m được h o à tan trong 0 ,2 m l HC1 đ ặ c v à làm lạnh về

0 ° c . N h ỏ từ từ l , 1 . 1 0 ' 3m l N a N 02 IM ( 1 ,1 .1 0'3 m o l), khu ấy v à g iữ n h iệ t đ ộ ở 0 -5 °C

tron g 1 g iờ .

+ T ổ n g h ợ p c á c d if o m a z a n :

N h ỏ từ từ 1 0'3 m o l h id r a z o n trong 5 m l eta n o l v à o d u n g d ịc h m u ố i d ia z o n i đã

c h ỉn h p H v ề 7 ,5 - 8 ,5 . H ỗ n h ợ p p h ản ứng được khu ấy, g iữ pH ở 7 ,5 - 8 ,5 v à n h iệt đ ộ 5 -

10°c trong 2 giờ rồi ở nhiệt độ phịng trong 2 giờ nữa. Sau phản ứng, thu sản phẩm

th ơ , rửa b ằ n g n ư ĩ c ( 1 0 m l) rồ i b ằ n g etan ol 4 -5 m l. Sản phẩm đư ợ c k ế t tinh lại n h iều lần tro n g e ta n o l h o ặ c b e n z e n , c h ạ y sắ c kí c ộ t để thu sản phẩm tinh k h iế t v ớ i ch ất hấp phụ s ilic a g e n , d u n g m ơ i rửa g iả i là hệ benzen: butanol tỷ lệ 6 :1 . Đ ộ tinh k h iế t của sản p h ẩ m đ ư ợ c k iể m tra b ằ n g s ắ c k í lớp m ỏ n g , được đ o đ iể m c h ả y , x á c địn h cấ u trúc b ằ n g p h ổ h ồ n g n g o ạ i, tử n g o ạ i v à p h ổ k hối lượng và phổ c ộ n g h ư ở n g từ hạt nhân

IV. KẾT LUM

1. Đ ã tổ n g h ợ p đ ư ợ c 12 d ifo m a z a n chứa dị v ị n g p irol, furan, th io p h e n , p iriđ in với

h iệ u su ấ t từ 3 7 -6 0 % . C á c sả n phẩm c ĩ m àu từ nâu đến đ e n , đư ợ c đ o đ iể m c h ả y , k iể m tra đ ộ tin h k h iế t b ằ n g sắ c k ý lớp m ỏ n g với chất hấp phụ s ilic a g e n , d u n g m ơ i

rửa giải là hệ benzen : butanol cĩ tỷ lệ 6 : 1.

2 . X á c đ ịn h c ấ u trúc c ủ a c á c d ifo m a z a n b ằ n g phổ h ổ n g n g o ạ i, tử n g o ạ i, p h ổ k h ố i

lư ợ n g . T rên p h ổ h ồ n g n g o ạ i x u ấ t h iện c á c p ic đặc trưng c ủ a liê n k ế t C = N ở 1 5 7 0 -

1 6 2 0 c m 1, N H 3 4 0 0 c m 1, N = N ơ 1 0 0 0 - 1 0 3 0 c m 1, N - N ở 1 2 0 0 - 1 2 3 0 c m 1, C -N

ở 1 1 3 0 - 1 2 3 0 c m '1.T rên p h ổ tử n g o ạ i củ a cá c d ifo m a z a n x u ấ t h iệ n c á c cự c đại c h u y ể n d ịc h v ề p h ía s ĩ n g d à i hơ n so vớ i cá c hidrazon ở v ù n g 4 6 0 - 5 2 0 nm . P hổ k h ố i lư ợ n g là c ơ n g cụ hữu h iệ u nhất để x á c định cấu tạ o c ủ a c á c d ifo m a z a n . T ừ dữ k iệ n c ủ a p h ổ k h ố i lư ợ n g c ĩ th ể tìm được ion phân tử v à từ c ơ c h ế phân m ảnh th e o q u y lu ật c h u n g c ĩ th ể x â y d ự n g được c ơ n g thức cấu tạ o c ủ a c á c d ifo m a za n .

Một phần của tài liệu Tổng hợp một số hợp chất đifomazan chứa vòng 4,4'-điaminođiphenyl ete (Trang 25)

Tải bản đầy đủ (PDF)

(65 trang)