I. Kiến thức trọng tâm
Nắm vững công thức cấu tạo của amin, amino axit, protein ⇒ tính chất cơ bản các chất. Amin R NH2 Amin bậc I R NH Amin bậc II R' R N Amin bậc III R' R"
– Nguyên tử N còn cặp electron tự do nên amin có khả năng nhận H+→ có tính bazơ (t−ơng tự NH3).
– Nhóm R đẩy electron (nhóm ankyl) làm tăng lực bazơ, nhóm R hút electron (nhóm phenyl) làm giảm lực bazơ.
Amino axit
(H2N)aR(COOH)b – Đặc biệt α-amino axit :
2
R CH COOH| |
NH
− − (nhóm –NH2 gắn vào C số 2) – Phân tử có đồng thời 2 nhóm –NH2 và –COOH ⇒ là hợp chất l−ỡng tính. Protein NH ... CH CO R1 NH CH CO R2 ...
Phân tử có nhiều nhóm peptit –CO–NH– ⇒ tham gia phản ứng thủy phân.
1. Tính chất Amin
– Tính bazơ : phản ứng với H+.
– Các amin bậc I phản ứng với axit HNO2→ ancol và khí N2. Riêng amin thơm
46
+ Do ảnh h−ởng của nhóm –NH2 đối với vòng → benzen tác dụng với dung dịch Br2→ kết tủa trắng.
+ Do ảnh h−ởng của vòng benzen đối với nhóm –NH2 → làm giảm tính bazơ → rất ít tan trong n−ớc và gần nh− không phản ứng với n−ớc
– Phản ứng với ankyl halogenua → amin bậc cao hơn. Amino axit
– Tính l−ỡng tính :
+ Tạo muối nội (ion l−ỡng cực) nên dễ tan trong n−ớc. + Phản ứng với axit và bazơ.
– Phản ứng este hoá (do có nhóm –COOH). – Phản ứng với HNO2 (do có nhóm –NH2).
– Phản ứng trùng ng−ng → poliamit → sản xuất tơ tổng hợp.
Riêng αααα-amino axit có phản ứng trùng ng−ng → polipeptit → protein. Protein
– Phản ứng thủy phân → các α-amino axit. – Phản ứng với Cu(OH)2→ sản phẩm màu tím. – Phản ứng với HNO3→ kết tủa vàng.
Chú ý :
+ Liên kết peptit chỉ đ−ợc hình thành giữa các αααα-amino axit.
+ Nếu phân tử peptit chứa n gốc α-amino axit khác nhau thì sẽ có n! đồng phân loại peptit.
Kĩ năng
– So sánh tính bazơ của các amin.
– Dựa vào cấu tạo giải thích tính chất vật lí và hoá học của amin và amino axit. – Viết ph−ơng trình hoá học của phản ứng trùng hợp, trùng ng−ng để điều chế các loại tơ.
– Giải các bài tập về amin, amino axit, protein. II. Bài tập áp dụng
A. Trắc nghiệm khách quan
1. Dãy các chất đ−ợc xếp theo đ−ợc sắp xếp theo thứ tự tăng dần độ mạnh của tính bazơ là
47
B. C2H5NH2 < (C2H5)2NH <C6H5NH2 < NH3 <(C6H5)2NH C. C2H5NH2 < (C2H5)2NH <C6H5NH2 < NH3 <(C6H5)2NH D. (C6H5)2NH <C6H5NH2 < NH3 < C2H5NH2 < (C2H5)2NH
2. Thực hiện phản ứng trùng ng−ng 2 amino axit : glyxin và alanin thu đ−ợc tối đa số đipeptit là
A. 1. B. 2. C. 3. D. 4.
3. Cho n−ớc brom vào dung dịch anilin, thu đ−ợc 16,5 gam kết tủa 2,4,6-tribromanilin. Khối l−ợng anilin tham gia phản ứng là
A. 30 gam. B. 34 gam. C. 36 gam. D. 32 gam.
4. Hoá chất đ−ợc dùng để phân biệt ba dung dịch : H2NCH2COOH, HOOCCH2CH(NH2)COOH, H2NCH2CH2–CH(NH2)COOH là
A. phenolphtalein. B. giấy quỳ tím.
C. AgNO3 dung dịch trong NH3. D. dung dịch HCl.
5. Dãy gồm các chất tan nhiều trong n−ớc tạo thành dung dịch trong suốt là A. đimetylamin, anilin, glyxin.
B. đimetylamin, glyxin, anbumin. C. etylamin, 2,4,6-tribromanilin, alanin. D. etylamin, alanin, axit glutamic.
6. A là một amino axit có phân tử khối là 147. Biết 1 mol A tác dụng vừa đủ với 1 mol HCl và 0,5 mol A tác dụng vừa đủ với 1 mol NaOH. Công thức phân tử của A là