Các chất tổng hợp được xác định cấu trúc bằng các loại phổ sau: phổ hồng ngoại (IR), phổ khối (MS), phổ cộng hưởng từ proton (1H-NMR), phổ cộng hưởng từ carbon (13C-NMR). Các phổ trên đều được đo ở Viện Hóa sinh biển.
- Phổ cộng hưởng từ hạt nhân 1H-NMR và 13C-NMR được ghi trên máy Bruker Avance 500 MHz với TMS là chất chuẩn nội.
- Phổ khối lượng (ESI-MS) được đo trên máy LC/MS Agilent 1120.
- Phổ IR được đo trên máy FTIR MAGNA 760 (NICOLET-US), ép viên với bột KBr.
Chương 3: THỰC NGHIỆM, KẾT QUẢ VÀ BÀN LUẬN 3.1. Tổng hợp hóa học
3.1.1. Tổng hợp dẫn xuất 4-aminoquinolin từ 4,7-dicloquinolin (2a-c)
3.1.1.1. N1-(7-cloroquinolin-4-yl)propan-1,3-diamin (2a)
Sơ đồ 3.1. Tổng hợp chất 2a
Hỗn hợp phản ứng gồm 1 g (5,05 mmol) 4,7-dicloroquinolin (1) và 2 ml (24 mmol) 1,3-diaminopropan được đun ở nhiệt độ 120oC trong 15h. Phản ứng được theo dõi bằng sắc ký lớp mỏng. Kết thúc phản ứng, loại bỏ 1,3- diaminopropan bằng cất loại chân không dưới áp suất giảm, thêm 50 ml dung dịch NaHCO3 5% và lọc hút chân không. Kết tinh lại sản phẩm bằng dung môi MeOH thu được chất 2a là chất rắn màu trắng khối lượng 0,72 g, hiệu suất 60,5%.
3.1.1.2. N1-(7-cloroquinolin-4-yl)butan-1,4-diamin (2b)
Sơ đồ 3.2. Tổng hợp hợp chất 2b
Hỗn hợp phản ứng gồm 1 g (5,05 mmol) 4,7-dicloroquinolin (1) và 2 ml (20 mmol) 1,4-diaminobutan được đun hồi lưu ở nhiệt độ 120oC trong 15h. Theo dõi phản ứng bằng sắc ký lớp mỏng. Kết thúc phản ứng, loại bỏ 1,4- diaminobutan bằng cất loại chân không dưới áp suất giảm, sau đó thêm 50 ml dung dịch NaHCO3 5% và lọc hút chân không. Kết tinh lại sản phẩm bằng
N Cl Cl Cl N 1 120oC 2b H2N NH2 HN NH2
dung môi MeOH thu được chất 2b là chất rắn màu vàng khối lượng 0,97 g, hiệu suất 76,8%. 3.1.1.3. N1-(7-cloroquinolin-4-yl)hexan-1,6-diamin (2c) Sơ đồ 3.3. Tổng hợp chất 2c Hỗn hợp phản ứng gồm 1 g (5,05 mmol) 4,7-dicloroquinolin (1) và 2 ml (14 mmol) 1,6-diaminohexan được đun hồi lưu ở nhiệt độ 120oC trong 15h. Theo dõi phản ứng bằng sắc ký lớp mỏng. Kết thúc phản ứng, loại bỏ 1,6- diaminohexan bằng cất loại chân không dưới áp suất giảm, sau đó thêm 50 ml dung dịch NaHCO3 5% và lọc hút chân không. Kết tinh lại sản phẩm bằng dung môi MeOH thu được chất 2c là chất rắn màu vàng khối lượng 1,15 g hiệu suất 83,1%.